Aldehid

Apa itu aldehid?

The Aldehid Mereka adalah sebatian organik yang mempunyai formula umum rcho. R mewakili rantai alifatik atau aromatik; C karbon; Atau oksigen dan h hidrogen. Mereka dicirikan dengan memiliki kumpulan karbonil, seperti keton dan asid karboksilik, jadi aldehid juga dipanggil sebagai sebatian karbonyl.

Kumpulan karbonil memberikan aldehid banyak sifatnya. Mereka adalah sebatian yang mudah dioksidakan dan sangat reaktif terhadap penambahan nukleofilik. Ikatan ganda kumpulan karbonil (c = o) membentangkan dua atom yang mempunyai perbezaan dalam kekejaman mereka oleh elektron (elektronegativiti).

Oksigen menarik elektron lebih kuat daripada karbon, jadi awan elektronik bergerak ke arahnya dengan membuat ikatan berganda antara karbon dan oksigen sifat polar, dengan momen dipole penting. Ini menjadikan aldehid. 

Dengan kata lain, aldehid adalah sejenis sebatian organik yang timbul daripada pengoksidaan alkohol tertentu.

Struktur Kimia Aldehid 

Struktur Kimia Aldehid

Aldehid terdiri daripada karbonil (c = o) yang mana atom hidrogen dikaitkan secara langsung. Ini membezakannya dari sebatian organik lain, seperti keton (r₂C = O) dan asid karboksilik (RCOOH).

Imej atas menunjukkan struktur molekul di sekitar -cho, kumpulan formil. Kumpulan formile rata kerana karbon dan oksigen mempunyai hibridisasi SP². Planarity ini menjadikannya terdedah kepada serangan spesies nukleofil, dan oleh itu, ia mudah dioksidakan.

Apakah maksud pengoksidaan sedemikian? Kepada pembentukan pautan dengan mana -mana atom elektronegatif lain daripada karbon; Dan dalam hal aldehida itu adalah oksigen. Oleh itu, aldehid mengoksidakan asid karboksilik, -COH. Bagaimana jika aldehid dikurangkan? Alkohol utama akan dibentuk sebaliknya, ROH.

Aldehid hanya berlaku dari alkohol utama: yang mana kumpulan OH berada di hujung rantai. Begitu juga, kumpulan formil selalu Ia berada di hujung rantai atau menonjol dari situ atau cincin sebagai substituen (jika ada kumpulan lain yang lebih penting, seperti -cooh).

Ciri -ciri fizikal dan kimia aldehid

Menjadi sebatian kutub, titik lebur mereka lebih besar daripada sebatian bukan pololar. Molekul Aldehida tidak dapat mengikat intermolecularly oleh jambatan hidrogen, kerana hanya mempunyai atom karbon yang bersatu dengan atom hidrogen.

Oleh kerana di atas, aldehid mempunyai titik mendidih yang lebih rendah daripada alkohol dan asid karboksilik.

Mata Fusion

Formaldehid -92; Acetaldehyde -121; Proponaldehyde -81; n- Butiraldehyde -99; N -valeraldehyde -91; Caproaldehyde -; Heptaldehyde - 42; Phenylacetaldehyde -; Benzaldehyde -26.

Mata mendidih

Formaldehid -21; Acetaldehyde 20; Propional of Hyd 49; N-butiraldehido 76; N-valeraldehyde 103; Caproaldehyde 131; Heptaldehyde 155; Phenylacetaldehyde 194; Benzaldehyde 178.

Boleh melayani anda: sifat khusus perkara: apakah dan contohnya

Kelarutan air yang dinyatakan dalam g/100 g h₂Sama ada

Formaldehid, sangat larut; acetaldehyde, tak terhingga; Proponaldehyde, 16; N-butiraldehyde, 7; N-valeraldehyde, sedikit larut; Caproaldehyde, sedikit larut; Phenylacetaldehyde sedikit larut; Benzaldehyde, 0.3.

Titik mendidih aldehida cenderung meningkat secara langsung dengan berat molekul. Sebaliknya, terdapat kecenderungan untuk mengurangkan kelarutan aldehid dalam air kerana berat molekul mereka meningkat. Ini ditunjukkan dalam pemalar fizikal aldehid yang baru disebutkan.

Kereaktifan aldehid

Tindak balas pengoksidaan

Aldehid boleh mengoksidakan asid karboksilik yang sepadan dengan kehadiran mana -mana sebatian ini: AG (NH₃)₂, Kmno₄ baik₂Cr₂Sama ada₇.

Pengurangan alkohol

Mereka boleh menghidrogen diri dengan bantuan pemangkin nikel, platinum atau paladium. Oleh itu, c = o diubah menjadi c-oh.

Pengurangan kepada hidrokarbon

Dengan kehadiran Zn (Hg), HCl tertumpu atau di NH₂NH₂ Aldehid kehilangan kumpulan karbonil dan menjadi hidrokarbon.

Penambahan nukleofilik

Terdapat beberapa sebatian yang ditambah kepada kumpulan karbonil, di antaranya ialah: Grignard, Reagen Sianida, Derivatif Ammonia dan Alkohol.

Nomenklatur aldehid

Empat aldehid. Sumber: Gabriel Bolívar

Dalam imej unggul empat aldehida digambarkan. Bagaimana mereka dinamakan?

Oleh kerana mereka adalah alkohol utama berkarat, nama alkohol diubah penamatan -ol oleh -al. Oleh itu, metanol (pilih₃Oh) jika teroksida ke cho₃Cho dipanggil metanal (formaldehid); Ch₃Ch₂Cho etanal (acetaldehyde); Ch₃Ch₂Ch₂Cho Propanal dan Cho₃Ch₂Ch₂Ch₂Butanal Cho.

Semua aldehida yang baru bernama mempunyai kumpulan -cho di hujung rantai. Apabila ini berada di kedua -dua hujungnya, seperti dalam A, pada akhir -awalan di ditambah kepadanya-. Seperti yang mempunyai enam karbon (menghitung kedua-dua kumpulan formil), ia berasal dari 1-heksanol dan namanya adalah: Hexanedail.

Apabila terdapat substituen, seperti radikal alqilic, pautan ganda atau tiga, atau halogen, karbon rantai utama disenaraikan dengan memberikan nombor 1. Oleh itu, aldehid b dipanggil: 3-iodhexanal.

Walau bagaimanapun, di Aldehid C dan D kumpulan -CHO tidak mempunyai keutamaan untuk mengenal pasti sebatian orang lain. C adalah sikloalo, manakala D A benzena, kedua -duanya dengan salah satu h yang digantikan oleh kumpulan formil.

Di dalamnya, sebagai struktur utama adalah kitaran, kumpulan formil dinamakan carbaldehyde. Oleh itu, C adalah sikloheksanokbaldehida, dan d benzenocarbaldehyde (lebih dikenali sebagai benzaldehyde).

Penggunaan aldehid

Terdapat aldehid dalam sifat yang mampu memberikan rasa yang menyenangkan, seperti halnya cinnamaldehyde, yang bertanggungjawab atas rasa ciri kayu manis. Itulah sebabnya mereka biasanya digunakan sebagai perasa buatan dalam banyak produk, seperti gula -gula atau makanan.

Formaldehid

Formaldehid adalah aldehid yang berlaku secara industri dalam kuantiti yang lebih besar. Formaldehid yang diperolehi oleh pengoksidaan metanol digunakan dalam larutan gas 37% di dalam air, di bawah nama formalin. Ini digunakan dalam penyamakan kulit dan dalam pemuliharaan dan penyebaran mayat.

Boleh melayani anda: natrium asetat: struktur, sifat, sintesis, kegunaan

Formaldehid juga digunakan sebagai germicide, fungisida dan racun serangga untuk tumbuh -tumbuhan dan sayur -sayuran. Walau bagaimanapun, utiliti terbesarnya adalah sumbangan kepada pengeluaran bahan polimer. Plastik yang dipanggil bakelita disintesis oleh tindak balas antara formaldehid dan fenol.

Bakelita

Bakelita adalah polimer struktur yang hebat -hard -dimensi yang digunakan dalam banyak peralatan rumah, seperti periuk periuk, kuali, pembuat kopi, pisau, dll.

Polimer yang serupa dengan bakelita dibuat dari formaldehid dalam kombinasi dengan sebatian urea dan melamin. Polimer ini digunakan bukan sahaja sebagai plastik, tetapi juga digunakan sebagai kayu pelekat dan bahan salutan.

Papan lapis

Papan lapis adalah nama komersial bahan yang dibentuk oleh lembaran kayu nipis, yang disertai oleh polimer yang dihasilkan dari formaldehida. Jenama Formik dan Melmac dihasilkan dengan penyertaan ini. Formik adalah bahan plastik yang digunakan dalam salutan perabot.

Plastik MMLMAC digunakan dalam penjelasan plat, gelas, cawan, dll. Formaldehid adalah bahan mentah untuk sintesis sebatian metilena-difenil-diisocianate (MDI), prekursor poliuretana.

Poliuretana

Poliuretana digunakan sebagai penebat dalam peti sejuk dan peti sejuk, empuk untuk perabot, tilam, salutan, pelekat, tapak kaki, dll.

Butiraldehyde

Butiraldehyde adalah pendahulu utama untuk sintesis 2-etilhexanol, yang digunakan sebagai plasticizer. Ia mempunyai aroma epal yang menyenangkan yang membolehkan penggunaannya dalam makanan sebagai perasa.

Ia juga digunakan untuk pemecut getah. Ia campur tangan sebagai reagen pertengahan dalam pembuatan pelarut.

Acetaldehyde

Acetaldehyde digunakan dalam pengeluaran asid asetik. Tetapi fungsi acetaldehid ini telah menurun dalam kepentingannya, kerana ia telah dipindahkan oleh proses karbonilasi metanol.

Sintesis

Aldehid lain adalah prekursor oxoalcohols, yang digunakan dalam pengeluaran detergen. Oxoalcohols yang disediakan disediakan dengan menambahkan karbon dan hidrogen monoksida kepada olefin untuk mendapatkan aldehida. Dan akhirnya aldehid hidrogen untuk mendapatkan alkohol.

Beberapa aldehida digunakan dalam pembuatan minyak wangi, seperti Chanel No. 5. Banyak aldehida semulajadi mempunyai bau yang menyenangkan, contohnya: Heptanal mempunyai bau rumput hijau; oktanal, bau oren; Nonanal, bau mawar dan citral, bau lima.

Contoh Aldehid

Glutaraldehyde

Glutaraldehyde. Sumber: oleh Jynto [CC0], dari Wikimedia Commons

Glutaraldehyde membentangkan dalam strukturnya dua kumpulan formil di kedua -dua hujungnya.

Dipasarkan di bawah nama cidex atau glutararal, ia digunakan sebagai pembasmi kuman untuk mensterilkan instrumen pembedahan. Ia digunakan dalam rawatan ketuat di kaki, memohon sebagai cecair.

Ia juga digunakan sebagai ejen penetapan kain dalam makmal histologi dan patologi.

Ia boleh melayani anda: tembaga sulfat (cuso4): struktur, sifat, mendapatkan, menggunakan

Benzaldehyde

Ia adalah aldehid aromatik yang paling mudah, yang dibentuk oleh cincin benzena di mana kumpulan formil dikaitkan.

Ia dijumpai dalam minyak badam, oleh itu bau ciri yang membolehkan penggunaannya sebagai perasa makanan. Di samping itu, ia digunakan dalam sintesis sebatian organik yang berkaitan dengan pembuatan ubat -ubatan dan plastik '.

Glyceraldehyde

Ia adalah aldotriosa, gula yang dibentuk oleh tiga atom karbon. Ia membentangkan dua isomer yang dipanggil D dan L enantiomer. Glyceraldehyde adalah monosakarida pertama yang diperolehi dalam fotosintesis semasa fasa gelap (kitaran Calvin).

Glyceraldehyde-3-fosfat

Glyceraldehyde. Sumber: Jynto dan Ben Mills

Dalam imej unggul struktur glyceraldehyde-3-fosfat digambarkan. Sfera merah di sebelah kuning sesuai dengan kumpulan fosfat, sementara hitam ke kerangka karbon. Lingkaran merah yang dikaitkan dengan Blanca adalah kumpulan OH, tetapi ketika sfera hitam dikaitkan dan yang terakhir menjadi putih, maka itu adalah kumpulan cho.

Glyceraldehyde-3-fosfat campur tangan dalam glikolisis, proses metabolik di mana glukosa direndahkan kepada asid pyruvic dengan pengeluaran ATP, takungan tenaga makhluk hidup makhluk hidup. Sebagai tambahan kepada pengeluaran NADH, ejen pengurangan biologi.

Dalam glikolise-3-fosfat glikolisis dan fosfat dihydroacetone fosfat disebabkan oleh D-frucease-6-6-biphary-fosfat.

Glyceraldehyde-3-fosfat campur tangan dalam proses metabolik yang dikenali sebagai kitaran pentosa. Dalam hal ini, NADPH dihasilkan, pengurangan biologi penting.

11 -cis -retinal

11 -cis -retinal

Β-karoten adalah pigmen semulajadi yang terdapat di beberapa sayur-sayuran, terutamanya dalam lobak merah. Mengalami rehat oksidatif di hati, dengan itu mengubah alkohol retinol atau vitamin A. Pengoksidaan vitamin A dan isomerisasi berikutnya salah satu ikatan gandanya, membentuk aldehid 11-cis-retinal.

Pyridoxal fosfat (vitamin B6)

Pyridoxal fosfat, atau vitamin B6. Sumber: Jynto dan Ben Mills.

Ia adalah kumpulan prostetik yang dilampirkan pada beberapa enzim, yang merupakan bentuk aktif vitamin B6 dan mengambil bahagian dalam proses sintesis GABA neurotransmitter yang menghalang.

Di mana kumpulan formil dalam strukturnya? Perhatikan bahawa ini berbeza dari seluruh kumpulan yang dikaitkan dengan cincin aromatik.

Salicilaldehyde

Ia adalah bahan mentah untuk sintesis asid acetylsalicylic, ubat analgesik dan antipyretik yang dikenali sebagai aspirin.

Rujukan

1. Robert c. Neuman, jr. Bab 13, Sebatian Karbonyl: Ketones, Aldehid, Asid Carboxylic. [Pdf]. Diambil dari: chem.UCR.Edu
2. Germán Fernández. (14 September 2009). Nomenklatur aldehid. Diambil dari: Chemicicaorganica.jaring
3. T.W. Graham Solomons, Craight B. Fryhle. Kimia organik. (Edisi Kesepuluh, p 729-731) Wiley Plus.
4. Jerry March dan William H. Coklat. (31 Disember 2015). Aldehid. Diambil dari: Britannica.com
5. Wikipedia. (2018). Aldehid. Diambil dari: https: // in.Wikipedia.org/wiki/aldehid
6. Morrison, r. T. Dan Boyd, r. N. (1990). Edisi Kelima Kimia Organik. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, f. Ke. (2006). Edisi Kimia Organik Keenam. Editorial MC Graw Hill.
8. Mathews, Ch. K., Van holde, k. Dan. Dan Athern, k. G.  (2002). Biokimia. Edisi ketiga. Editorial Pearson Adisson Wesley.