Struktur asid undecylenic, sifat, sintesis, kegunaan

Dia Asid undecylnic Ia adalah sebatian organik yang formula kimia adalah c_sebelasH_{dua puluh}Sama ada₂. Ia juga dikenali sebagai asid 10-arus dan asid lemak tak tepu dengan ikatan berganda antara karbon kesepuluh dan kesebelas.

Ia diperoleh dari minyak kastor, iaitu, dari minyak kastor. Ia secara semulajadi ditemui di beberapa tumbuhan, terutama di buah beri Saúco Negro Bush. Sekiranya asid undecilénic dipanaskan dengan kehadiran udara menghasilkan asid dicarboxylic (iaitu, sebatian dengan dua kumpulan karboksil -cooh) dan bahan polimer teroksida.

Asid undecylnic. Pengarang: Marilú Stea.

Sekiranya ia dipanaskan dengan ketiadaan udara, ia dipolimerisasi, iaitu, ia menghasilkan sebatian dengan dua atau lebih unit yang dilampirkan antara satu sama lain. Ia secara amnya digunakan sebagai agen antihongos dan untuk rawatan masalah kulit, seperti ekzema, dyña dan keadaan kulit lain. Ia bertindak sebagai fungistatik. Ia digunakan dalam rawatan topikal.

Kerana mempunyai dua kumpulan fungsi yang bertentangan, ia bertindak sebagai molekul yang dikaitkan dalam beberapa aplikasi, seperti dalam mendapatkan polimer, untuk meningkatkan biosensitiviti bahan -bahan tertentu dan memihak kepada pengangkutan ubat anti -kanser.

[TOC]

Struktur

Ia mempunyai rantai tepu dengan ikatan berganda (c = c) dan kumpulan karboksilik (-COH) di hujung molekul.

Berikut adalah struktur molekul asid unundilénic, di mana setiap puncak sepadan dengan unit -ch₂-, Hujung kiri mempunyai ikatan berganda dan pada akhirnya ada -cooh.

Struktur asid undecylenic. Edgar181 [domain awam]. Sumber: Wikipedia Commons.

Nomenclature

- Asid undecylnic

- 10-arak asid

- 10,11-Worldcilénic Acid

- UNDEC-10-NOICO ACID

Ciri-ciri fizikal

Keadaan fizikal

Pepejal (kristal) atau cecair bergantung pada suhu ambien.

Berat molekul

184.27 g/mol

Takat lebur

24.5 ºC

Takat didih

275 ºC, terurai pada 295 ºC

Ketumpatan

0.907 g/cm³

Kelarutan

Tidak larut dalam air. Larut dalam alkohol, eter dan kloroform

Sifat kimia

Pemanasan dalam oksigen

Sekiranya asid undecilénic dikemukakan kepada pemanasan pada 80 ºC di bawah arus luaran semasa yang berterusan₂, Terdapat beberapa reaksi di antaranya menonjol:

Boleh melayani anda: Persamaan Kimia: Bahagian dan Contohnya

1) Pecah ikatan berganda dengan pembentukan asid dicarboxylic.

2) Pembentukan epoksi dengan penambahan oksigen di tempat ikatan berganda.

3) Pembentukan peroksida.

4) Reaksi di atas dengan molekul asal asid undecilénic.

Akibat daripada tindak balas ini, produk berikut diperolehi: asid sebácic (yang merupakan asid dicarboxylic), 10,11-dihydroxyndecanoic acid (dihasilkan oleh pecah bahan epoksi) dan bahan polimer (dibentuk oleh pemeluwapan aldolic produk keton keton ).

Epoksida terlatih dan peroksida bertindak balas dengan cepat untuk memberikan produk pengoksidaan lain.

Pemanasan tanpa ketiadaan oksigen

Apabila asid 10 -undenoik terdedah pada suhu 250-325 ºC, dalam suasana nitrogen membentuk senja, trimer dan polimer yang lebih besar. Jumlah polimer meningkat apabila masa tindak balas meningkat.

Ketoksikan

Walaupun maklumat yang dirujuk tidak konklusif dari segi ketoksikan manusia, asid bawah tanah telah terbukti membentangkan ketoksikan akut dan kronik pada haiwan untuk ujian makmal yang menelannya.

Dos maut untuk 50% spesimen (l.D._{lima puluh}) ialah 8.15 g/kg. Kajian kronik menunjukkan bahawa apabila makanan mengandungi asid bawah tanah 2.5%, pertumbuhan haiwan dihalang.

Sintesis

Ia boleh didapati dari minyak kastor (juga dikenali sebagai minyak kastor), kerana 90% asid lemak adalah asid ricinoleik. Memanaskan yang terakhir di bawah keadaan vakum, sehingga pirolisisnya, asid undecilenic diperolehi.

Mendapatkan asid undecilénic oleh pirolisis asid ricinoleik minyak kastor. Pengarang: Marilú Stea

Aplikasi

Dalam rawatan penyakit kulit

Asid undecylnic bermanfaat dalam rawatan dermatofitosis seperti tinea pedis, tinea cruris dan corpois tinea.

Corpois tinea adalah jangkitan permukaan kulat dermatofit. Borang yang diperoleh oleh orang-orang hubungan orang biasanya disebabkan oleh T. Rubrum. Yang diperoleh dengan hubungan dengan haiwan peliharaan seperti kucing dan anjing disebabkan oleh Canis microsporum.

Apabila jangkitan kulat berada di kaki ia dipanggil tinea pedis, atlet atlet secara kolok. Undecilenate zink digunakan sebagai agen antijamur topikal untuk keadaan ini. Melegakan penyengat, pembakaran dan kerengsaan penyakit itu.

Boleh melayani anda: apakah ujian bromin?Kaki yang sihat. Pengarang: Xavalox. Sumber: Pixabay.

Di samping itu, emulsi asid undecilénic telah berkesan dalam menghalang filamen dan pertumbuhan Candida albicans, Kulat menyebabkan jangkitan.

Menurut sumber yang dirujuk, asid undecilénic belum berjaya untuk rawatan psoriasis.

Dalam sekejap molekul organik lain

Asid Undecylénic mempunyai dua kumpulan berfungsi: kumpulan karboksilik -cooh dan ikatan berganda c = c, jadi dikatakan bahawa ia mempunyai harta bifunctional.

Oleh kerana harta bifungsionalnya, ia digunakan untuk konjugasi atau kesatuan biomolekul lain seperti protein, kerana ia bertindak sebagai molekul yang dikaitkan.

Salah satu kegunaan yang diketahui adalah dalam penyediaan Boldenone, yang merupakan ester asid undecilénic. Boldenone mempunyai aplikasi veterinar dan, walaupun penggunaannya pada orang tidak diluluskan secara perubatan, ada orang yang menggunakannya sebagai steroid anabolik.

Dalam mendapatkan polimer

Asid undecylénic telah berjaya digunakan untuk penyediaan poliuretana.

Polyurethanes yang disediakan dengan asid undecylénic mempamerkan rintangan hidrolisis termal, mekanikal dan yang sangat baik kerana hidrofobisiti yang tinggi (mereka tidak mempunyai berat badan atau penurunan berat molekul mereka dengan selebihnya dalam larutan akueus pada 60 ° C selama 6 bulan).

Ciri -ciri ini menjadikannya mencukupi untuk aplikasi panjang dan persekitaran sensitif kelembapan.

Meja barnized dengan resin poliuretana. Bagoto [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Dalam nanomedicin terhadap barah

Asid undecylnic telah digunakan dalam penyediaan nanopartikel silikon berliang yang mana ia telah dikaitkan melalui rawatan haba.

Boleh melayani anda: Samario: ciri, struktur, mendapatkan, menggunakan

Zarah -zarah ini berguna untuk penembusan yang mendalam dalam tumor dan pembebasan ubat anti -kanser dalam ini. Asid undecylénic menyumbang kepada kestabilan nanopartikel silikon yang lebih besar dalam medium berair.

Nanopartikel silikon berliang. Manninog [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Nanopartikel yang dibina itu mempunyai keupayaan untuk menghasilkan apoptosis (kematian) beberapa sel kanser satu demi satu, seperti kesan domino.

Dalam bahan novel

Asid undecylénic telah digunakan untuk mengoptimumkan sifat biosensitiviti berlian nanocrystalline.

Berlian nanocrystalline dengan boron membentangkan beberapa sifat, seperti biokompatibiliti, kekonduksian terma, kekerasan dan secara kimia tidak aktif, yang menjadikannya sesuai untuk aplikasi yang sangat bervariasi seperti peranti elektronik, bahan dan sel biosensible.

Untuk meningkatkan biosensitiviti, permukaan nanocrystals berlian mesti diubah suai dengan kumpulan berfungsi biokompatibel, seperti asid karboksilik, amina atau alkohol, dan dengan itu mencapai gandingan atau penetapan biomolekul.

Gandingan fotokimia dengan asid undecylénic adalah kaedah yang mudah untuk memperkenalkan kumpulan karboksilik pada berlian.

Apabila prosedur ini dijalankan terutamanya tanpa melindungi kumpulan utama, kepadatan kumpulan COOH yang lebih tinggi di permukaan berlian diperolehi.

Ini memberikan kemungkinan besar biomolekul gandingan, mengoptimumkan sifat biosensitiviti.

Rujukan

1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Asid oleik dan asid undecylenic sebagai bahan kimia platform untuk polyurehanes termoplastik. Monomer, polimer, dan bahan biobase. Bab 17, 2012, 269-280. Pulih dari pub.ACS.org.
2. Dalnogare, s. dan Bricker, c.Dan. (1950). Tingkah laku asid 10.11-unkilenik pada pengoksidaan udara pada 80 ºC. Jurnal Kimia Organik 1950, 15, 6, 1299-1308. Pulih dari pub.ACS.org.
3. Newell, g.W. et al. (1949). Kajian ketoksikan akut dan kronik asid undecylenic. Jurnal Dermatologi Penyiasatan. Vol.13, Isu 3, Septamber 1949. Pulih dari Scientedirect.
4. Ross, j. et al. (1945) Pempolimeran asid undecylenic. Jurnal Persatuan Kimia Amerika. 1945, Ogos, Vol. 67. Pulih dari pub.ACS.org.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea corpois. Dalam Penasihat Klinikal Pediatrik (Edisi Kedua). Pulih dari Scientedirect.com
6. Zhong, Yu Lin, et al. (2007). Mengoptimumkan sifat biosensing pada berlian asid yang tidak berfungsi dengan tidak berfungsi. Langmuu 2007, 23, 5824-5830. Pulih dari pub.ACS.org.
7. Yong, Tuying et al. (2016). Penghantaran intercellular seperti domino nanopartikel silikon berliang asid-conjugated yang tidak conjugated untuk penembusan tumor yang mendalam. ACS Gunaan Bahan & Antara muka 2016, 8, 41 27611-27621. Pulih dari pub.ACS.org.