Pautan ester

Apa itu pautan ester?

A Pautan ester Ia adalah hubungan antara kumpulan alkohol (-OH) dan kumpulan asid karboksilik (-COOH), dibentuk oleh penghapusan molekul air (h₂o).

Rajah 1 menunjukkan struktur etil asetat. Ikatan ester adalah ikatan mudah yang membentuk antara oksigen asid karboksilik dan karbon etanol.

R-cooh + r'-oh → r-coo-r ' + h₂o

Dalam angka itu, kawasan biru sepadan dengan bahagian sebatian yang berasal dari etanol dan kawasan kuning asid asetik. 

Hydrolysis pautan ester

Untuk memahami sedikit lebih baik sifat pautan ester, mekanisme tindak balas hidrolisis sebatian ini dijelaskan.

Pautan ester agak lemah. Dalam medium berasid atau asas ia dihidrolisiskan untuk membentuk asid alkohol dan karboksilik masing -masing. Mekanisme tindak balas hidrolisis ester dikaji dengan baik.

Dalam medium asas, serangan hidroksida nukleofilik pertama di electrophilic c ester c = o, memecahkan pautan π dan mencipta tetrahedral pertengahan.

Kemudian, runtuh pertengahan, mereformasi C = O, dan mengakibatkan kehilangan kumpulan keluar, alcoxide, ro-, yang membawa kepada asid karboksilik.

Akhirnya, tindak balas asid / asas adalah keseimbangan yang sangat cepat, di mana alcoksida, ro-kerja sebagai asas yang menimbulkan asid karboksilik, RCO2H (rawatan asid akan membolehkan asid karboksilik diperolehi daripada tindak balas).

Mekanisme hidrolisis pautan ester dalam medium asid sedikit lebih rumit. Pertama reaksi asid / asas berlaku, dan hanya nukleofil yang lemah dan elektrofil miskin.

Protonasi ester karbonyl menjadikannya lebih elektrofili. Dalam langkah kedua, oksigen air berfungsi sebagai nukleofil, menyerang elektrofilik C dalam C = O, dengan elektron bergerak ke arah ion hidronium, mewujudkan tetrahedral pertengahan.

Dalam langkah ketiga tindak balas asid / asas berlaku oleh oksigen yang datang dari molekul air untuk meneutralkan beban.

Dalam langkah keempat tindak balas asid / asas yang lain berlaku. Yang perlu dibuat, tetapi perlu menjadi kumpulan keluar yang baik untuk protonasi.

Pada langkah kelima, elektron oksigen bersebelahan digunakan untuk membantu "mengusir" kumpulan keluar, menghasilkan molekul alkohol neutral.

Dalam langkah terakhir tindak balas asid / asas berlaku. Kontrol bukan ion hidronium mendedahkan karbonil c = o dalam produk asid karboksilik dan menanam semula pemangkin asid.

Jenis pautan ester              

Ester karbonik

Ester arang batu adalah yang paling biasa dalam jenis ini. Ester karbonik pertama adalah etil asetat, juga dikenali sebagai etil etanoat.

Dahulu, sebatian ini dikenali sebagai cuka eter. Namanya dalam bahasa Jerman, Essig-lain, Ia memperoleh nama sebatian jenis ini.

Ester ditemui dalam alam semula jadi dan digunakan secara meluas dalam industri. Ramai ester mempunyai bau buah -buahan, dan banyak yang secara semula jadi hadir dalam minyak penting tumbuhan.

Ini juga membawa kepada penggunaan biasa dalam aroma buatan dan wangian ketika meniru bau.

Beberapa bilion kilogram poliester dihasilkan secara industri, produk penting seperti polietilena terephthalate, acrylate dan selulosa ester.

Pautan ester ester karboksilik bertanggungjawab untuk pembentukan trigliserida dalam organisma hidup.

Trigliserida ditemui di semua sel, tetapi terutamanya dalam tisu adipose, mereka adalah rizab tenaga utama yang mempunyai badan.

Triacilglycerides (TAG) membentuk molekul gliserol yang dikaitkan dengan tiga asid lemak melalui ikatan ester. Asid lemak yang terdapat di dalam tag adalah tepu yang paling tepu.

Triacylglycerides (trigliserida) disintesis secara praktikal di semua sel. Kain utama untuk sintesis tag adalah usus kecil, hati dan adiposit. Kecuali usus dan adiposit, sintesis tag bermula dengan gliserol.

Glycerol pertama fosforilasi dengan gliserol, dan kemudian diaktifkan asid lemak (asid lemak-coas) berfungsi sebagai substrat untuk penambahan asid lemak yang menghasilkan asid fosfatidik. Kumpulan fosfat dipisahkan dan asid lemak terakhir ditambah.

Dalam usus kecil, tag pemakanan dihidrolisis. MAS Enterocyte berfungsi sebagai substrat acily dalam proses dua peringkat yang dihasilkan oleh tag.

Di dalam tisu adiposa tidak ada ekspresi kinase gliserol, jadi blok pembinaan untuk tag dalam tisu ini adalah glikolitik pertengahan, dihydroxyacetone fosfat, DHAP.

DHAP dikurangkan kepada gliserol-3-fosfat oleh gliserol-3-fosfat dehidrogenase sitosolik dan reaksi sintesis tag yang selebihnya adalah sama seperti untuk semua tisu lain.

Ester fosforik

Ester fosforik dihasilkan oleh pembentukan ikatan ester antara alkohol dan asid fosforik. Memandangkan struktur asid, ester ini boleh mono, di dan trisustUidos.

Pautan ester jenis ini terdapat dalam sebatian seperti fosfolipid, ATP, DNA dan RNA.

Fosfolipid disintesis dengan pembentukan ikatan ester antara alkohol dan fosfat asid fosfat (1.2-diiacylglycerol 3-fosfat). Kebanyakan fosfolipid mempunyai asid lemak tepu pada C-1 dan asid lemak tak tepu pada C-2 dari rangka gliserol.

Alkohol yang paling biasa ditambah (serine, etanolamine dan bukit) juga mengandungi nitrogen yang boleh dikenakan secara positif, manakala gliserol dan inositol tidak.

Adenosyntrifosphate (ATP) adalah molekul yang digunakan sebagai mata wang tenaga dalam sel. Molekul ini terdiri daripada molekul adenine yang dilampirkan pada molekul ribosa kepada tiga kumpulan fosfat.

Tiga kumpulan fosfat molekul dipanggil gamma (γ), beta (β) dan alpha (α), yang terakhir mengasingkan kumpulan hidroksil C-5.

Hubungan antara ribosa dan kumpulan α-fosforil adalah ikatan phosphoestter kerana ia termasuk atom karbon dan atom fosforus, manakala kumpulan β-dan γ-fosforil di ATP disambungkan oleh ikatan phosphoanhydrided yang tidak menyiratkan atom karbon.

Semua phosphoanhydros mempunyai tenaga kimia yang besar, dan ATP tidak terkecuali. Tenaga berpotensi ini boleh digunakan secara langsung dalam tindak balas biokimia.

Pautan phosphodiéster adalah ikatan kovalen di mana kumpulan fosfat mengikat kepada karbon bersebelahan melalui pautan ester. Pautan adalah hasil tindak balas pemeluwapan antara kumpulan hidroksil dua kumpulan gula dan kumpulan fosfat.

Ikatan dieter antara asid fosforik dan dua molekul gula dalam DNA dan rangka RNA menghubungkan dua nukleotida bersama -sama untuk membentuk polimer oligonukleotida. Bond Phosphodiéster menghubungkan karbon 3 'dengan karbon 5' dalam DNA dan RNA.

(Asas1) - (ribosa) -OH + ho -p (o) 2 -o- (ribosa) - (asas 2)

(Asas1) - (ribosa) - o - p (o) 2 - o- (ribosa) - (asas 2) + h₂o

Semasa reaksi dua kumpulan hidroksil dalam asid fosforik dengan kumpulan hidroksil dalam dua molekul lain, dua ikatan ester terbentuk dalam kumpulan phosphodiéster. Tindak balas pemeluwapan di mana molekul air hilang menjana setiap pautan ester.

Semasa pempolimeran nukleotida untuk membentuk asid nukleik, kumpulan hidroksil kumpulan fosfat mengikat 3 karbon gula nukleotida untuk membentuk ikatan ester kepada fosfat nukleotida lain.

Reaksi membentuk ikatan phosphodiéster dan menghapuskan molekul air.

Ester Sulfurik

Ester sulfur, atau thioés, disusun dengan kumpulan fungsi r-s-co-r. Mereka adalah produk pensterilan antara asid karboksilik dan thiol atau dengan asid sulfurik.

Dalam Biokimia, lelaki yang paling terkenal berasal dari Coenzyme A, contohnya, Acetyl-CoA.

Acetyl coenzyme A atau acetyl-CoA adalah molekul yang mengambil bahagian dalam banyak reaksi biokimia. Ia adalah molekul pusat dalam metabolisme lipid, protein dan karbohidrat.

Fungsi utamanya adalah untuk menyampaikan kumpulan asetil ke kitaran asid sitrik (kitaran Krebs) yang akan dioksidakan untuk pengeluaran tenaga. Ia juga merupakan molekul prekursor sintesis asid lemak dan merupakan hasil daripada kemerosotan beberapa asid amino.

COA diaktifkan asid lemak yang disebutkan di atas adalah contoh lain dari thioésters yang berasal dari sel otot. Pengoksidaan pengkhianat asid lemak-CoA benar-benar berlaku dalam badan vesikular diskret yang disebut mitokondria.

Rujukan

1. Kompaun organosulfur. Pulih dari Britannica.com.
2. Hidrolisis eser. Chem pulih.Ucalgary.Ac.
3. Ikatan ester. Diperolehi daripada sains masa depan.kita.