Struktur dimethylanylin, sifat, sintesis, kegunaan

The Dimethylanlin o Dimetilphenylamine adalah sebatian organik yang dibentuk oleh cincin benzena dengan kumpulan amino digantikan dengan dua kumpulan metil. Formula kimianya adalah c₈H_sebelasN.

Ia juga dikenali sebagai N, N-dimethylanylin, kerana ia adalah terbitan anylin di mana hidrogen kumpulan amino digantikan oleh dua kumpulan metil. Ini menjadikannya amina tersier.

Struktur N, N-dimethylanylin. Tiada pengarang yang boleh dibaca mesin yang disediakan. Mysid diasumsikan (berdasarkan tuntutan hak cipta). [CC BY-SA 3.0 (http: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0/]]. Sumber: Wikipedia Commons.

N, N-dimethylanylin berwarna kuning pucat hingga cecair berminyak coklat dengan bau ciri amina. Ia adalah sebatian asas dan bertindak balas dengan asid nitrous yang membentuk nitrosocomposed. Apabila terdedah ke udara, ia menjadi coklat.

Ia digunakan dalam pembuatan pewarna untuk lukisan. Ia juga digunakan sebagai pengaktif pemangkin pempolimeran dan dalam campuran yang digunakan untuk rakaman imej. Sebaliknya, ia telah digunakan dalam sintesis sebatian antibakteria atau antibiotik sebagai cephalosporin yang berasal dari penisilin tertentu. N, n-dimethylanylin juga merupakan asas untuk mendapatkan sebatian kimia lain.

Ia adalah cecair mudah terbakar dan apabila dipanaskan sehingga penguraian mengeluarkan wap toksik. Pendedahan akut manusia ke N, N-dimethylanylin boleh menyebabkan kesan negatif seperti sakit kepala, pening, penurunan oksigen darah dan warna kulit kebiruan, antara gejala lain.

[TOC]

Struktur

Angka berikut menunjukkan struktur spatial N, N-dimethylanylin:

Struktur spatial N, N-dimethylanylin. Esquilo [domain awam]. Sumber: Wikipedia Commons.

Nomenclature

- N, N-dimethylanlin

- Dimethylanlin

- Dimethylphenylamine

- N, n-dimetil bencenamine

N diletakkan dalam nama untuk menunjukkan bahawa kedua-dua kumpulan metil (-ch₃) dilampirkan pada nitrogen (n) dan bukan ke cincin benncénico.

Sifat

Keadaan fizikal

Pucat ke cecair coklat.

Berat molekul

121.18 g/mol.

Boleh melayani anda: anion: latihan, ciri dan jenis

Takat lebur

3 ºC.

Takat didih

194 ºC.

Titik kilat

63 ºC (kaedah cawan tertutup). Ia adalah suhu minimum di mana wap boleh dihidupkan jika api diteruskan di atasnya.

Tekanan wap

0.70 mm Hg pada 25 ºC.

Suhu sendiri

371 ºC. Ia adalah suhu minimum pada tekanan atmosfera yang membakar secara spontan, tanpa sumber haba atau api luaran.

Ketumpatan

0.9537 g/cm³ pada 20 ºC.

Indeks refraktif

1,5582 hingga 20 ºC.

Kelarutan

Di dalam air ia sangat larut: 1,454 mg/l A 25 ºC.

Bebas larut dalam alkohol, kloroform dan eter. Larut dalam aseton, benzena dan pelarut oksigen dan berklorin.

Asas pemalar

K_b 11.7, yang menunjukkan kemudahan yang mana sebatian ini menerima ion hidrogen air.

Sifat kimia

N, N-dimethylanlin adalah sebatian asas. Bertindak balas dengan asid asetik untuk memberikan asetat N, n-dimetilanilinio.

Kumpulan -n (pilih₃)₂ daripada N, N-dimethylanylin adalah pengaktif pengganti aromatik yang kuat dalam kedudukan untuk cincin benzena.

Bertindak balas dengan natrium nitrit (nano₂) Dengan kehadiran asid hidroklorik (HCl) yang membentuk p-nitroso-n, n-dimethylanylin. Juga dengan asid nitrous menghasilkan nitrosado sebatian yang sama untuk.

Apabila bertindak balas N, N-dimetilaniline dengan benzezonium klorida, dalam medium yang perlahan berasid, terdapat jenis ar-n = n-ar 'azocomposed, di mana AR adalah kumpulan aromatik. Molekul dengan kumpulan azo adalah sebatian berwarna kuat.

Risiko

Apabila dipanaskan pada penguraiannya memancarkan wap nitrogen oksida nitrogen yang sangat toksik_x.

Ia adalah cecair mudah terbakar.

Ia terurai perlahan -lahan di dalam air yang terdedah kepada cahaya matahari. Ia tidak biodegradasi.

Ia volatilisasi permukaan tanah dan air basah. Jangan menguap tanah kering dan bergerak melalui ini. Tidak terkumpul dalam ikan.

Boleh melayani anda: sulfida besi (ii): sifat, risiko dan kegunaan

Boleh diserap oleh kulit. Ia juga diserap dengan cepat dengan penyedutan. Pendedahan manusia ke N, N-dimethylanylin dapat mengurangkan kandungan oksigen darah yang mengakibatkan warna kulit kebiruan.

Penyedutan akut sebatian ini boleh menyebabkan kesan negatif untuk sistem saraf pusat dan sistem peredaran darah, dengan sakit kepala, sianosis dan pening.

Sintesis

Ia boleh berlaku dalam beberapa cara:

- Dari aniline dan metanol di bawah tekanan dengan kehadiran pemangkin asid, seperti h₂SW₄. Sulfat diperoleh, yang menjadi asas dengan menambahkan natrium hidroksida.

S sintesis, n-dimethylanylin. Werderkli - Kerja Sendiri. Domain awam. Sumber: Wikipedia Commons.

- Melewati wap aniline dan dimetil eter pada oksida aluminium yang diaktifkan.

- Memanaskan campuran aniline, anilinium klorida dan metanol di bawah tekanan dan kemudian penyulingan.

Aplikasi

Dalam industri pewarna

Untuk harta yang bertindak balas dengan bencenodiazonium klorida yang membentuk azocompiestos, n-dimethylanylin digunakan sebagai perantara dalam pembuatan pewarna.

Ia adalah bahan mentah dalam sintesis pewarna keluarga metil violet.

Pewarna metil violet. Tiada pengarang yang boleh dibaca mesin yang disediakan. Shaddack diasumsikan (berdasarkan tuntutan hak cipta). [Domain awam]. Sumber: Wikipedia Commons

Dalam pembuatan campuran fotoktif

N, N-dimethylanylin adalah sebahagian daripada campuran fotokat yang mengalami tindak balas penyembuhan akibat kepekaan yang tinggi kepada cahaya yang kelihatan atau inframerah yang rapat, supaya ia dapat digunakan untuk merakam imej atau bahan fotorestoning.

N, n-dimethylanylin adalah salah satu komponen campuran yang menyebabkan kesedaran panjang gelombang, sehingga komposisi disembuhkan dengan cahaya panjang gelombang tenaga rendah.

Ia dapat melayani anda: derivatif benzena

Dianggarkan bahawa fungsi N, N-dimethylanylin mungkin untuk menindas tindak balas penamatan pempolimeran radikal yang disebabkan oleh oksigen.

Dalam pembuatan gentian kaca

N, N-dimethylanylin digunakan sebagai ketat pemangkin dalam resin gentian kaca tertentu.

Dalam sintesis antibiotik

N, N-dimethylanylin mengambil bahagian dalam sintesis cephalosporin berdasarkan penisilin.

Penisilin sulfoksida ditukar kepada cefemes apabila dipanaskan dengan kehadiran pemangkin asas seperti N, N-dimethylanylin.

Cephalosporin ini mempamerkan aktiviti antibakteria terhadap organisma gram positif dan gram-negatif, serta terhadap staphylococci tahan penisilin.

Antibiotik. Alina Kuptsova. Sumber: Pixabay.

Walau bagaimanapun, perlu diperhatikan bahawa N, N-dimetilanyline kekal dalam antibiotik sebagai kekotoran.

Mengenai tindak balas kimia

N, N-dimethylanylin digunakan dalam pengaktifan pemangkin pempolimeran olefin.

Ia digunakan bersama dengan pentafluorophenol (c₆F₅Oh) yang membentuk sebatian ionik [hnphme₂]⁺[H (OC₆F₅)₂]^-. Kompaun ionik ini mempunyai satu atau dua proton aktif yang mengaktifkan pemangkin berdasarkan logam peralihan.

Di samping itu, dalam pembuatan resin, n-dimethylanylin telah digunakan sebagai pemecut pempolimeran atau promoter untuk resin poliester. Tindakannya menghasilkan pengawetan resin yang cepat.

Dalam beberapa aplikasi

Ia digunakan dalam sintesis sebatian kimia lain, contohnya, vanillin, dan sebagai perantara untuk ubat farmaseutikal.

Ia juga digunakan sebagai pelarut, sebagai ejen alkylating, sebagai penstabil dan mengeluarkan lukisan dan lapisan.

Rujukan

1. S. Perpustakaan Perubatan Negara. (2019). N, N-dimethylaniline. Pulih dari: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
2. Morrison, r.T. dan Boyd, r.N. (2002). Kimia organik. Edisi ke -6. Prentice-Hall.
3. (2000). N, N-dimethylaniline. Ringkasan. Diperolehi daripada EPA.Gov
4. Zanaboni, ms. (1966). Komposisi resin poliester tak tepu kestabilan HAVH dan pengawetan cepat pada suhu rendah menggunakan campuran dimethylanil, trenhanolamine dan diphenylamine. Atau.S. Paten no. 3,236,915. 22 Februari 1966.
5. Nudelman, a. dan McCaully, r.J. (1977). Proses penyusunan semula penisilin ke cephalosporins dan kompoun perantaraannya. Atau.S. Paten no. 4,010,156. 1 Mac 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Komposisi fotoktif. Atau.S. Paten no. 6,171,759 b1. 9 Januari 2001.
7. Luo, l. et al. (2012). Ionic Bransted Acid. Atau.S. Paten no. 8,088,952 b2. 3 Januari 2012.