Asid benzoik (C6H5COOH)

Asid benzoik adalah asid karboksilik aromatik

Apa itu asid benzoik?

Dia Asid benzoik Ia adalah asid aromatik yang paling mudah, mempunyai formula molekul c₆H₅COOH. Secara semula jadi ia terdapat di banyak tumbuhan, terutamanya dalam buah -buahan seperti aprikot dan blueberry. Ia juga berlaku dalam bakteria sebagai hasil sampingan metabolisme asid amino.

Ia dihasilkan dalam usus oleh pemprosesan bakteria (oksidatif) polifenol yang terdapat dalam beberapa makanan.

C₆H₅COOH adalah, tidak seperti banyak asid, sebatian pepejal, yang terdiri daripada kristal cahaya, putih dan filiform, yang mengeluarkan aroma badam dan ciri.

Salah satu keupayaan utama asid benzoik adalah untuk menghalang pertumbuhan ragi, acuan dan beberapa bakteria, jadi ia digunakan sebagai pengawet makanan.

Walaupun ia bukan sebatian toksik, ia mempunyai beberapa tindakan yang berbahaya untuk kesihatan. Oleh itu, yang mengesyorkan dos pengambilan maksimum 5 mg/kg berat badan/hari, bersamaan dengan pengambilan harian 300 mg asid benzoik.

Struktur asid benzoik

Struktur asid benzoik. Sumber: Wikimedia Commons

Imej unggul mewakili struktur asid benzoik dalam model bar dan sfera.

Sekiranya bilangan sfera hitam dikira, ia akan disahkan bahawa terdapat enam daripadanya, iaitu, enam atom karbon, dua sfera merah sesuai dengan dua atom oksigen kumpulan karboksil, -cooh, dan akhirnya, sfera putih adalah atom hidrogen.

Di sebelah kiri anda mempunyai cincin aromatik, yang aromatiknya digambarkan dengan garis -garis yang tidak berterusan di tengah cincin. Dan di sebelah kanan, kumpulan -COOH, yang bertanggungjawab untuk sifat asid sebatian ini.

Secara molekul, c₆H₅COOH mempunyai struktur rata, kerana semua atomnya (kecuali hidrogen) mempunyai hibridisasi SP².

Sebaliknya, kumpulan -COOH, sangat kutub, membolehkan dipole kekal wujud dalam struktur.

Fakta ini menghasilkan c₆H₅COOH boleh berinteraksi dengan dirinya melalui pasukan dipole-dipolo. Khususnya, dengan jambatan hidrogen khas.

Sekiranya kumpulan -COOH diperhatikan, ia akan didapati bahawa oksigen C = o boleh menerima jambatan hidrogen, manakala oksigen O -H menyumbangkan mereka.

Jambatan kristal dan hidrogen

Asid benzoik boleh membentuk dua jambatan hidrogen: menerima dan menerima satu secara serentak. Oleh itu, ia membentuk dímeros, iaitu, molekulnya "berkaitan" dengan yang lain.

Ini adalah pasangan atau dimer, c₆H₅COOH-HOOCC₆H₅, asas struktur yang mentakrifkan pepejal yang terhasil daripada perancangannya di ruang angkasa.

Boleh melayani anda: elemen diatomik

Sifat fizikal dan kimia asid benzoik

Nama kimia

Asid:

-Benzoic

-Benzenocarboxylic

-Dracyl

-Carboxibenzene

-Benzenophoremical

Formula molekul

C₇H₆Sama ada₂ atau c₆H₅COOH

Berat molekul

122,123 g/mol.

Penerangan fizikal

Pepejal atau dalam bentuk kristal, biasanya putih, tetapi boleh membentangkan warna kuning air jika ia menempatkan kekotoran tertentu. Kristalnya adalah skema atau jarum berbentuk.

Bau

Bau seperti badam dan sedap.

Rasa

Tidak sedap atau sedikit pahit. Had pengesanan rasa adalah 85 ppm.

Takat didih

480º F A 760 mmHg (249 ºC).

Takat lebur

252.3º F (121.5-123.5 ºC).

titik pencucuhan

250º F (121 ºC).

Sublimasi

Boleh menyahaktifkan dari 100 ºC.

Kelarutan air

3.4 g/l A 25 ºC.

Kelarutan dalam pelarut organik

- 1 g asid benzoik larut dalam jumlah yang sama dengan: 2.3 ml alkohol sejuk, 4.5 ml kloroform, 3 ml eter, 3 ml aseton, 30 ml karbon tetraklorida, 10 ml benzena, 30 ml karbon disulfida, dan 2.3 ml minyak treem.

- Ia juga larut dalam minyak yang tidak menentu dan tetap.

- Ia sedikit larut dalam minyak eter.

- Kelarutannya di heksano adalah 0.9 g/L, dalam metanol 71.5 g/l, dan dalam toluena 10.6 g/l.

Ketumpatan

1,316 g/ml pada 82.4º F, dan 1,2659 g/ml pada suhu 15 ° C.

Ketumpatan stim

4,21 (dengan hubungan udara diambil sebagai rujukan = 1)

Tekanan wap

1 mmHg pada 205º F dan 7.0 x 10^-4 mmHg pada 25 ºC.

Kestabilan

Penyelesaian dengan kepekatan 0.1% dalam air stabil selama sekurang -kurangnya 8 minggu.

Penguraian

Ia terurai dengan memanaskan, memancarkan asap ekar dan menjengkelkan.

Goo

1.26 cpoise pada 130 ºC.

Haba pembakaran

3227 kJ / mol.

Haba pengewapan

534 kJ /mol pada 249 ºC.

Ph

Sekitar 4 di dalam air.

Ketegangan permukaan

31 N/M A 130 ºC.

PKA

4.19 hingga 25 ºC.

Indeks refraktif

1,504-1,5397 (ηd) pada 20 ºC.

Reaksi

- Bersentuhan dengan pangkalan (NaOH, KOH, dll.) Membentuk jualan benzoat. Sebagai contoh, jika anda bertindak balas dengan bentuk NaOH, natrium benzoat, c₆H₅Jalan.

- Bertindak balas dengan alkohol untuk membentuk ester. Contohnya, tindak balasnya terhadap etil alkohol berasal dari ester etil. Beberapa ester asid benzoik memenuhi fungsi sebagai plastik.

- Bertindak balas dengan fosforus pentachloride, PCL₅, Untuk membentuk klorida benzoil, halida asid. Benzoil Chloride boleh bertindak balas dengan ammonium (NH₃) atau amina seperti methylamine (CHO₃NH₂) Untuk membentuk benzamide.

- Reaksi asid benzoik dengan asid sulfurik menghasilkan sulfonasi cincin aromatik. Kumpulan berfungsi -jadi₃H Menggantikan atom hidrogen dalam kedudukan sasaran cincin.

Ia boleh melayani anda: Revolusi Kimia Pertama

- Ia boleh bertindak balas dengan asid nitrik, dengan penggunaan asid sulfurik sebagai pemangkin, membentuk asid meta-nitrobenzoik.

- Di hadapan pemangkin, seperti ferric chloride, FECL₃, Asid benzoik bertindak balas dengan halogen. Sebagai contoh, ia bertindak balas dengan klorin untuk pembentukan asid meta-chlorobenzoic.

Pengeluaran

Beberapa kaedah pengeluaran sebatian ini:

- Sebilangan besar asid benzoik berlaku secara industri dengan mengoksidakan toluena dengan oksigen yang terdapat di udara. Proses ini dipangkin oleh petrol kobalt, pada suhu 140-160 ºC dan pada tekanan 0.2-0.3 MPa.

- Toluena boleh berklorin untuk menghasilkan benzotriklorida, yang kemudiannya dihidrolisiskan dengan asid benzoik.

- Hidrolisis benzonitril dan benzamida, dalam medium berasid atau alkali, boleh menyebabkan asid benzoik dan pangkalannya konjugasi.

- Alkohol benzil dalam pengoksidaan yang diantarkan oleh kalium permanganat, dalam medium berair, menghasilkan asid benzoik. Tindak balas berlaku oleh pemanasan atau penyulingan refluks. Setelah proses selesai, campuran ditapis untuk menghilangkan mangan dioksida, sementara supernatan disejukkan untuk mendapatkan asid benzoik.

- Sebatian benzocticloride bertindak balas dengan kalsium hidroksida, menggunakan garam besi atau besi sebagai pemangkin, pada mulanya membentuk kalsium benzoat, Ca (c (c (c (c (c₆H₅COO)₂. Kemudian garam ini, dengan tindak balas dengan asid hidroklorik, ditukar menjadi asid benzoik.

Asid benzoik menggunakan

Industrialis

- Ia digunakan dalam pengeluaran fenol oleh decarboxylation oksidatif asid benzoik pada suhu 300-400 ºC, kerana fenol boleh digunakan dalam sintesis nilon.

- Dari situ glikol benzoat, pendahulu kimia ester diethylene glikol dan ester triethylene glikol, bahan yang digunakan sebagai plasticizer. Mungkin aplikasi plasticizers yang paling penting adalah formulasi pelekat. Beberapa ester rantai panjang digunakan untuk melembutkan plastik seperti PVC.

- Ia digunakan sebagai pengaktif pempolimeran getah. Di samping itu, ia adalah perantara dalam pembuatan resin alquidic, serta bahan tambahan untuk aplikasi dalam pemulihan minyak mentah.

- Di samping itu, ia digunakan dalam penjelasan resin, pewarna, serat, racun perosak dan sebagai agen pengubahsuaian resin poliamida untuk pengeluaran poliester. Ia digunakan untuk penyelenggaraan aroma tembakau.

Boleh melayani anda: garam binari

- Ia adalah pendahulu untuk klorida benzoil, yang merupakan bahan permulaan untuk sintesis sebatian seperti benzyl benzoate, yang digunakan dalam penjelasan perisa buatan dan serangga serangga.

Ubat

- Ia adalah komponen Oint Whitfield. Salap ini terdiri daripada 6% asid benzoik dan 3% asid salisilik.

- Ia adalah ramuan tincture benzoin, digunakan sebagai menghirup antiseptik topikal dan dekongestan. Ia digunakan sebagai expectorant, analgesik dan antiseptik sehingga permulaan abad ke -20.

- Asid benzoik telah digunakan dalam terapi eksperimen pesakit dengan penyakit pengumpulan nitrogen sisa.

Pemuliharaan makanan

- Asid benzoik dan garamnya digunakan dalam pemuliharaan makanan. Kompaun mampu menghalang pertumbuhan acuan, ragi dan bakteria, melalui mekanisme yang bergantung kepada pH.

Menyusahkan

Boleh bertindak balas dengan asid askorbik (vitamin C) yang terdapat dalam beberapa minuman, menghasilkan benzena, kompaun karsinogen. Oleh sebab itu, sebatian lain sedang dicari dengan keupayaan untuk memulihara makanan yang tidak menimbulkan masalah asid benzoik.

Yang lain

- Ia digunakan dalam pembungkusan aktif, yang hadir dalam ionomeres. Dari mereka, asid benzoik dilepaskan, mampu menghalang pertumbuhan spesies genera Penicillium dan Aspergillus Dalam media mikrob.

- Ia digunakan sebagai ejen pengawet aroma jus buah dan minyak wangi. 

- Asid benzoik digunakan sebagai herbisida selektif untuk mengawal rumpai dengan lebar dan rumput dalam kacang soya, timun, tembikai, kacang tanah dan tumbuhan hiasan berkayu.

Ketoksikan

- Bersentuhan dengan kulit dan mata ia dapat menghasilkan kemerahan. Dengan penyedutan boleh menyebabkan kerengsaan pernafasan dan batuk. Pengambilan sejumlah besar asid benzoik boleh menyebabkan gangguan gastrousus, dapat mencapai kerosakan hati dan buah pinggang.

- Asid benzoik dan benzoat boleh melepaskan histamin yang boleh menyebabkan reaksi alergi dan kerengsaan mata, kulit dan membran mukus.

- Ia tidak mempunyai kesan kumulatif, mutagenik atau karsinogenik, kerana ia diserap dengan cepat dalam usus, menghapuskan air kencing tanpa terkumpul di dalam badan.

- Dos maksimum yang dibenarkan mengikut WHO 5 mg/kg berat badan/hari, kira -kira 300 mg/hari. Dos ketoksikan akut pada manusia: 500 mg/kg.

Rujukan

1. Asid benzoik. Pulih dari buku kimia.com
2. Asid benzoik. Pulih dari pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
3. Asid benzoik. Diambil dari.Wikipedia.org