Anthraceno Apa, Struktur, Hartanah, Kegunaan

Dia Anthracene Ia adalah hidrokarbon aromatik polycyclic (PAH) yang dibentuk oleh gabungan tiga cincin benzena. Ia adalah sebatian yang tidak berwarna, tetapi di bawah penyinaran cahaya ultraviolet memperoleh warna biru pendarfluor. Anthracene dengan mudah disublimat.

Ia adalah pepejal putih, tetapi ia juga boleh berlaku sebagai kristal tidak berwarna yang tidak jelas, bau aromatik yang lembut. Anthracene pepejal hampir tidak larut di dalam air dan sebahagiannya larut dalam pelarut organik, terutamanya dalam karbon disulfida, CS₂.

Ia ditemui pada tahun 1832 oleh Ogos Laurent dan Jean Dumas, menggunakan tar sebagai bahan mentah. Bahan ini terus digunakan dalam pengeluaran anthracene, kerana ia mengandungi 1.5 % dari sebatian aromatik. Ia juga boleh disintesis dari benzoquinone.

Ia dijumpai di alam sekitar sebagai produk pembakaran separa hidrokarbon fosil. Ia telah dijumpai di air minuman, di udara atmosfera, dalam melarikan diri kenderaan bermotor dan di asap rokok. Muncul di senarai EPA (Agensi Perlindungan Alam Sekitar Amerika Syarikat) yang paling penting pencemar alam sekitar.

Struktur Anthracen

Tiga cincin aromatik anthracene. Sumber: Jynto [CC0]

Imej atas menunjukkan struktur anthracene yang diwakili dengan model sfera dan bar. Seperti yang dapat dilihat, terdapat tiga cincin aromatik enam -karbon; Ini adalah cincin benzena. Garis putus -putus menunjukkan aromatik yang terdapat dalam struktur.

Semua karbon mempunyai hibridisasi SP², Jadi molekul berada dalam satah yang sama. Oleh itu, anthracene boleh dianggap sebagai lembaran kecil dan aromatik.

Perhatikan bahawa atom hidrogen (sfera putih), praktikal ditemui di hadapan siri tindak balas kimia.

Daya intermolecular dan struktur kristal

Anthracen. Sebagai contoh, anda dapat melihat bahawa dua "lembaran" ini menyertai dan menggerakkan elektron awan π mereka (pusat aromatik cincin), mereka berjaya bersama -sama.

Satu lagi interaksi yang mungkin ialah hidrogen, dengan beban separa positif tertentu, tertarik kepada pusat -pusat negatif dan aromatik molekul anthract jiran. Dan oleh itu, tarikan -tarikan ini memberi kesan arah yang membimbing molekul anthracen di ruang angkasa.

Boleh melayani anda: kelajuan berterusan

Oleh itu, anthracene diperintahkan sedemikian rupa sehingga ia mengamalkan corak struktur yang panjang; Dan oleh itu, ia dapat mengkristal dalam sistem monoklinik.

Mungkin, kristal ini mempamerkan produk pewarna kekuningan dari pengoksidaan mereka ke Antraquinona; yang berasal dari anthracene yang pepejalnya kuning.

Sifat

Nama kimia

-Anthracene

-Paranaftalene

-Anthracin

-Minyak hijau

Formula molekul

C₁₄H₁₀ atau (c₆H₄Ch)₂.

Berat molekul

178,234 g/mol.

Penerangan fizikal

Pepejal kuning putih atau pucat. Produk Kristal Monoklinik Penyambungan semula dalam Alkohol.

Warna

Apabila ia murni anthracene tidak berwarna. Dengan kristal kuning cahaya kuning memberikan pendarfluor warna biru. Anda juga boleh membentangkan nada kekuningan tertentu.

Bau

Aromatik lembut.

Takat didih

341.3 ºC.

Takat lebur

216 ºC.

titik pencucuhan

250 ºF (121 ºC), cawan tertutup.

Kelarutan air

Praktikal tidak larut dalam air.

0.022 mg/l air pada 0 ºC

0044 mg/l air pada 25ºC.

Kelarutan etanol

0.76 g/kg pada 16ºC

3.28 g/kg pada 25 ° C. Perhatikan bagaimana lebih larut dalam etanol daripada air pada suhu yang sama.

Kelarutan di Hexano

3.7 g/kg.

Kelarutan dalam benzena

16.3 g/l. Kelarutan terbesarnya di Benzene menunjukkan pertalian yang tinggi untuknya, kerana kedua -dua bahan itu aromatik dan kitaran.

Kelarutan disulfida karbon

32.25 g/l.

Ketumpatan

1.24 g/cm³ pada 68 ºF (1.25 g/cm³ pada 23ºC).

Ketumpatan stim

6,15 (dengan udara diambil sebagai rujukan sama dengan 1).

Tekanan wap

1 mmHg pada 293 ºF (Sublima). 6.56 x 10^-6 mmHg pada 25 ºC.

Kestabilan

Ia stabil jika disimpan di bawah syarat yang disyorkan. Ia adalah triboluminescent dan triboelektrik; Ini bermaksud bahawa ia memancarkan cahaya dan elektrik ketika menggosok. Anthracene menjadi gelap apabila terdedah kepada cahaya matahari.

Arah diri

1.004 ºF (540 ºC).

Penguraian

Sebatian berbahaya oleh pembakaran (karbon oksida) dihasilkan. Ia terurai apabila dipanaskan di bawah pengaruh pengoksida yang kuat, menghasilkan asap ekar dan toksik.

Ia boleh melayani anda: Nitrobenzene (C6H5N2): Struktur, sifat, kegunaan, risiko

Haba pembakaran

40,110 kJ/kg.

Kapasiti kalori

210.5 J/mol · k.

Panjang gelombang penyerapan maksimum (cahaya yang kelihatan dan ultraviolet)

Maksimum λ 345.6 nm dan 363.2 nm.

Goo

-0.602 cpoise (240 ºC)

-0.498 cpoise (270 ºC)

-0.429 cpoise (300 ° C)

Seperti yang dapat dilihat, kelikatannya berkurangan apabila suhu meningkat.

Nomenclature

Anthracen adalah molekul polycyclical seragam, dan mengikut tatanama yang ditubuhkan untuk jenis sistem ini, nama sebenarnya harus Tricen. Awalan tri adalah disebabkan oleh fakta bahawa terdapat tiga cincin beantenik. Walau bagaimanapun, anthracene nama remeh telah diperluaskan dan berakar dalam budaya yang popular dan saintifik.

Nomenklatur sebatian yang diperoleh dari itu biasanya agak rumit, dan bergantung pada karbon di mana penggantian berlaku. Berikut ini menunjukkan penomboran karbon masing -masing untuk anthract:

Berjumlah karbon di anthracene. Sumber: Edgar181 [Domain Awam]

Perintah penomboran adalah disebabkan keutamaan dalam kereaktifan atau kerentanan karbon tersebut.

Karbon hujung (1-4, dan 8-5) adalah yang paling reaktif, manakala di tengah (9-10), bertindak balas melalui keadaan lain; Sebagai contoh, oksidatif, untuk membentuk antraquinone (9, 10-dioxontracene).

Ketoksikan

Bersentuhan dengan kulit, ia boleh menyebabkan kerengsaan, gatal -gatal dan pembakaran, yang bertambah buruk dengan cahaya matahari. Anthracen adalah photosensitizer, yang meningkatkan kerosakan kulit yang disebabkan oleh sinaran UV. Ia boleh menyebabkan dermatitis akut, teangiektasia dan alahan.

Bersentuhan dengan mata ia boleh menyebabkan kerengsaan dan membakar. Anthracene bernafas dapat merengsakan hidung, tekak dan paru -paru, menyebabkan batuk dan menginek.

Pengambilan Anthracene telah dikaitkan dengan manusia dengan sakit kepala, loya, kehilangan selera makan, keradangan saluran gastrousus, reaksi dan kelemahan perlahan.

Terdapat cadangan tindakan kanser anthracene. Walau bagaimanapun, anggapan ini belum disokong, termasuk beberapa derivatif anthracen telah digunakan dalam rawatan jenis kanser tertentu.

Aplikasi

Teknologi

-Anthracen adalah semikonduktor organik, digunakan sebagai spinder dalam foton tinggi, elektron dan zarah alfa.

-Ia juga digunakan untuk salutan plastik, seperti polyviniltoluene. Ini untuk menghasilkan spindler plastik, dengan ciri -ciri seperti air, untuk menggunakannya dalam dosimetri radioterapi.

Ia boleh melayani anda: piperidine: struktur, sintesis, derivatif, reaksi

-Anthracene biasanya digunakan sebagai plotter radiasi UV, digunakan dalam lapisan di papan litar bercetak. Ini membolehkan untuk memeriksa lapisan dengan cahaya ultraviolet.

Molekul berdiri

Pada tahun 2005, ahli kimia Universiti California, Riverside, mensintesis molekul standard pertama: 9.10-ditioantratone. Ini ditolak dalam garis lurus apabila dipanaskan pada permukaan tembaga rata, dan boleh bergerak seolah -olah ia mempunyai dua kaki.

Para penyelidik berpendapat bahawa molekul itu berpotensi boleh digunakan dalam pengkomputeran molekul.

Piezocromatik

Beberapa derivatif anthracene mempunyai sifat piezochromatic, iaitu, mereka mempunyai keupayaan untuk menukar warna bergantung pada tekanan yang digunakan. Oleh itu, mereka boleh digunakan sebagai pengesan tekanan.

Anthracene juga digunakan dalam penghuraian skrin asap yang disusun.

Ekologi

Dasar hidrokarbon aromatik (PAH) adalah bahan pencemar alam sekitar, terutamanya dari air, jadi usaha dibuat untuk mengurangkan kehadiran toksik sebatian ini.

Anthracen adalah bahan (PAH) dan digunakan sebagai model, untuk mengkaji penggunaan kaedah pirolisis air dalam kemerosotan sebatian PAH.

Pirolisis air digunakan dalam rawatan air perindustrian. Tindakannya terhadap anthracene menghasilkan pembentukan sebatian pengoksidaan: antrron.

Produk ini kurang stabil daripada anthracene dan oleh itu, mereka kurang gigih dalam alam sekitar, dapat lebih mudah dihapuskan daripada sebatian PAH.

Yang lain

-Anthracene mengoksidakan hingga berasal dari anthroquinone, yang digunakan dalam sintesis pewarna dan pewarna

-Anthracene digunakan dalam perlindungan kayu. Ia juga digunakan sebagai insektisida, strok, herba dan raticide.

-Anthracycline Antibiotik telah digunakan dalam kemoterapi, kerana ia menghalang sintesis DNA dan RNA. Molekul anthracycline diselingi di antara pangkalan DNA/RNA, menghalang replikasi sel -sel kanser yang berkembang pesat.

Rujukan

1. Anthracene.  Diperoleh dari: dalam.Wikipedia.org
2. Anthracene. Pulih dari: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov