Struktur asid kopi, sifat, biosintesis, kegunaan

Dia Asid kopi Ia adalah ahli kompaun organik catecholes dan phenylpropanoids. Formula molekulnya adalah c₉H₈Sama ada₄. Ia berasal dari asid cynamic dan juga dipanggil 3.4-dihydroxycinamic atau asid asid 3- (3,4-dihydroxyphenyl) -akrilic.

Asid kafeik diedarkan secara meluas dalam tumbuh -tumbuhan kerana ia adalah perantara dalam biosintesis lignin, yang merupakan komponen struktur tumbuhan. Tetapi banyaknya terdapat dalam minuman seperti kopi dan benihnya.

Asid kopi dijumpai dalam kopi. Pengarang: Engin Akyurt. Sumber: Pixabay.

Anda boleh melindungi kulit dari sinar ultraviolet, mengakibatkan anti -radang dan antikanser. Asid kopi menghalang aterosklerosis yang dikaitkan dengan obesiti dan dianggarkan bahawa pengumpulan lemak visceral dapat menurun.

Terdapat bukti yang menunjukkan bahawa neuron dapat melindungi dan meningkatkan fungsi ingatan, dan ia dapat mewakili rawatan baru untuk penyakit psikiatri dan neurodegeneratif.

Ia telah menandakan sifat antioksidan, antioksidan yang paling kuat di kalangan asid hidrokinamik. Ia juga mempunyai potensi kegunaan dalam tekstil, industri wain dan sebagai racun serangga, antara aplikasi lain.

[TOC]

Struktur

Oleh kerana ia adalah phenylpropanoid, asid kopi mempunyai cincin aromatik dengan substituen tiga karbon. Dalam cincin aromatik ia mempunyai dua kumpulan hidroksil -OH dan dalam rantaian tiga karbon terdapat ikatan berganda dan kumpulan -COH.

Oleh kerana ikatan berganda, strukturnya dapat mengguna pakai borang Cis (Kumpulan dihydroxyphenil dan -cooh di sisi yang sama dengan pesawat ikatan berganda) atau trans (dalam kedudukan yang bertentangan sama sekali).

Struktur molekul asid kopi. Dapat dilihat bahawa -cooh dan dihydroxyphenyl dalam kes ini berada dalam kedudukan trans. Fuse809 [domain awam]. Sumber: Wikimedia Commons.

Nomenclature

- Asid kopi

- 3.4-dihydroxicinamic acid

- 3- Asid

- 3- Asid

Sifat

Keadaan fizikal

Pepejal kristal kuning ke oren yang membentuk prisma atau lembaran.

Asid kopi pepejal. Danny s. [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0)]. Sumber: Wikimedia Commons.

Berat molekul

180.16 g/mol.

Takat lebur

225 ºC (cair dengan penguraian).

Kelarutan

Larutan larut dalam air sejuk, kurang dari 1 mg/ml pada 22 ºC. Bebas larut dalam air panas. Sangat larut dalam alkohol sejuk. Sedikit larut dalam etil eter.

Pemisahan pemalar

Pk_ke = 4.62 hingga 25 ºC.

Sifat kimia

Penyelesaian alkali asid kopi berwarna kuning ke oren.

Lokasi di Alam

Ia terdapat dalam minuman seperti kopi dan pasangan hijau, dalam blueberries, terung, epal dan sari, biji dan ubi. Ia juga terdapat dalam komposisi semua tumbuhan kerana ia adalah perantara dalam biosintesis lignin, penyusun struktur ini.

Harus diingat bahawa kebanyakan asid kafeik dalam tumbuhan yang boleh dimakan adalah dalam bentuk esternya yang digabungkan dengan pengundi lain tumbuhan.

Ia hadir sebagai asid klorogenik yang terdapat contohnya dalam biji kopi, beberapa buah dan kentang, dan sebagai asid rosmarinic dalam herba aromatik tertentu.

Boleh melayani anda: asid sulfurik (H2SO4)

Kadang -kadang terdapat dalam molekul konjugasi caffeilquin dan asid dicafelquinic.

Dalam wain ia konjugasi dengan asid tartarik; dengan asid caftaric dalam anggur dan jus anggur; dalam salad dan endivia dalam bentuk asid chicoric iaitu dicafeiltartárica dan asid caffile; Dalam bayam dan tomato yang konjugasi dengan asid p-cumaric.

Dalam brokoli dan sayur -sayuran cruciferous ia konjugasi dengan asid sinapic. Dalam gandum dan dedak jagung, ia adalah dalam bentuk cinamates dan ferulates atau asid feruloilquinic dan juga dalam jus sitrus.

Biosintesis

Molekul phenylpropanoid seperti asid kafeik dibentuk oleh laluan biosintetik asid shikimik, melalui phenylalanine atau tirosin, dengan asid sinamik sebagai perantara penting.

Di samping itu, dalam biosintesis lignin tumbuhan melalui laluan unit phenylpropanoid, asid p-cumaric menjadi asid kafeik.

Berguna untuk kesihatan manusia

Dilaporkan bahawa asid kopi mempunyai sifat antioksidan dan penindas pengoksidaan lemak. Sebagai antioksidan adalah salah satu asid fenolik yang paling kuat, kegiatannya menjadi yang tertinggi di kalangan asid hidrokinamik. Bahagian strukturnya yang bertanggungjawab untuk aktiviti ini adalah Sama ada-Dipenol dan Hydroxycinamil.

Dianggarkan bahawa mekanisme antioksidan melalui pembentukan quinone dari struktur dihydroxybenzene, kerana ia mengoksida lebih mudah daripada bahan biologi.

Walau bagaimanapun, dalam kajian tertentu didapati bahawa struktur jenis quinone tidak stabil dan bertindak balas, gandingan dengan struktur lain melalui kesatuan jenis peroksil. Yang terakhir adalah langkah yang benar -benar menghapuskan radikal bebas dalam aktiviti antioksidan asid kopi.

Asid kopi adalah anti -radang. Melindungi sel -sel kulit yang menggunakan kesan anti -radang dan antikanser apabila terdedah kepada sinaran ultraviolet.

Mengurangkan metilasi DNA dalam sel -sel kanser manusia, mengelakkan pertumbuhan tumor.

Ia menimbulkan tindakan antiotogenik dalam aterosklerosis yang dikaitkan dengan obesiti. Menghalang aterosklerosis dengan menghalang pengoksidaan lipoprotein ketumpatan rendah dan pengeluaran spesies oksigen reaktif.

Telah didapati bahawa ester fenetil asid kafeik atau kopi fenetil. Pentadbiran lisannya melemahkan proses aterosklerotik.

Kopi Fenetilo. Ed (Edgar181) [domain awam]. Sumber: Wikimedia Commons.

Di samping itu, ester ini memberi perlindungan terhadap neuron terhadap bekalan darah yang tidak sesuai, terhadap apoptosis yang disebabkan oleh jumlah kalium yang rendah dalam sel, dan neuroprotection terhadap penyakit Parkinson dan penyakit neurodegeneratif lain.

Potensi Penggunaan Terhadap Obesiti

Beberapa kajian menunjukkan bahawa asid kopi mempamerkan potensi yang besar sebagai agen anti-obesiti kerana penindasan enzim lipogenik (penjana lemak) dan pengumpulan hati lipid.

Ia boleh melayani anda: Alkohol Campuran: Struktur, Formula, Hartanah dan Kegunaan

Asid kopi ditadbir kepada tikus dengan obesiti yang disebabkan oleh diet lemak yang tinggi dan, akibatnya, penambahan berat badan spesimen dikurangkan, berat tisu adiposa dan pengumpulan lemak visceral dikurangkan.

Tikus makmal obes. Pogrebnoj-alxandroff [cc oleh 3.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/oleh/3.0)]. Sumber: Wikimedia Commons.

Ia juga menurunkan kepekatan trigliserida dan plasma dan kolesterol hati. Dengan kata lain, asid kafeik mengurangkan pengeluaran lemak.

Penggunaan berpotensi terhadap penyakit Alzheimer

Penyakit Alzheimer pada individu tertentu telah dikaitkan antara faktor lain untuk merosakkan metabolisme glukosa dan rintangan insulin. Perubahan isyarat insulin dalam neuron boleh dikaitkan dengan gangguan neurokognitif.

Dalam kajian baru -baru ini (2019), pentadbiran asid kafeik pada haiwan makmal dengan hiperinsulinemia (insulin berlebihan) meningkatkan mekanisme tertentu yang melindungi sel -sel neuron dari serangan tekanan oksidatif dalam hippocampus dan korteks.

Pengumpulan sebatian tertentu yang menyebabkan ketoksikan dalam neuron otak juga menurun.

Penyelidik mencadangkan bahawa asid kopi dapat meningkatkan fungsi ingatan dengan meningkatkan isyarat insulin di otak, mengurangkan pengeluaran toksin dan mengekalkan keplastikan sinaptik atau kemudahan neuron untuk saling berhubung untuk menghantar maklumat.

Kesimpulannya, asid kopi dapat menghalang perkembangan penyakit Alzheimer pada pesakit diabetes.

Potensi Penggunaan untuk Gangguan Psikiatri dan Neurodegeneratif Lain

Eksperimen terkini (2019) menunjukkan bahawa asid kafeik mempunyai antioksidan dan pengurangan pengaktifan mikroglia pada tikus hippocampus. Microglia adalah jenis sel yang berfungsi dengan menghapuskan unsur -unsur berbahaya untuk neuron fagositosis.

Tekanan oksidatif dan pengaktifan mikroglia memihak kepada gangguan psikiatri dan neurodegeneratif. Antara patologi ini adalah penyakit Parkinson, Alzheimer, skizofrenia, gangguan bipolar dan kemurungan.

Memandangkan keupayaannya untuk mengurangkan kesan yang disebutkan di atas, asid kopi boleh mewakili rawatan baru untuk penyakit ini.

Penggunaan lain yang mungkin

Dalam industri tekstil

Asid kopi berguna untuk menghasilkan jenis bulu yang lebih tahan.

Menggunakan enzim tyrosinase, mungkin untuk memasukkan molekul asid kafeik ke dalam substrat protein bulu. Penggabungan sebatian fenolik ini dalam serat bulu meningkatkan aktiviti antioksidan, mencapai sehingga 75%.

Serat tekstil yang diubah suai mempunyai sifat dan ciri -ciri baru yang menjadikannya lebih tahan. Kesan antioksidan tidak berkurang selepas mencuci bulu.

Dalam industri makanan

Asid kopi telah menarik perhatian terhadap sifat antioksidannya di peringkat biologi untuk digunakan sebagai antioksidan makanan.

Boleh melayani anda: Justus von Liebig

Dalam pengertian ini, beberapa kajian menunjukkan bahawa asid kopi dapat melambatkan pengoksidaan lipid dalam tisu otot ikan dan mengelakkan penggunaan α-tocoferol hadir dalam ini. Α-tocoferol adalah sejenis vitamin E.

Tindakan antioksidan dicapai melalui kerjasama asid askorbik juga terdapat dalam tisu. Interaksi asid kafeik ini - sinergi asid askorbik Rintangan sistem ke kerosakan oksidatif.

Dalam industri wain

Telah ditentukan bahawa penambahan asid kafeik kepada anggur merah dari pelbagai tempranillo atau wainnya membawa kepada peningkatan kestabilan warna wain semasa penyimpanan.

Hasilnya menunjukkan bahawa semasa tempoh penuaan, tindak balas penyalinan intramolekul berlaku yang meningkatkan kestabilan molekul baru dan ini secara positif mempengaruhi warna wain.

Sebagai insektisida

Dalam pengalaman dengan Helicoverpa Armigera, Serangga lepidopter, baru -baru ini didapati bahawa asid kopi mempunyai potensi sebagai insektisida.

Serangga ini mendiami dan memakan pelbagai jenis tumbuhan dan tanaman.

Helicoverpa Armigera, serangga yang menyerang banyak jenis tumbuhan yang boleh dimakan. Dumi [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0)]. Sumber: Wikimedia Commons.

Semua kumpulan berfungsi asid kopi menyumbang kepada fakta bahawa ia adalah perencat protease, enzim yang terdapat dalam usus serangga tersebut. Di samping itu, asid kopi kekal stabil dalam persekitaran usus serangga.

Helicoverpa Armigera Larva. Gyorgy CSOKA, Institut Penyelidikan Hutan Hungary, Bugwood.org [cc oleh 3.0 US (https: // creativeCommons.Org/lesen/oleh/3.0/AS/Akta.dalam)]. Sumber: Wikimedia Commons.

Dengan menghalang protease serangga tidak dapat menjalankan proses yang diperlukan untuk pertumbuhan dan perkembangannya, dan mati.

Penggunaannya akan menjadi cara ekologi untuk mengawal jenis perosak ini.

Rujukan

1. Elsevier (Editorial) (2018). Ketahui lebih lanjut mengenai asid kafeik. Pulih dari Scientedirect.com
2. Atau.S. Perpustakaan Perubatan Negara. (2019). Asid kafeik. Pulih dari: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov.
3. Chang, w. et al. (2019). Efect pelindung asid kafeik terhadap pathonesis Diepare Alzheimer melalui modulatin serebrum. J. Agric. Makanan Chem. 2019, 67, 27, 7684-7693. Pulih dari pub.ACS.org.
4. Masuda, t. et al. Dalam. Agric. Makanan Chem. 2008, 56, 14, 5947-5952. Pulih dari pub.ACS.org.
5. Joshi, r.S. et al. (2014). Jalan ke arah "Pesicides Diet": Penyiasatan Molekul Tindakan Insektisida Asid Kafe terhadap Helicoverpa Armigera. J. Agric. Makanan Chem. 2014, 62, 45, 10847-10854. Pulih dari pub.ACS.org.
6. Koga, m. et al. (2019). Asid kafeik mengurangkan tekanan oksidatif dan pengaktifan mikroglia dalam hippocampus tetikus. Tisu dan Sel 60 (2019) 14-20. NCBI pulih.NLM.NIH.Gov.
7. Iglesias, j. et al. (2009). Asid kafeik sebagai antioksidan dalam otot ikan: mekanisme sinergi dengan asid askorbik endogen dan α-tocoferol. Agric. Makanan Chem. 2009, 57, 2, 675-681. Pulih dari pub.ACS.org.
8. Baca, e.-S. et al. (2012). Asid kafeik mengganggu lekatan monosit ke budaya sel endothelial yang dirangsang oleh resistin adipokin. J. Agric. Makanan Chem. 2012, 60, 10, 2730-2739. Pulih dari pub.ACS.org.
9. Aleixandre-Utudó, j.L. et al. (2013). Kesan penambahan asid kafeik pada komposisi fenolik wain temprillo dari teknik winemaking yang berbeza. J. Agric. Makanan Chem. 2013, 61, 49, 11900-11912. Pulih dari pub.ACS.org.
10. Liao, c.-C. et al. (2013). Pencegahan hiperlipidemia yang disebabkan oleh diet dan obesiti oleh asid kafeik dalam tikus C57BL/6 Peraturan ini ekspresi gen lipogenesis hepatik. J. Agric. Makanan Chem. 2013, 61, 46, 11082-11088. Pulih dari pub.ACS.org.