Struktur, sifat, sintesis dan penggunaan sikloheksen

Dia Cyclohexen Ia adalah olefin alkena atau kitaran yang formula molekulnya adalah c₆H₁₀. Ia terdiri daripada cecair yang tidak berwarna, tidak larut dalam air dan larut dengan banyak pelarut organik. Ia dicirikan dengan mudah terbakar, dan dalam alam semulajadi ia biasanya dijumpai di Hulla Tar.

Cyclohexen disintesis oleh penghidrogenan separa benzena dan oleh dehidrasi alkohol sikloheksanol; iaitu cara yang lebih teroksida. Seperti sikloalquenes lain, ia mengalami penambahan elektrofilik dan radikal bebas; Contohnya, reaksi halogenasi.

Molekul Cyclohexen. Sumber: Neurotoger.

Cyclic (imej atas) ini membentuk campuran aceotropic (tidak boleh dipisahkan oleh penyulingan), dengan alkohol yang lebih rendah dan asid asetik. Ia tidak begitu stabil dalam penyimpanan yang berpanjangan, kerana ia terurai di bawah tindakan cahaya matahari dan radiasi ultraviolet.

Cyclohexen digunakan sebagai pelarut, dan oleh itu, ia mempunyai banyak aplikasi, seperti: penstabil petrol oktana tinggi dan pengekstrakan minyak.

Tetapi yang paling penting ialah siklohexen berfungsi sebagai bahan perantara dan mentah untuk mendapatkan banyak sebatian utiliti yang besar, termasuk: sikloheksanon, asid adipic, asid maleic, sikloheksana, butyne, asid sikloheksilkarboksilat, dan lain -lain.

[TOC]

Struktur Cyclohexen

Struktur Cyclohexen. Sumber: Kemikungen [domain awam]

Imej atas menunjukkan struktur siklohexen dengan model sfera dan bar. Anda dapat melihat cincin enam -karbon dan ikatan berganda, kedua -dua ketidakpastian kompaun. Dari perspektif ini, nampaknya cincin itu rata; Tetapi sama sekali tidak.

Untuk memulakan, karbon ikatan berganda mempunyai hibridisasi SP², yang memberi mereka geometri trigonal rata. Oleh itu, kedua -dua karbon ini, dan mereka yang bersebelahan dengan mereka terdapat dalam satah yang sama; manakala kedua -dua karbon di hujungnya (ke ikatan berganda), berada di atas dan di bawah kapal terbang tersebut.

Boleh melayani anda: graviti tertentu

Imej yang lebih rendah menggambarkan dengan sempurna yang baru dijelaskan.

Pandangan depan struktur sikloheksen. Sumber: Ben Mills.

Perhatikan bahawa jalur hitam terdiri daripada empat karbon: dua ikatan berganda, dan yang lain bersebelahan dengan mereka. Perspektif yang terdedah adalah yang akan diperolehi jika penonton meletakkan matanya di hadapan pautan berganda. Ia kemudian dapat dilihat bahawa karbon naik dan di bawah pesawat ini.

Oleh kerana molekul sikloheksen tidak statik, kedua -dua karbon akan ditukar: seseorang akan turun sementara yang lain akan naik di atas pesawat. Oleh itu, diharapkan dapat berkelakuan molekul ini.

Interaksi intermolecular

Cyclohexen adalah hidrokarbon, dan oleh itu, interaksi intermolecularnya berdasarkan daya penyebaran London.

Ini kerana molekulnya adalah apolar, tanpa dipole kekal, dan berat molekulnya adalah faktor yang paling menyumbang untuk menjaga ia bersatu dalam cecair.

Begitu juga, ikatan berganda meningkatkan tahap interaksi, kerana ia tidak dapat bergerak dengan fleksibiliti yang sama seperti karbon lain, dan ini nikmat interaksi antara molekul jiran. Oleh sebab itu, siklohexen mempunyai titik mendidih yang lebih besar (83ºC) daripada sikloheksana (81ºC).

Sifat

Nama kimia

Cyclohexen, Tetrahydribenzene.

Berat molekul

82,146 g/mol.

Penampilan fizikal

Cecair tanpa warna.

Bau

Bau manis.

Takat didih

83 ºC hingga 760 mmHg.

Takat lebur

-103.5 ºC.

titik pencucuhan

-7 ºC (cawan tertutup).

Kelarutan air

Praktikal tidak larut (213 mg/l).

Kelarutan dalam pelarut organik

Dizalakan dengan etanol, benzena, karbon tetraklorida, eter minyak dan aseton. Ia dijangka dapat membubarkan sebatian apolar, seperti beberapa alotrop arang batu.

Ia boleh melayani anda: torio: struktur, sifat, mendapatkan, menggunakan

Ketumpatan

0.810 g/cm³ pada 20ºC.

Ketumpatan stim

2,8 (dengan hubungan udara diambil sama dengan 1).

Tekanan wap

89 mmHg pada 25ºC.

Arah diri

244 ºC.

Penguraian

Ia terurai dengan kehadiran garam uranium, di bawah tindakan cahaya matahari dan sinaran ultraviolet.

Goo

0.625 mpascal pada 25 ° C.

Haba pembakaran

3.751.7 kJ/mol pada 25 ºC.

Haba pengewapan

30.46 kJ/mol pada 25 ºC.

Ketegangan permukaan

26.26 mn/m.

Pempolimeran

Boleh polimerisasi dalam keadaan tertentu.

Ambang bau

0.6 mg/m³.

Indeks refraktif

1,4465 hingga 20 ºC.

Ph

7-8 hingga 20ºC.

Kestabilan

Cyclohexen tidak begitu stabil semasa simpanan panjang. Pendedahan kepada cahaya dan udara boleh menyebabkan pengeluaran peroksida. Ia juga tidak sesuai dengan ejen pengoksidaan yang kuat.

Reaksi

-Cycloalques terutamanya mengalami tindak balas tambahan, kedua -dua radikal elektrofilik dan bebas.

-Bertindak balas dengan bromin untuk membentuk 1.2-dibromocyclohexan.

-Ia mengoksidakan dengan cepat dengan kehadiran kalium permanganat (kmno₄).

-Ia mampu menghasilkan epoksida (sikloheksen oksida) dengan kehadiran asid peroksibenzoik.

Sintesis

Cyclohexen dihasilkan oleh pemangkinan sikloheksanol asid:

Dehidrasi sikloheksanol. Sumber: Gabriel Bolívar.

Simbol δ mewakili haba yang diperlukan untuk mempromosikan output kumpulan OH sebagai molekul air dalam medium berasid (-OH₂⁺).

Cyclohexen juga berlaku oleh penghidrogenan separa benzena; Iaitu, dua ikatan berganda menambah molekul hidrogen:

Penghidrogenan separa benzena. Sumber: Gabriel Bolívar.

Walaupun reaksi nampaknya mudah, ia memerlukan h besar₂ dan pemangkin.

Aplikasi

-Ia mempunyai utiliti sebagai pelarut organik. Di samping itu, ia adalah bahan mentah untuk pengeluaran asid adipic, aldehid adipic, asid lelaki, sikloheksan dan asid sikloheksilkarboksilat.

Boleh melayani anda: radioaktiviti

-Ia digunakan dalam pengeluaran sikloheksan klorida, sebatian yang digunakan sebagai perantara penyediaan produk farmaseutikal dan menggosok aditif.

-Cyclohexen juga digunakan dalam sintesis sikloheksanon, bahan mentah untuk pengeluaran ubat -ubatan, racun perosak, minyak wangi dan pewarna.

-Cyclohexen campur tangan dalam sintesis aminocyclohexanol, sebatian yang digunakan sebagai surfaktan dan pengemulsi.

-Di samping itu, sikloheksen boleh digunakan untuk penyediaan di makmal butadieno. Kompaun terakhir ini digunakan dalam pembuatan getah sintetik, dalam penjelasan tayar kereta, dan juga digunakan dalam penjelasan plastik akrilik.

-Cyclohexen adalah bahan mentah untuk sintesis lysine, fenol, resin polycyloolefin, dan bahan tambahan getah.

-Ia digunakan sebagai penstabil petrol oktana yang tinggi.

-Campur tangan dalam sintesis salutan kalis air, filem yang tahan retak, dan mengikat folder untuk salutan.

Risiko

Cyclohexen bukan sebatian yang sangat toksik, tetapi ia boleh menyebabkan dengan menghubungkan kemerahan kulit dan mata. Penyedutannya dapat menghasilkan batuk dan mengantuk. Di samping itu, pengambilannya boleh menyebabkan mengantuk, kesukaran bernafas dan mual.

Cyclohexen sedikit diserap di saluran gastrousus, kesan sistemik yang serius tidak dijangka disebabkan oleh pengambilannya. Komplikasi maksimum adalah aspirasi untuk sistem pernafasan, yang dapat menghasilkan pneumonia kimia.

Rujukan

1. Joseph f. Chiang, dan Simon Harvey Bauer. (1968). Struktur molekul sikloheksen. J. A.M. Chem. SOC. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes. (2019). Cyclohexene: Bahaya, Sintesis & Struktur. Kajian. Pulih dari: belajar.com
3. Morrison, r. T. Dan Boyd, r. N. (1987). Kimia organik. (5^TA Edisi.). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Pubchem. (2019). Cyclohexene. Pulih dari: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
5. Buku Kimia. (2019). Cyclohexene. Pulih dari: buku kimia.com
6. Rangkaian data toksikologi. (2017). Cyclohexene. Toxnet. Pulih dari: toksnet.NLM.NIH.Gov
7. Chemoxy. (s.F.). Formula struktur untuk sikloheksen adalah. Pulih dari: chemoxy.com