Struktur sikloheksan, kegunaan, penyesuaian

Dia Cyclohexan Ia adalah kitaran yang agak stabil dengan formula molekul c₆H₁₂. Ia adalah cecair yang tidak berwarna dan mudah terbakar yang mempunyai bau pelarut yang lembut, tetapi itu boleh menembusi kekotoran.

Ia mempunyai ketumpatan 0.779 g/cm³; Rebus pada 80.7 ° C; dan membeku pada suhu 6.4 ° C. Ia dianggap tidak larut di dalam air, kerana kelarutannya hanya boleh hanya 50 ppm (lebih kurang.) pada suhu bilik. Walau bagaimanapun, ia mudah dicampur dengan alkohol, eter, kloroform, benzena dan aseton.

Model 3D molekul sikloheksana. Jynto dan Ben Mills / Domain Awam

Sistem cincin cychaxan lebih biasa di kalangan molekul organik sifat daripada sikloalkol lain. Ini mungkin disebabkan oleh kestabilan dan selektiviti yang ditawarkan oleh kesesuaiannya.

Malah, karbohidrat, steroid, produk tumbuhan, racun perosak dan banyak lagi sebatian penting yang mengandungi cincin yang serupa dengan siklohexan, yang sesuai dengan kereaktifan mereka.

[TOC]

Struktur

Cyclohexan adalah hidrokarbon alicyclic enam orang. Terdapat terutamanya dalam penyesuaian di mana semua ikatan C-H di atom karbon jirannya terhuyung-huyung, dengan sudut dihedral sama dengan 60 °.

Kerana ia mempunyai sudut terendah dan ketegangan kilasan. Ini juga menjadikan sikloheksa.

Kedudukan substituen

Terdapat dua jenis kedudukan untuk substituen di cincin sikloheksan: kedudukan paksi dan kedudukan khatulistiwa. Pautan khatulistiwa C-H didapati di sebuah band di sekitar Ecuador cincin.

Sebaliknya, setiap atom karbon mempunyai hidrogen paksi yang berserenjang dengan satah cincin dan selari dengan paksinya. Hidrogen paksi bergantian ke atas dan ke bawah; Setiap atom karbon mempunyai kedudukan paksi dan khatulistiwa; Dan setiap sisi cincin mempunyai tiga kedudukan paksi dan tiga khatulistiwa dalam susunan alternatif.

Boleh melayani anda: Natrium Karbonat (Na2CO3)

Model kajian

Cyclohexan lebih baik mengkaji model molekul fizikal atau dengan program pemodelan molekul. Apabila mana -mana model ini digunakan, adalah mungkin untuk memerhatikan hubungan kilasan dan orientasi atom hidrogen paksi dan paksi dengan mudah.

Walau bagaimanapun, pelupusan atom hidrogen juga boleh dianalisis dalam unjuran Newman apabila memerhatikan mana-mana pasangan c-c selari.

Unjuran Newman dari Cychaxan. DURFO / CC0

Penyesuaian

Sikloheksan boleh berlaku dalam dua konformasi yang boleh disambungkan: bot dan kerusi. Walau bagaimanapun, yang terakhir adalah penyesuaian yang paling stabil, kerana tidak ada sudut atau ketegangan kilasan dalam struktur sikloheksan; Lebih daripada 99% daripada molekul berada dalam penyesuaian kerusi pada bila -bila masa.

Pengesahan Kerusi Cychaxan. Chem Sim 2001 / Domain Awam

Pengesahan Pengerusi

Dalam penyesuaian kerusi, semua sudut pautan C-C adalah 109.5 °, yang melepaskan mereka dari ketegangan sudut. Kerana pautan C-C sangat terhuyung-huyung, penyesuaian kerusi juga bebas dari ketegangan kilasan. Di samping itu, atom hidrogen di sudut bertentangan cincin siklohexan dipisahkan dengan maksimum.

Pembentukan bot

Pengesahan kerusi boleh mengambil bentuk lain yang disebut pembentukan bot. Ini berlaku akibat putaran separa pada ikatan c-c sederhana cincin. Konformasi sedemikian juga tidak mempunyai ketegangan sudut, tetapi ia mempunyai ketegangan kilasan.

Cyclohexan Boat Conformation. Keministi / Domain Awam

Apabila anda melihat model penyesuaian bot, di paksi pautan C-C di sepanjang setiap sisi, didapati bahawa ikatan C-H dalam atom karbon itu dilepaskan, menghasilkan ketegangan kilasan.

Ia dapat melayani anda: derivatif benzena

Di samping itu, dua atom hidrogen cukup dekat antara satu sama lain untuk menjana daya penolakan van der Waals.

Crook

Sekiranya penyesuaian bot ditekuk, penyesuaian bot bengkok yang dapat melegakan sebahagian daripada ketegangan kilasan dan juga mengurangkan interaksi antara atom hidrogen diperolehi.

Walau bagaimanapun, kestabilan yang diperolehi oleh fleksi tidak mencukupi untuk menjadikan penyesuaian bot bengkok lebih stabil daripada penyesuaian kerusi.

Cyclohexan Crooly Boat Conformation. Keministi / CC0

Aplikasi

Pembuatan Nylon

Hampir keseluruhan sikloheksa yang berlaku secara komersil (lebih daripada 98%) digunakan secara meluas sebagai bahan mentah dalam pengeluaran perindustrian prekursor nilon: asid adipic (60%), caprolactam dan hexamethylendiamine. 75% daripada caprolactam yang dihasilkan di seluruh dunia digunakan untuk pembuatan nilon 6.

Gitar dengan tali nilon. Sumber: Pexels.com

Pembuatan sebatian lain

Walau bagaimanapun, siklohexan juga digunakan dalam pembuatan benzena, sikloheksil klorida, nitrocylohexan, sikloheksanol dan sikloheksanon; dalam pembuatan bahan api pepejal; dalam formulasi fungisida; dan dalam rekristalisasi perindustrian steroid.

Aplikasi minoriti

Sebilangan kecil kitaran yang dihasilkan digunakan sebagai pelarut non -polar untuk industri kimia dan pencairan dalam tindak balas polimer. Ia juga boleh digunakan sebagai cat dan penghilang varnis; dalam pengekstrakan minyak pati; dan pengganti kaca.

Oleh kerana sifat kimia dan konformasi yang unik, sikloheksana juga digunakan dalam makmal kimia analisis untuk penentuan berat molekul dan sebagai standard.

Pembuatan

Proses tradisional

Cyclohexan hadir dalam minyak mentah dalam kepekatan yang berbeza antara 0.1 dan 1.0%. Oleh itu, ia digunakan secara tradisional yang dihasilkan oleh penyulingan pecahan petrol di mana pekat sikloheksana 85% diperolehi oleh superflority.

Boleh melayani anda: atom karbonPenyulingan minyak yang dipecahkan. Crude_oil_distillation-FR.SVG: Imej Asal: Psaria, Theresa Knott; Vectorielle Imej: RogilberTerivative Work: Utain ()/cc by-Sa (http: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0/)

Konsentrasi ini dijual, kerana pembersihan tambahan diperlukan untuk menjalankan proses isomerisasi pensan, retak panas untuk menghapuskan hidrokarbon rantai terbuka dan rawatan asid sulfurik untuk menghilangkan sebatian aromatik.

Kebanyakan kesukaran mendapatkan sikloheksana dengan kesucian yang lebih besar disebabkan oleh banyak komponen minyak dengan titik mendidih yang sama.

Proses kecekapan yang tinggi

Pada masa ini, sikloheksana berlaku pada skala perindustrian dengan bertindak balas benzena dengan hidrogen (hidrogenasi pemangkin) kerana kesederhanaan proses dan kecekapan yang tinggi.

Reaksi ini boleh dijalankan menggunakan kaedah fasa cecair atau stim dengan kehadiran pemangkin yang sangat tersebar atau di katil pemangkin tetap. Beberapa proses telah dibangunkan di mana nikel, platinum atau paladium digunakan sebagai pemangkin.

Kebanyakan tumbuhan sikloheksana menggunakan gas pembaharu yang dihasilkan oleh benzena dan sejumlah besar hidrogen oleh -produk sebagai bahan mentah untuk pengeluaran sikloheksana.

Kerana kos hidrogen dan benzena adalah kritikal untuk pembuatan sikloheksana dengan cara yang menguntungkan, tumbuh -tumbuhan biasanya terletak berhampiran penapisan besar di mana bahan mentah rendah disediakan.

Rujukan

1. Campbell, m. L. (2014). Cyclohexane. Ensiklopedia Kimia Perindustrian Ullmann (7^th ed.). New York: John Wiley & Sons.
2. McMurry, J. (2011). Asas Kimia Organik (7^th ed.). Belmont: Brooks/Cole.
3. Pusat Kebangsaan Maklumat Bioteknologi. (2020) Pangkalan Data Pubchem. Cyclohexane, CID = 8078. Bethesda: Perpustakaan Perubatan Negara. Pulih dari: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
4. Ouellette, r. J., & Rawn, J. D. (2014). Kimia Organik - Struktur, Mekanisme, dan Sintesis. San Diego: Elsevier.
5. Petrucci, r. H., Herring, f. G., Bissonnette, c., & Matang, j. D. (2017). Kimia Umum: Prinsip dan Aplikasi Moden (11^th ed.). New York: Pearson.
6. Solomons, t. W., Fryhle, c. B., & Snyder, s. Ke. (2016). Kimia Organik (12^th ed.). Hoboken: John Wiley & Sons.
7. Wade, l. G. (2013). Kimia Organik (ed 8.). New York. Pearson.