Berbasikal

Cucloalquinos

Apakah sikloalquinos?

The Berbasikal Mereka adalah sebatian organik, yang mempunyai satu atau lebih pautan tiga dan unit kitaran. Formula molekulnya yang pekat mematuhi formula c_nH_2n-4. Oleh itu, jika n sama dengan 3, maka formula sikloalquino tersebut akan menjadi c₃H₂.

Dalam imej unggul, satu siri angka geometri digambarkan, tetapi pada hakikatnya terdiri daripada contoh sikloalquins. Setiap daripada mereka boleh dianggap sebagai versi yang lebih teroksida dari sikloalcanos masing -masing (tanpa pautan berganda atau tiga). Apabila mereka tidak mempunyai heteroátomo (o, n, s, f, dll.), hanya hidrokarbon "sederhana".

Kimia di sekitar sikloalquinos sangat kompleks, dan terdapat lebih banyak mekanisme di sebalik reaksi mereka. Mereka mewakili titik permulaan untuk sintesis banyak sebatian organik, yang seterusnya tertakluk kepada aplikasi yang mungkin.

Secara umum, mereka sangat reaktif kecuali mereka "diputarbelitkan" atau membentuk kompleks dengan logam peralihan. Juga, ikatan triple mereka boleh digabungkan dengan ikatan berganda, mewujudkan unit kitaran di dalam molekul.

Tidak berlaku, dalam struktur yang paling mudah mereka dapat menambahkan molekul kecil ke ikatan triple mereka.

Ciri -ciri cycloalquins

Pautan Apolariti dan Triple

Cyclesses dicirikan dengan menjadi molekul apolar, dan oleh itu, hidrofobik. Ini boleh berubah jika dalam struktur mereka mempunyai heteroátomo atau kumpulan berfungsi yang memberikan momen dipole yang besar; seperti dalam heterocycles dengan pautan tiga.

Tetapi apakah pautan tiga? Tidak lebih dari tiga interaksi serentak antara dua atom karbon dengan hibridisasi SP. Pautan adalah mudah (σ), dan dua π yang lain, serenjang antara satu sama lain. Kedua-dua atom karbon mempunyai orbital SP percuma untuk menghubungkan atom lain (R-C≡C-R).

Ia boleh melayani anda: radikal untuk disewa: bagaimana ia terbentuk, nomenklatur, contoh

Orbital hibrid ini mempunyai 50% s dan 50% watak p. Kerana orbital s lebih menembusi p, fakta ini menjadikan kedua -dua karbon ikatan triple lebih banyak asid (penerima elektron) daripada karbon alkana atau alkenes.

Atas sebab ini, ikatan triple (≡) mewakili titik tertentu untuk spesies penderma elektron untuk ditambah kepadanya membentuk pautan mudah.

Ini mengakibatkan pecahnya salah satu pautan π, menjadi pautan ganda (c = c). Penambahan berterusan sehingga r₄C-cr₄, iaitu, karbon tepu sepenuhnya.

Di atas juga dapat dijelaskan dengan cara ini: pautan triple adalah tidak restri dua kali ganda.

Kuasa intermolecular

Molekul sikloalcin berinteraksi melalui daya penyebaran atau daya London dan jenis interaksi π-x-jenis. Interaksi ini lemah, tetapi sebagai saiz kitaran meningkat (seperti tiga terakhir di sebelah kanan imej), mereka berjaya membentuk pepejal pada suhu dan tekanan ambien.

Ketegangan sudut

Pautan pautan triple terletak di satah yang sama dan garis. Oleh itu, -c≡C- mempunyai geometri linear, dengan orbital kira -kira 180º.

Ini mempunyai penglibatan yang serius dalam kestabilan stereokimia sikloalquins. Banyak tenaga diperlukan untuk "melipat" orbitals sp, kerana mereka tidak fleksibel.

Semakin kecil sikloalquino, semakin banyak SP orbital mesti dilipat untuk membolehkan kewujudan fizikal yang sama. Menganalisis imej, ia dapat diperhatikan, dari kiri ke kanan, bahawa di segitiga sudut pautan ke sisi pautan triple sangat ketara; Semasa di decagon mereka kurang mendadak.

Boleh melayani anda: metilena biru: ciri, penyediaan, kegunaan

Oleh kerana sikloalquino lebih besar, sudut pautan SP orbital ke cita -cita 180º lebih dekat. Sebaliknya berlaku ketika mereka lebih kecil, memaksa mereka untuk membongkok dan membuat a Ketegangan sudut Di dalamnya, memasang sikloalquino.

Oleh itu, sikloalquin terbesar mempunyai ketegangan sudut yang lebih rendah, yang membolehkan sintesis dan penyimpanan mereka. Dengan ini, segitiga adalah kitaran yang paling tidak stabil, dan decagon yang paling stabil dari semua.

Sebenarnya, cyclooctin (oktagon) adalah yang paling kecil yang diketahui lebih stabil; yang lain hanya wujud sebagai perantara seketika dalam tindak balas kimia.

Nomenclature berbasikal

Untuk melantik kitaran. Satu -satunya perbezaan terletak pada akhiran -ico pada akhir nama sebatian organik.

Rantaian utama adalah salah satu yang mempunyai pautan triple, dan mula disenaraikan dari hujungnya yang paling dekat dengan ini. Sekiranya anda mempunyai, sebagai contoh, cyclopropane. Sekiranya kumpulan metil dikaitkan dengan puncak atas, maka ia akan menjadi: 2-methylciclopropino.

Karbon R-C≡C-R sudah mempunyai empat ikatan mereka, jadi ia tidak mempunyai hidrogen (seperti semua sikloalquins imej). Ini tidak berlaku hanya jika pautan triple berada dalam kedudukan terminal, iaitu, pada akhir rantai (R-C≡C-H).

Aplikasi Cycloalquine

Cycloalcans bukan sebatian biasa, jadi juga aplikasi mereka. Mereka boleh berfungsi sebagai pengikat (kumpulan yang menyelaraskan) ke logam peralihan, dengan itu mewujudkan tak terhingga sebatian organometal yang boleh ditakdirkan untuk kegunaan yang sangat ketat dan spesifik.

Boleh melayani anda: natrium bisulfite (nahso3): struktur, sifat, kegunaan, memperoleh

Mereka biasanya pelarut dalam bentuk yang paling tepu dan stabil. Apabila mereka terdiri daripada heterocycles, sebagai tambahan kepada unit kitaran C≡C-C = C-C≡C dalaman, mereka mendapati kegunaan menarik dan menjanjikan seperti ubat antikanser; Demikianlah kes diemikin untuk. Sebatian lain dengan analogi struktur telah disintesis daripadanya.

Contoh Cycloquinos

Imej itu menunjukkan tujuh sikloalquins mudah, di mana tidak ada pautan tiga kali ganda. Dari kiri ke kanan, dengan nama masing -masing mereka ada: Cyclopropino, segitiga; Ciclobutino, dataran; Cycopentine, Pentagon; Cyclohexino, Hexagon; Cycloheptino, Heptagon; Cyclooctino, The Octagon; dan siklodecino, decagon.

Berdasarkan struktur ini dan menggantikan atom hidrogen karbon tepu, sebatian lain yang diperoleh dari mereka dapat diperoleh. Mereka juga boleh menjalani keadaan oksidatif untuk menjana pautan berganda di sisi lain kitaran.

Unit -unit geometri ini boleh menjadi sebahagian daripada struktur yang lebih besar, meningkatkan peluang untuk berfungsi keseluruhan set. Tidak banyak contoh sikloalcinos yang ada, sekurang -kurangnya tidak tanpa memperdalam tanah sintesis organik dan farmakologi.

Rujukan

1. Francis a. Tortoiseshell. Kimia organik. (Edisi Keenam., Halaman 372, 375). MC Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Cycloalkyne. Diambil dari: dalam.Wikipedia.org
3. William Reusch. (05 Mei 2013). Menamakan sebatian organik. Diambil dari: 2.Kimia.MSU.Edu
4. Kimia bukan organik. Berbasikal. Diambil dari: fullquimica.com
5. Patrizia Diana & Girolamo Cirrincione. (2015). Biosintesis heterocycles dari pengasingan ke kluster gen. Wiley, halaman 181.
6. Kimia organik yang menarik dan produk semula jadi. (17 April 2015). Cycloalkynes. Diambil dari: Quintus.Mickel.ch