Karbon Anomerikal Apa, Ciri, Contoh

Dia Karbon anomerik Ia adalah stereocentro yang ada dalam struktur kitaran karbohidrat (mono atau polysaccharides)). Menjadi stereocentro, lebih tepat epimerus, berasal dari dua diastereoisomers, yang ditetapkan dengan huruf α dan β; Ini adalah anomer, dan merupakan sebahagian daripada tatanama yang luas di dunia gula.

Setiap anomer, α atau β, berbeza dalam kedudukan kumpulan OH karbon Anómerico berkenaan dengan cincin; Tetapi pada kedua -duanya, karbon anomerik adalah sama, dan terletak di tempat yang sama molekul. Anomer adalah hemiacetals kitaran, produk tindak balas intramolekul dalam rantaian gula terbuka; Jadilah aldose (aldehid) atau ketosas (keton).

Pengesahan kerusi untuk β-D-glucopyranose. Sumber: Commons Wikimedia.

Imej atas menunjukkan penyesuaian kerusi untuk β-D-glucopyranose. Seperti yang dapat dilihat, ia terdiri daripada cincin enam anggota, termasuk atom oksigen antara karbon 5 dan 1; Yang terakhir, atau sebaliknya, yang pertama, adalah karbon Anómerico, yang membentuk dua ikatan mudah dengan dua atom oksigen.

Sekiranya diperhatikan secara terperinci, kumpulan oh karbon 1 1 berorientasikan di atas cincin heksagon, serta kumpulan CH₂Oh (karbon 6). Ini adalah anomer β. Anomer α, sebaliknya, hanya berbeza dalam kumpulan OH ini, yang akan ditempatkan di cincin, seolah -olah ia adalah transtereoisomer.

Hemiacetals

Adalah perlu untuk memperdalam lebih sedikit dalam konsep hemiacetals untuk lebih memahami dan membezakan karbon anomerik. Hemiacetals adalah produk tindak balas kimia antara alkohol dan aldehid (aldose) atau keton (ketosas).

Reaksi ini boleh diwakili dengan persamaan kimia umum berikut:

Boleh melayani anda: Polyvinylpirrolidone: Struktur, sifat, kegunaan, kesan sampingan

Roh + r'cho => roch (oh) r '

Seperti yang dapat dilihat, alkohol bertindak balas dengan aldehid untuk membentuk hemiacetal. Apa yang akan berlaku jika kedua -dua r dan r 'tergolong dalam rantaian yang sama? Dalam hal ini, akan ada hemiacetal kitaran, dan satu -satunya cara yang mungkin dapat dibentuk ialah kedua -dua kumpulan berfungsi, -OH dan -cho, hadir dalam struktur molekul.

Di samping itu, struktur mesti terdiri daripada rantaian yang fleksibel, dan dengan pautan yang mampu untuk memudahkan serangan nukleofilik OH ke arah karbon karbonil kumpulan CHO. Apabila ini berlaku, struktur ditutup dalam cincin lima atau enam ahli.

Hemiacetal kitaran

Pembentukan hemiacetal kitaran. Sumber: Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0)]

Di bahagian atas, contoh pembentukan hemiacetal kitaran untuk glukosa monosakarida ditunjukkan. Ia dapat dilihat yang terdiri daripada aldosa, dengan kumpulan cho aldehida (karbon 1). Ini diserang oleh kumpulan karbon 5 OH, seperti yang ditunjukkan oleh anak panah merah.

Strukturnya menjadi rantai terbuka (glukosa), ke cincin piran (glucopophareous). Pada mulanya tidak ada hubungan antara tindak balas ini dan yang baru dijelaskan untuk hemiacetal; Tetapi jika cincin diperhatikan dengan teliti, khususnya dalam Bahagian C⁵-O-C¹(Oh) -c², Akan dihargai bahawa ini sepadan dengan kerangka yang diharapkan untuk hemiacetal.

Karbon 5 dan 2 datang untuk mewakili r dan r 'persamaan umum. Oleh kerana ini adalah sebahagian daripada struktur yang sama, ia kemudiannya hemiacetal kitaran (dan cincin sudah cukup jelas).

Ciri -ciri karbon anomerik dan bagaimana mengenalinya

Di mana karbon anomerik? Dalam glukosa, ini adalah kumpulan CHO, yang boleh mengalami serangan nukleofilik OH sama ada di bawah, atau ke atas. Bergantung pada orientasi serangan, dua anomer yang berbeza dibentuk: α dan β, seperti yang telah disebutkan.

Ia boleh melayani anda: Fenomena Kimia: Ciri dan Contoh

Oleh itu, ciri pertama yang dimiliki oleh karbon ini adalah bahawa dalam rantai gula terbuka ia adalah yang mengalami serangan nukleofilik; Iaitu, ia adalah kumpulan cho, untuk aldos, atau kumpulan r₂C = o, untuk ketuses. Walau bagaimanapun, apabila hemiacetal kitaran atau cincin terbentuk, karbon ini dapat memberikan kesan yang hilang.

Di sinilah terdapat ciri -ciri lain yang lebih spesifik untuk mencarinya di mana -mana cincin piranoso atau furan setiap karbohidrat:

-Karbon anomerik selalu di sebelah kanan atau kiri atom oksigen yang membentuk cincin.

-Lebih penting lagi, ini dikaitkan bukan sahaja dengan atom oksigen ini, tetapi juga kepada kumpulan OH, dari cho atau r atau r₂C = O.

-Ia tidak simetris, iaitu, ia mempunyai empat substituen yang berbeza.

Dengan empat ciri ini, mudah untuk mengenali karbon anomerik yang mengamati "struktur manis".

Contoh

Contoh 1

β-d-fructofuranosa. Sumber: Neurotoger (Ceramah • Sumbangan) [Domain Awam]

Naik.

Untuk mengenal pasti karbon anomerik, anda mesti terlebih dahulu memerhatikan karbon di sebelah kiri dan kanan atom oksigen yang membentuk cincin. Kemudian, orang yang dikaitkan dengan kumpulan OH adalah karbon anomerik; dalam kes ini, ia sudah terkunci dalam bulatan merah.

Ini adalah anomer β kerana OH karbon anomerik berada di atas cincin, seperti cip₂Oh.

Contoh 2

Saccharose. Sumber: Neurotoger melalui Wikipedia.

Sekarang, ia cuba menjelaskan apa karbon anomerik dalam struktur sukrosa. Seperti yang dapat dilihat, ia terdiri daripada dua monosakarida yang dikaitkan kovalen oleh ikatan glikosid, -o-.

Boleh melayani anda: Natrium permanganat (NAMNO4): Hartanah, risiko

Cincin yang betul adalah sama seperti yang baru dikomentari: β-d-fructofuranosa, hanya bahawa ia "berpaling" ke kiri. Karbon anomerik tetap sama untuk kes sebelumnya, dan memenuhi semua ciri -ciri yang diharapkan.

Sebaliknya, cincin di sebelah kiri adalah α-D-glucopyranose.

Mengulangi prosedur pengiktirafan yang sama terhadap karbon anomerik, melihat dua karbon di sebelah kiri dan kanan atom oksigen, didapati bahawa karbon yang betul dikaitkan dengan kumpulan OH; yang mengambil bahagian dalam ikatan glukosid.

Oleh itu, kedua -dua karbon anomerik dihubungkan dengan -o-, dan itulah sebabnya mereka terkunci di kalangan merah.

Contoh 3

Selulosa. Sumber: Neurotoger [Domain Awam]

Akhirnya, ia dicadangkan untuk mengenal pasti karbon anomerik dua unit glukosa dalam selulosa. Sekali lagi, karbon diperhatikan di sekitar oksigen di dalam cincin, dan didapati bahawa dalam cincin glukosa di sebelah kiri karbon anomerik mengambil bahagian dalam ikatan glukosid (terkunci dalam bulatan merah).

Dalam cincin glukosa di sebelah kanan, bagaimanapun, karbon anomik berada di sebelah kanan oksigen, dan mudah dikenalpasti kerana ia dikaitkan dengan oksigen ikatan glukosid. Oleh itu, kedua -dua karbon anomerik dikenal pasti sepenuhnya.

Rujukan

1. Morrison, r. T. dan Boyd, R, n. (1987). Kimia organik. 5^TA Edisi. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. (10^th Edisi.). Wiley Plus.
4. Rendina g. (1974). Teknik Biokimia Gunaan. Inter -American, Mexico.
5. Chang s. (s.F.). Panduan Karbon Anomerik: Apakah Karbon Anomerik? [Pdf]. Pulih dari: chem.UCLA.Edu
6. Gunawardena G. (13 Mac, 2018). Anomerik arang batu. Kimia Librettexts. Pulih dari: chem.Libretxts.org
7. Foist l. (2019). Karbon Anomerik: Definisi & Gambaran Keseluruhan. Kajian. Pulih dari: belajar.com