Struktur Alkohol Tersier, Hartanah, Contoh

A Alkohol Tersier Ia adalah satu di mana kumpulan hidroksil, oh, dikaitkan dengan karbon tertiari. Formulanya terus menjadi ROH, seperti alkohol lain; Tetapi ia mudah diiktiraf kerana OH hampir dengan x dalam struktur molekul. Juga, rantai berkarbonatnya biasanya lebih pendek, dan jisim molekul utamanya.

Kemudian, alkohol tersier cenderung lebih berat, ia lebih bercabang, dan ia juga merupakan reaktif paling tidak berkaitan dengan pengoksidaan; iaitu, ia tidak dapat diubah menjadi asid cetone atau karboksilik seperti yang berlaku dengan alkohol menengah dan utama.

Formula struktur alkohol tersier. Sumber: Jü [Domain Awam].

Formula struktur umum untuk alkohol tersier ditunjukkan pada imej atas. Menurutnya, formula jenis R baru boleh ditulis₃COH, di mana R boleh menjadi kumpulan alkil atau aril; Kumpulan Methilo, CH₃, atau rantai berkarbonat pendek atau panjang.

Sekiranya kumpulan tiga R berbeza, karbon pusat alkohol tertiari akan menjadi kiral; iaitu, alkohol akan membentangkan aktiviti optik. Untuk fakta ini, alkohol quiral tertiari mengenakan faedah dalam industri farmaseutikal, kerana dari keton dengan aktiviti biologi alkohol ini disintesis dengan struktur yang lebih kompleks.

[TOC]

Struktur alkohol tertiari

Tiga alkohol tertiari dan struktur mereka. Sumber: Gabriel Bolívar.

Pertimbangkan struktur alkohol tertiari atas untuk belajar mengenali mereka tanpa mengira sebatian. Karbon yang dikaitkan dengan OH juga mesti dikaitkan dengan tiga karbohidrat lain. Sekiranya diperhatikan secara terperinci, tiga alkohol mematuhi ini.

Alkohol pertama (di sebelah kiri), terdiri daripada tiga kumpulan CH₃ Pusat Karbon Berkaitan, yang formulanya akan (CHO₃)₃Coh. Kumpulan sewa (pilih₃)₃C- ia dikenali sebagai tertbutil.

Ia boleh melayani anda: potentiometer (fameter)

Alkohol kedua (di sebelah kanan), mempunyai pusat karbon pusat₃, Ch₃Ch₂ dan ch₂Ch₂Ch₃. Oleh kerana ketiga -tiga kumpulan itu berbeza, alkohol adalah kiral dan oleh itu mempamerkan aktiviti optik. T tidak diperhatikan di sini, tetapi X dekat dengan OH (merah dan biru).

Dan dalam alkohol ketiga (di bawah dan tanpa warna), OH dikaitkan dengan salah satu daripada dua karbon yang menyertai dua Cyclopentano. Alkohol ini tidak menunjukkan aktiviti optik kerana dua kumpulan berkaitan karbon pusat adalah sama. Seperti alkohol kedua, jika diperhatikan dengan teliti, x (sebaliknya tetrahedron) juga akan dijumpai.

Penghalang sterik

Tiga alkohol unggul mempunyai sesuatu yang lebih umum daripada x: karbon pusat dihalang secara sterik; iaitu, terdapat banyak atom yang mengelilinginya di angkasa. Akibat segera ini ialah nukleofil, bersemangat untuk caj positif, mendapat kesulitan untuk mendekati karbon ini.

Sebaliknya, mempunyai tiga karbon yang dikaitkan dengan karbon pusat, mereka mendermakan sebahagian daripada ketumpatan elektronik bahawa atom elektronegatif oksigen menolaknya, menstabilkannya lebih banyak di hadapan serangan nukleofilik ini. Walau bagaimanapun, alkohol tertiari mungkin mengalami penggantian dengan membentuk karbohidrat.

Sifat

Fizikal

Alkohol ke -3 umumnya menunjukkan struktur yang sangat bercabang. Akibat pertama ini ialah kumpulan OH dicegah, dan oleh itu, momen dipole memberikan kesan kecil pada molekul jiran.

Ini diterjemahkan ke dalam interaksi molekul yang lebih lemah berbanding dengan alkohol primer dan sekunder.

Boleh melayani anda: prinsip le châtelier

Sebagai contoh, pertimbangkan isomer struktur butanol:

Ch₃Ch₂Ch₂Oh (n-Butanol, peb = 117ºC)

(Ch₃)₂Ch₂Oh (alkohol isobutil, peb = 107ºC)

Ch₃Ch₂Ch (oh) ch₃ (Alkohol Secbutilic, PEB = 98ºC)

(Ch₃)₃COH (Alkohol TertButilic, PEB = 82ºC)

Perhatikan bagaimana titik mendidih turun apabila isomer menjadi lebih bercabang.

Pada mulanya disebutkan bahawa dalam struktur alkohol 3 an x ​​diperhatikan, yang dengan sendirinya menunjukkan cawangan tinggi. Itulah sebabnya alkohol ini cenderung mempunyai titik lebur dan/atau mendidih yang lebih rendah.

Sedikit serupa adalah kes kemungkinan anda dengan air. Yang lebih menghalang OH yang kurang listible akan menjadi alkohol 3 dengan air. Walau bagaimanapun, kelemahan ini berkurangan semakin lama rantaian karbon; Oleh itu, alkohol haba lebih larut dan larut dengan air daripada n-Butanol.

Keasidan

Alkohol tertiari cenderung menjadi asid paling sedikit dari semua. Sebabnya banyak dan saling berkaitan. Ringkas akaun, beban negatif alcoxide yang diperolehi, merah^-, Anda akan merasakan penolakan yang kuat untuk tiga kumpulan alkal yang dikaitkan dengan karbon pusat, melemahkan anion.

Semakin tidak stabil anion, semakin kurang keasidan alkohol akan.

Reaktiviti

Alkohol ke -3 tidak boleh mengalami pengoksidaan ke keton (r₂C = o) atau aldehid (RCHO) atau asid karboksilik (RCOOH). Di satu pihak, saya harus kehilangan satu atau dua karbon (dalam bentuk CO₂) untuk mengoksidakan, yang mengurangkan kereaktifannya terhadap pengoksidaan; Dan di sisi lain, ia tidak mempunyai hidrogen yang boleh hilang untuk membentuk pautan lain dengan oksigen.

Ia boleh melayani anda: piridin: struktur, sifat, kegunaan, ketoksikan, sintesis

Walau bagaimanapun, mereka mungkin mengalami penggantian dan penghapusan (pembentukan ikatan berganda, alkena atau olefin).

Nomenclature

Tatanama untuk alkohol ini tidak berbeza daripada yang lain. Terdapat nama biasa atau tradisional, dan nama sistematik yang ditadbir oleh IUPAC.

Jika rantaian utama dan kesannya terdiri daripada kumpulan sewa yang diiktiraf, ia digunakan untuk nama tradisionalnya; Apabila tidak mungkin untuk berbuat demikian, tatanama IUPAC digunakan.

Sebagai contoh, pertimbangkan alkohol tertiari berikut:

3.3-dimetil-1-butanol. Sumber: Gabriel Bolívar.

Ia mula menghitung karbon dari kanan ke kiri. Di C-3 terdapat dua kumpulan CH₃ daripada substituen, dan oleh itu nama alkohol ini adalah 3.3-dimetil-1-butanol (rantaian utama mempunyai empat karbon).

Begitu juga, rantaian keseluruhan dan kesannya terdiri daripada kumpulan Neohexilo; Oleh itu, nama tradisionalnya boleh menjadi alkohol neoheksil, atau neoheksanol.

Contoh

Akhirnya, beberapa contoh alkohol tersier disebut:

-2-methyl-2-propanol

-3-methyl-3-hexanol

-Biciclo [3,3,0] Octan-1-ol

-2-methyl-2-butanol: ch₃Ch₂COH (Ch₃)₂

Formula tiga alkohol pertama diwakili dalam imej pertama.

Rujukan

1. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
2. Morrison, r. T. dan Boyd, R, n. (1987). Kimia organik. (Edisi ke -5). Editorial Addison-Wesley Inter-American.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. (Edisi ke -10.). Wiley Plus.
4. Gunawardena Gamini. (31 Januari 2016). Alkohol Tersier. Kimia Librettexts. Pulih dari: chem.Libretxts.org
5. Ashenhurst James. (16 Jun 2010). Alkohol (1) - Nomenclature dan Properties. Pulih dari: masterorganicchemistry.com
6. Clark J. (2015). Memperkenalkan alkohol. Pulih dari: chemguide.co.UK
7. Kimia organik. (s.F.). Tema 3. Alkohol. [Pdf]. Pulih dari: Sinorg.Uji.adalah
8. Nilanjana Majumdar. (3 Mac, 2019). Sintesis Alkohol Tertiary Kiral: Perkembangan yang ketara. Pulih dari: 2.Kimia.MSU.Edu