Struktur dan kepentingan cyclopentanoperhydofenantreno

Dia Cyclopentanoperhydropenantreno, Estrano, Esterano atau Gonano adalah hidrokarbon yang terdiri daripada beberapa cincin siklik yang membentuk kerangka pusat kolesterol dan derivatif hormonnya; Sebagai tambahan kepada beberapa ubat dan derivatif mereka. Tumbuhan dan haiwan mengandungi pelbagai sebatian dengan kerangka cyclopentanoperhidrofenantreno yang mempunyai fungsi penting dalam proses penting mereka.

Industri farmakologi telah didedikasikan selama beberapa dekad untuk penyiasatan sebatian semulajadi organisma yang berbeza untuk mencari bahan -bahan aktif dan berkesan untuk pembangunan ubat -ubatan, racun perosak dan sebatian kimia lain.

Skim struktur polycyclical empat cincin cyclopentanoperhydropenantreno (Sumber: Neurotokeker [domain awam] melalui wikimedia komon) dalam penyiasatan ini beberapa ester atau asid cyclopentanoperhenantreno telah menjadi prinsip aktif. Bahan lain untuk rawatan jenis patologi dan penyakit tertentu.

[TOC]

Struktur

Cyclopentanoperhydropenantrane. Ini dianggap sebagai produk tepu total oleh penghidrogenan fenantreno.

Ia terdiri daripada 17 atom karbon dan beberapa derivatif semulajadi selalu mempunyai dua kumpulan metil dalam karbon 10 dan 13, yang dikenali sebagai metilos sudut.

Molekul cyclopentanoperhidrofenantreno, bersempena dengan metil sudut, mempunyai enam karbon asimetrik (5.10; 8.9; 13,14) sehingga sebatian mempunyai sekurang -kurangnya 64 isomer.

Walau bagaimanapun, derivatif steroid yang paling semulajadi hanya berbeza dalam stereoisom karbon 5 dan 10.

Sebatian yang diperoleh dari siklopentanoperhidrofenantran.

Kejadian dalam alam

Esteroles: Kolesterol

Struktur siklik cyclopentanoperhydropenantreno boleh didapati dalam pelbagai sebatian.

Sterols adalah sebatian alkohol sekunder yang rangka utamanya adalah cincin polycyclic cyclopentanoperhydrofenantreno. Antara sterol yang dikaji terbaik adalah kolesterol.

Struktur Kolesterol (Sumber: Chem Sim 2001 [Domain Awam] melalui Wikimedia Commons) Kolesterol adalah alkohol pepejal 27 atom karbon yang terdapat hanya pada haiwan. Ia berasal dari molekul yang dikenali sebagai Colesteno, yang berasal dari Colestane, dibentuk oleh ikatan ganda antara karbon 5 dan 6.

Kompaun ini mempunyai rantai sampingan dalam karbon kedudukan 17 dan kumpulan OH dalam karbon kedudukan 3.

Kolesterol memperoleh steroid, vitamin dan hormon steroid seperti progesteron, aldosteron, kortisol dan testosteron. Hormon ini, walaupun menyampaikan variasi yang besar antara struktur mereka, mengekalkan sebagai rangka pusat molekul cyclopentanoperhydropenantreno.

Steroid

Pangkalan struktur steroid adalah teras empat cincin molekul cyclopentanoperhyidrofenantreno. Steroid semulajadi dalam mamalia terutamanya disintesis dalam organ seksual, kelenjar adrenal dan plasenta, dan semuanya berasal dari kolesterol.

Steroid adalah kumpulan sebatian yang berbeza -beza yang mempunyai watak hormon atau vitamin yang mempunyai sebagai kumpulan substituen kerangka cyclopentanoperhidrofenantreno kepada kumpulan karbonyl, hidroksil atau rantaian hidrokarbon.

Antara steroid ialah vitamin D dan derivatifnya. Beberapa saintis mengklasifikasikan kolesterol sebagai steroid.

Di dalam otak, sel glial mempunyai semua jentera sel untuk mensintesis In situ banyak neuroesteroid yang diperlukan untuk fungsi mereka.

Hormon steroid

Hormon steroid adalah kelas besar molekul lipofilik kecil yang disintesis dalam tisu steroidogenik dan bertindak di tapak Diana mereka untuk mengawal selia pelbagai fungsi fisiologi sistem endokrin, di antaranya pembangunan seksual dan pembiakan dapat disebutkan.

Beberapa hormon steroid dihasilkan oleh sel korteks adrenal, sel -sel "teales" sel -sel ovari dan testis leydig. Dalam sel trophoblastik plasenta mensintesis sejumlah besar progesteron dan estrogen, kedua -dua hormon steroid.

Struktur Propionat Testosteron (Sumber: Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/4.0)] melalui Wikimedia Commons) Progesteron adalah hormon asal semulajadi yang dimiliki oleh keluarga hormon progestogen. Ini menggalakkan perkembangan ovari pada haiwan, jadi dikatakan bahawa progesteron adalah hormon yang bertanggungjawab untuk perkembangan seksual sekunder dalam seks wanita.

Estrogen adalah hormon yang berasal dari tusukan. Hormon ini adalah tipikal separuh pertama kitaran seksual wanita dan mendorong pembentukan organ seperti payudara dan ovari.

Menjadi hormon steroid, struktur progesteron dan estrogen terdiri daripada kerangka pusat cyclopentanoperhydrofenantreno yang hanya bervariasi dalam kumpulan fungsional dan oksigen yang berfungsi.

Kehadiran dalam industri

Dalam industri farmaseutikal, banyak ubat telah dibangunkan menggunakan kerangka kitaran cyclopentanoperhydrofenantreno atau derivatif kolesterol sebagai struktur utama.

Ini adalah kes levonorgestrel, progestin yang digunakan dalam formulasi kontraseptif dan yang mempunyai aktiviti 80 kali lebih kuat daripada progesteron semulajadi organisma. Ubat ini mempunyai kesan androgenik, kerana ia bersaing dengan testosteron untuk mengaktifkan protein penghantar progesteron.

Struktur Levonorgestrel (Sumber: Tiada Pengarang Boleh Dibaca Mesin Menyediakan. Ayacop diasumsikan (berdasarkan tuntutan hak cipta). [Domain awam] melalui wikimedia commons) Banyak kortikosteroid seperti kortison, hidrokortison dan prednison kini digunakan untuk rawatan keadaan keradangan yang berlainan, letusan dermal, untuk rawatan asma dan lupus. Sebatian ini adalah steroid sintetik yang meniru kesan banyak hormon yang dihasilkan oleh kelenjar adrenal.

Dehydroepiandrosterone adalah prekursor hormon steroid sintetik testosteron, dipasarkan sebagai suplemen pemakanan pra-hormon, yang biasanya dikenali sebagai Andros. Sebagai fakta yang ingin tahu, pada tahun 1998 penjualan ubat ini dipecat selepas doping Mark McGwire, yang pada masa ini pemilik rekod Rumah Rons Di liga besbol besar.

Kepentingan

Kepentingan kerangka cyclopentanoperhydropenantreno terletak pada kehadirannya sebagai bahagian asas dari pelbagai molekul.

Kolesterol adalah penyusun penting biologi dan lipoprotein yang bersifat amphipatic. Ia adalah pendahulu dalam sintesis vitamin D, hormon steroid dan asid hempedu.

Vitamin D mempunyai peranan penting dalam mengurangkan risiko penyakit kronik, termasuk pelbagai jenis kanser, penyakit autoimun dan penyakit kardiovaskular. Manusia memperoleh ini terdiri daripada pendedahan kepada cahaya atau melalui makanan yang ditelan dalam diet.

Struktur Vitamin D (Sumber: Nwanneka123 [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0)] melalui wikimedia commons) pemprosesan vitamin d berkaitan dengan tahap hormon paratyroid, jadi ia berkait rapat dengan metabolisme badan manusia.

Phytosterols adalah sebatian tumbuhan bioaktif yang sama dengan kolesterol pada haiwan yang mempunyai struktur molekul empat cincin yang berasal dari cyclopentanoperhydrofenantreno.

Sebatian ini terdapat di dalam tumbuh -tumbuhan dan berbeza antara satu sama lain dengan bilangan atom karbon dan sifat rantai sampingan mereka.Minyak sawit mentah, yang digunakan secara meluas dalam pelbagai industri dan antara mereka dalam industri makanan, kaya dengan jenis sterol ini.

Rujukan

1. Hughes, r., Newsom-Davis, J., Perkin, g., & Pierce, J. (1978). Percubaan terkawal prednisolon dalam polyneuropathy akut. Lancet, 750-753.
2. Paul, s., & Purdy, r. (1992). Steroid neuroaktif. Jurnal FASB, 6, 2311-2322.
3. Holick, m. F. (2007). Vitamin D kekurangan. Jurnal Perubatan New England, 357, 266-281.
4. Russel, d. (1992). Biosintesis dan metabolisme kolesterol. Ubat dan terapi kardiovaskular, 6, 103-110.
5. Grummer, r., & Carroll, J. (1988). Kajian semula metabolisme kolesterol lipoprotein: kepentingan fungsi ovari. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, v., & Gill, k. D. (2018). Konsep Asas dalam Biokimia Klinikal: Panduan Praktikal. Chandigarh, India: Springer.
7. Kaiser, e., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, w. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, r., Montesdeoca-responda, s., Sosa-Ferrera, Z., & Santana-Rodríguez, J. J. (2014). Kaedah kromatografi cecair untuk penentuan hormon steroid dalam sistem persekitaran akuatik. Trend dalam Kimia Analisis Alam Sekitar, 3, 14-27.
10. Guidobono, h. Dan. (1955). Perbandingan kaedah untuk menilai kolesterol dalam cecair biologi. Universiti Buenos Aires.
11. Pérez-juga, e., Ruiz-Samblás, c., Medina-Rodríguez, s., Quirós-Rodríguez, v., Jiménez-Carvelo, a., Valverde-som, l.,... gambar-rodríguez, l. (2015). Kaedah Analitik Perbandingan senario kation klasik analitik di ff erent: Permohonan untuk asal geografi minyak sawit yang boleh dimakan oleh cap jari HPLC (NP). Dubur. Kaedah, 7, 4192-4201.
12. Awak saya. (2004). Biotransformasi hormon steroid dan induksi xenobiotik enzim metabolisme steroid hepatik. Interaksi bahan kimia-biologi, 147, 233-246.