Sintesis asid phenoxyacetic, prosedur, kegunaan, risiko

Dia Asid phenoxyacetic Ia adalah bahan organik, yang dibentuk oleh tindak balas antara fenol dan asid monochloroacetic dengan kehadiran larutan natrium hidroksida. Prosedur yang digunakan untuk mendapatkan produk ini dipanggil sintesis ether Williamson.

Asid phenoxyacetic yang disintesis adalah mendakan putih atau tidak berwarna, dibentuk oleh kristal berbentuk jarum, praktikal tidak larut dalam air (kelarutan air 12 g/l l l^-1), Tetapi larut dalam asid asetik, phenol dan eter diik.

Struktur kimia asid fenoksyacetic. Sumber: "Asid Phenoxyacetic". Wikipedia, ensiklopedia percuma. 13 Mei 2014, 5:21 PM UTC. 13 Mei 2014, 17:21 di.Wikipedia.org. Reka bentuk imej yang diedit.

Nama kimianya ialah 2-phenoxyetanoic dan formula molekulnya adalah c₈ H₈ Sama ada₃. Jisim molekul ialah 152.15 g.mol^-1. Produk ini bertindak sebagai asid lemah dan mempunyai titik lebur antara 98 dan 100 ° C dan titik mendidih 285 ° C.

Asid Phenoxyacetic adalah produk pertengahan dalam sintesis bahan dengan sifat herba. Dengan sendirinya, asid phenoxyacetic mempunyai sifat antijamur di hadapan Candida Albicans dan Trichophyton Rubrum. Ia juga berguna sebagai pengelupasan kulit, menghapuskan keratin yang berlebihan dalam calluses.

Perlu mempunyai langkah berjaga -jaga untuk pengendalian kerana apabila dipanaskan memancarkan gas toksik yang menghakis. Antara gas adalah hidrogen klorida.

Pendedahan langsung dengan produk ini boleh menyebabkan kulit ringan atau kerengsaan mukus, walaupun tidak begitu penting kecuali untuk pengaruh mukosa okular boleh menjadi serius. Ia juga menghasilkan kerengsaan saluran pernafasan jika ia disedut dan laluan gastrik jika ia ditelan.

Ia adalah bahan yang tidak mudah terbakar dan stabil pada suhu bilik, bagaimanapun, pada suhu tinggi atau tekanan, ia dapat kehilangan kestabilannya, dan dalam menghadapi air ia dapat melepaskan tenaga tertentu tetapi tidak akan melakukannya dengan ganas.

[TOC]

Sintesis asid phenoxyacetic

Phenol adalah alkohol dan oleh itu ia bertindak seperti asid lemah, itulah sebabnya ia mudah kehilangan proton asid (h⁺) di hadapan alkali (natrium hidroksida) menjadi alcoksida (fenolat). Ini kemudian, melalui penggantian nukleofilik bimolecular, akan membentuk eter.

Boleh melayani anda: Boron Oxide (B2O3): Apa, Struktur, Hartanah, Kegunaan

Alcoxide berfungsi sebagai nukleofil, iaitu, ia dapat menyerahkan 2 elektron yang bebas ke bahan lain. Sekiranya berlaku tindak balas di tangan, ia adalah alkil halogenida (asid monochloroacetic), sedemikian rupa sehingga ia bergabung dengan kuat melalui ikatan kovalen dengannya, membentuk bahan baru yang dalam hal ini adalah eter.

Semasa tindak balas, anjakan ion halogenida berlaku, yang digantikan oleh anion alcoksida. Reaksi ini dikenali sebagai sintesis Etheres Williamson.

Jumlah produk yang diperoleh dan kelajuan yang dihasilkan akan bergantung kepada kepekatan reaktan yang terlibat, kerana ini adalah tindak balas kinetik kedua, di mana perlanggaran molekul (nukleofil + alkil halogenida) menentukan keberkesanannya.

Prosedur

Langkah 1

Untuk memulakan sintesis asid phenoxyacetic, 0.5 gr fenol sangat berhati -hati dan diletakkan dalam kelalang berbentuk pir dan mulut tunggal, dengan kapasiti untuk 50 ml. 2.5 ml natrium hidroksida (NaOH) ditambah kepada 33% (p/v) untuk membubarkannya.

Periksa kealkalian penyelesaian dengan kertas penunjuk pH. Letakkan penutup gabus ke dalam botol dan selama 5 minit bercampur dengan kuat. Untuk campuran, anda boleh menggunakan agitator magnet.

Langkah 2

Selepas itu, tambah 0.75 g asid monochloroacetic dan ulangi prosedur pencampuran selama 5 minit.

Sekiranya campuran itu bertujuan untuk mengeras atau menjadi pasta, air boleh ditambah (antara 1 hingga 3 ml), tetapi ini secara beransur -ansur ditambah sehingga ia kembali ke konteks sebelumnya, tanpa mencairkan terlalu banyak.

Langkah 3

Membongkar kelalang dan letakkan di dalam mandi Maria yang mempunyai sistem refluks selama 10 minit. Sekiranya sistem aliran tidak tersedia selama 40 minit.

Langkah 4

Biarkan larutan sejuk dan tambahkan 5 ml air, kemudian asis dengan larutan HCl pekat sehingga anda mencapai pH 1. (Ukur pH dengan kertas untuk tujuan ini).

Ia boleh melayani anda: Ammonium Chloride (NH4CL)

Langkah 5

Lulus campuran dengan teliti melalui corong pemisahan dan keluarkan tiga kali, menggunakan 5 ml etil eter dalam setiap prosedur.

Satu ekstrak organik dan ganti dalam corong pemisahan untuk melaksanakan air tiga, menggunakan 5 ml air di setiap cuci.

Pecahan berair dipisahkan untuk dibuang.

Langkah 6

Seterusnya, pecahan organik diekstrak dengan 3 ml natrium karbonat (NA₂Co₃) 15% tiga kali.

Ekstrak berair alkali yang diperolehi diletakkan di dalam mandi ais dan diasaskan dengan HCL hingga pH = 1, yang menghasilkan hujan produk. Langkah pengasidan harus dilakukan dengan sangat berhati -hati dengan menambahkan penurunan dengan kejatuhan, kerana reaksi menghasilkan buih dan jika tiba -tiba ditambah.

Pepejal diperolehi oleh penapisan vakum, endapan dibasuh dan dibenarkan kering.

Langkah 7

Produk yang diperoleh adalah berat dan prestasi dan titik lebur dilihat.

Sumber: Sandoval m. (2015). Manual Amalan Makmal Kimia Organik II. Fakulti Kimia Autonomi Autonomi Negara.

Aplikasi

Asid phenoxyacetic sahaja mempunyai aktiviti fungisida terhadap kulat tertentu, seperti Candida Albicans dan Trichophyton Rubrum. Tindakan ini diterangkan dalam siasatan yang dijalankan oleh González dan kolaborator.

Kerja -kerja ini mendedahkan bahawa kepekatan minimum atau kepekatan fungistatik (CMI) dan kepekatan racun kulat minimum (CMF) adalah sama (2.5 mg/ml) untuk 13 spesies daripada Candida albicans dari sampel klinikal, khususnya dari pesakit yang mengalami onychomycosis.

Sementara ketegangan Candida albicans ATCC 10231 membentangkan CMI 2.5 mg/ml dan CMF 5.0 mg/ml. Untuk bahagiannya, Trichophyton Rubrum membentangkan CMI 0.313 mg/ml dan CMF 1.25 mg/ml dalam 8 strain dianalisis dari kuku yang dijangkiti.

Di samping itu, asid phenoxyacetic sangat berguna sebagai exfoliative keratin, oleh itu ia mampu meminimumkan calluses atau bijirin pada kulit yang terjejas dengan ciri -ciri ini.

Sebaliknya, asid phenoxyacetic adalah bahan mentah untuk sintesis racun perosak, khususnya herbisida, seperti astix dan duposan.

Boleh melayani anda: asid sulfida (H2S): struktur, sifat, kegunaan, kepentingan

Risiko

Jika produk itu secara tidak sengaja ditelan, ia akan menyebabkan kerengsaan membran mukus di seluruh saluran gastrousus (mulut, esofagus, perut dan usus).

Sekiranya ia dihirup, ia akan menghasilkan kerengsaan mukosa pernafasan, menyebabkan kegagalan pernafasan dan batuk.

Pada kulit ia boleh menyebabkan kerengsaan ringan. Semasa dalam kerengsaan mukosa mata akan lebih teruk. Dalam kes ini, disyorkan untuk mencuci kawasan yang terjejas dengan air dan air yang berlimpah.

Produk ini telah dikaitkan sebagai faktor predisposisi untuk keadaan atau penampilan tumor adipose. Tumor ini biasanya berkembang lebih kerap di anggota badan atau perut.

Sebaliknya, produk ini diklasifikasikan sebagai tidak -membantah untuk mengangkut mengikut kriteria yang diterangkan oleh peraturan pengangkutan.

Racun perosak yang diperolehi daripada asid fenoksyacetic jika biasanya toksik kepada alam sekitar dan telah dikaitkan dengan mutasi genetik, khususnya untuk translocation t hadir dalam limfoma bukan Hodgkin pada manusia.

Langkah berjaga-berjaga

- Produk ini mesti disimpan dari ejen pengoksidaan yang kuat dan pangkalan yang dapat bertindak balas dengan ganas.

- Penting untuk mengelakkan pemanasan produk ini.

- Memanipulasi menggunakan langkah perlindungan, seperti sarung tangan, gaun, kanta keselamatan.

Rujukan

1. González G, Trujillo R. Asid fenoksyacetic, pengenalan dan penentuan tindakan antikulatnya In vitro lawan Candida Albicans dan Trichophyton Rubrum. REV. Peru Fakulti Farmasi, 1998; 34 (109). Tersedia di: UNMSM.Edu
2. "Asid Phenoxyacetic". Wikipedia, ensiklopedia percuma. 13 Mei 2014, 5:21 PM UTC. 13 Mei 2014, 17:21 Wikipedia.org
3. Makmal Merck. Lembaran data keselamatan. 2017. Terdapat di: TES.UABC.mx/
4. Aventis Laboratories. Lembaran Data Keselamatan Adventis. 2001. Tersedia di: afha.Cl
5. Gutiérrez m. Phenoxyacetic dalam Kecemasan Toksikologi. Maklumat dan nasihat Ciatox Toxox. Universiti Kebangsaan Colombia. Terdapat di: Enforn.com
6. Sandoval m. (2015). Manual Amalan Makmal Kimia Organik II. Fakulti Kimia Autonomi Autonomi Negara.
7. Makmal Merck. Lembaran Data Keselamatan Menurut Peraturan CE No. 1907/2006. 2015 boleh didapati di: ESE.UABC.mx/
8. Berzal-Calejo M, Herranz-Torrubian A, Cuenca-González C. Tumor adiposa dengan gejala penggera. Rev clín med fam 2015, 8 (3): 246-250. Terdapat di: Scielo.Isciii.Ia adalah/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Micronúcleos: biomarker genotoksisiti terdedah kepada racun perosak. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Terdapat di: ve.Scielo.org