Struktur, sifat, kegunaan dan risiko benzoína

The Benzoin atau benzoe Ia adalah pepejal putih kristal dengan bau camphor yang terdiri daripada sebatian organik. Ia adalah aseton, khususnya, acetophenone dengan karbon hidroksi dan fenil bersebelahan. Ia berlaku melalui pemeluwapan pemangkin benzaldehid, dengan kalium sianida sebagai pemangkin.

Ia pertama kali dilaporkan pada tahun 1828 oleh Julius von Liebig dan Friedrich Woehler, semasa penyiasatannya terhadap minyak badam pahit, yang terdiri daripada benzaldehid, dan asid sianhydric. Sintesis pemangkin benzoin kemudiannya diperbaiki oleh Nikolai Zinin.

Molekul Benzoin. Sumber: Tiada pengarang yang boleh dibaca mesin yang disediakan. Pion diandaikan (berdasarkan tuntutan hak cipta). [Domain awam]

Benzoine hampir tidak larut dalam air, tetapi larut dalam alkohol panas dan pelarut organik lain, seperti karbon disulfida dan aseton.

Nama ini juga digunakan untuk merujuk kepada resin benzoin, yang diperoleh dari pokok Styrax Benzoin. Resin mengandungi asid benzoik, asid fenilpropionik, benzaldehid, asid sinam, benzil benzoat dan vanillin, yang memberikannya bau vanila.

Minyak pati ini tidak boleh dikelirukan dengan sebatian benzoin, yang mempunyai komposisi dan asal yang berbeza.

[TOC]

Struktur Benzoin

Dalam imej di atas adalah struktur molekul benzoin dengan model sfera dan bar. Ia dapat dilihat bahawa ia mempunyai dua cincin aromatik yang dipisahkan oleh dua karbon oksigen; Dari kiri ke kanan, Choh, dan Co. Perhatikan juga bahawa cincin mempunyai orientasi yang berbeza di ruang angkasa.

Bahagian hidrofobik mendominasi dalam strukturnya, sementara oksigen menyumbang sedikit kepada momen dipole mereka; Oleh kerana kedua -dua cincin aromatik menarik ketumpatan elektronik ke arah mereka, menyebarkan beban lebih homogen.

Hasilnya ialah molekul benzoin tidak terlalu kutub; yang membenarkan bahawa ia sedikit larut dalam air.

Memfokuskan pada kedua -dua atom oksigen, akan dilihat bahawa kumpulan OH dapat membentuk jambatan hidrogen intramolekul dengan kumpulan karbonil bersebelahan; Iaitu, mereka tidak akan menghubungkan dua molekul benzoin, tetapi sebaliknya penyesuaian spatial tertentu akan diperkuat, menghalang H (OH) C-CO daripada berputar terlalu banyak.

Ia boleh melayani anda: sikopropana (c3h6)

Walaupun benzoin tidak dianggap sebagai molekul polaritas yang tinggi, jisim molekulnya memberikan daya perpaduan yang cukup untuk menentukan kristal monoklinik putih, yang mencairkan sekitar 138ºC; Bergantung pada tahap kekotoran ia boleh berada pada suhu yang lebih rendah atau lebih besar.

Sifat

Nama

Beberapa nama tambahannya adalah:

- 2-hydroxy-1,2-difenyletanone.

- Benzoilfenilcarbanol.

- 2-hydroxy -2-feenytophenone.

- 2-hydroxy-1,2-difenil-etano-1-satu.

Formula molekul

C₁₄H₁₂Sama ada₂ atau c₆H₅COCH (OH) C₆H_5.

Jisim molar

212,248 g/mol.

Penerangan fizikal

Benzoin adalah pepejal kristal putih hingga kuning putih dengan bau camphor. Apabila ia pecah, permukaan segar mempunyai warna putih susu. Ia juga boleh berlaku sebagai kristal atau kristal kuning atau kuning.

Rasa

Tidak digambarkan. Sedikit ekar.

Takat didih

344 ºC.

Takat lebur

137 ºC.

Titik pencucuhan

181 ºC.

Kelarutan air

Hampir tidak larut.

Kelarutan dalam pelarut organik

Larut alkohol panas dan disulfida karbon.

Ph

Dalam penyelesaian alkohol, ia berasid, menentukan oleh litmus kertas.

Kestabilan

Dalam stabil. Ia adalah sebatian bahan bakar dan tidak serasi dengan ejen pengoksidaan yang kuat.

Harta eksperimen lain

Mengurangkan penyelesaian Fehling.

Sintesis

Dalam imej yang lebih rendah, anda mempunyai reaksi pemeluwapan benzaldehid untuk berasal dari benzoína. Reaksi ini disukai dengan kehadiran kalium sianida dalam pembubaran alkohol etil.

Pemeluwapan benzoin. Sumber: Kold Heart [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/4.0)]

Dua molekul benzaldehid mengikat kovalen dengan pembebasan molekul air.

Mekanisme pemeluwapan benzoin. Sumber: Brianlee89 [CC0]

Bagaimana ini berlaku? Melalui mekanisme yang digambarkan. Anion CN^- Ia bertindak sebagai nukleofil menyerang karbon dari kumpulan karbonyl benzaldehyde. Dengan berbuat demikian, dan dengan penyertaan air, c = o diubah menjadi c = n; Tetapi sekarang H digantikan oleh OH, dan benzaldehid menjadi nitrile inolate (baris kedua imej).

Beban negatif nitrogen dipindahkan di antaranya dan karbon ^-C-CN; Karbon ini dikatakan bahawa ia adalah nukleofil (mencari caj positif). Ini adalah bagaimana ia menyerang kumpulan karbonil dari molekul benzaldehida yang lain.

Ia boleh melayani anda: Teori Kinetik Molekul: Sejarah, Postulat dan Contoh

Sekali lagi, molekul air campur tangan untuk menghasilkan OH^- dan tidak dilindungi kumpulan OH; yang kemudiannya membentuk ikatan berganda dengan karbon untuk menimbulkan kumpulan c = o, pada masa yang sama bahawa kumpulan CN emigra sebagai anion sianida. Oleh itu, CN^- memangkinkan tindak balas tanpa memakan.

Aplikasi

Ejen perantara

Benzoin campur tangan dalam sintesis sebatian organik melalui pempolimeran pemangkin. Ia adalah perantara untuk sintesis oksim α-benzoine, reagen analisis untuk logam. Dia adalah ejen prekursor Benzilo, yang bertindak sebagai fotoiniciator.

Sintesis Benzilo diteruskan oleh pengoksidaan organik melalui penggunaan tembaga (III), asid nitrik atau ozon. Benzoine digunakan dalam penyediaan ubat farmaseutikal seperti oxaprozine, ditazole dan phenytine.

Dalam makanan

Benzoin digunakan sebagai ejen perasa makanan.

Perubatan Manusia dan Veterinar

Dalam doktor haiwan ia digunakan sebagai antiseptik aplikasi topikal, yang digunakan dalam rawatan ulser kulit untuk menghasilkan penyembuhannya.

Ia juga menggunakan dalam bidang perubatan dalam formulasi untuk menghuraikan penyedutan untuk rawatan bronkitis dan expectorants untuk kegunaan lisan.

Penjagaan diri

Benzoin digunakan dalam penjelasan deodoran.

Penggunaan Minyak Essential Benzoin

Telah menunjukkan bahawa minyak pati ini adalah perangsang peredaran. Tindakan yang bermanfaat dalam sistem saraf juga telah dilaporkan, ditunjukkan oleh kelegaan kecemasan dan tekanan. Begitu juga, telah ditunjukkan bahawa ia mempunyai tindakan antiseptik dalam luka terbuka.

Beberapa sebatian yang terdapat dalam minyak pati benzoin, seperti benzaldehid, asid benzoik dan benzil benzoat.

Telah dinyatakan bahawa ia mempunyai tindakan antiflatulen dan carminatif, kesan yang dikaitkan dengan tindakan santai otot perutnya. Begitu juga, tindakan diuretik dikaitkan yang menyumbang kepada penghapusan bahan toksik untuk badan.

Boleh melayani anda: Tembaga hidroksida (ii): Struktur, sifat, tatanama, kegunaan

Minyak pati ini digunakan sebagai expectorant yang melegakan kesesakan saluran pernafasan. Begitu juga, mereka telah digunakan dalam melegakan arthritis, melalui aplikasi topikal yang membolehkan penyerapan komponen ubat melalui kulit.

Ketoksikan

Benzoin dengan sentuhan menghasilkan kemerahan dan kerengsaan kulit dan mata. Dengan penyedutan habuk kompaun, kerengsaan saluran pernafasan dihasilkan, ditunjukkan oleh batuk. Walau bagaimanapun, secara umum ia bukan sebatian yang sangat toksik.

Kepada Tincture of Benzoine, ekstrak beralkohol dari resin pokok Stirox Benzoina, Satu set tindakan toksik telah ditunjukkan. Mungkin kerana tincture adalah campuran sebatian; Antaranya, asid benzoik, benzaldehid, dll.

Hubungan kulit tidak menghasilkan kerengsaan yang ketara. Tetapi, hubungan mata dapat menghasilkan kerengsaannya, ditunjukkan oleh kemerahan, kesakitan, robek dan pandangan yang samar -samar.

Penyedutan wap tincture benzoin boleh menyebabkan kerengsaan saluran pernafasan, batuk, bersin, moqueo, khabar angin dan sakit tekak.

Akhir.

Rujukan

1. Wikipedia. (2019). Benzoin (sebatian organik). Diperoleh dari: dalam.Wikipedia.org
2. Pusat Kebangsaan Maklumat Bioteknologi. (2019). Benzoin. Pangkalan data PUBCHEM. CID = 8400. Pulih dari: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
3. Donald l. Robertson. (2012). Sintesis sintesis multi-step yang dipangkin sintesis benzoin dan derivatif. Pulih dari: rumah.Miracosta.Edu
4. Tim Soderberg. (29 Ogos 2014). Vitamin B1. Kimia Librettexts. Pulih dari: chem.Libretxts.org
5. Haisa, s. Kashino dan m. Morimoto. (1980). Struktur benzoin. Cryst Act. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21 Mei 2019). 11 Manfaat Hebat Benzoin Essential Oil. Fakta Organik. Pulih dari: OrganicFacts.jaring
7. Bre. (2019). Minyak pati benzoin yang dikasihi oleh royalti kuno. Pulih dari: monq.com