Struktur asid sinam, sifat, mendapatkan, menggunakan

Dia Asid sinam Ia adalah sebatian organik yang formula kimia adalah c₆H₅Chchcooh. Ia adalah asid monokarboxylic. Namanya berasal dari kilang Cinnamomum kasia, kulitnya adalah aromatik seperti kilang kayu manis.

Nama-nama lain adalah akrilik 3-fenil-2-propenoik dan akrilik asid β-chilic. Banyak derivatif asid cynamic telah diperolehi, yang mempamerkan sifat terapeutik.

Loji Cassia Cinnamomum. HonmingJun [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0)]. Wikipedia Commons.

Oleh kerana ikatan berganda C = C, molekul asid sinam mempunyai dua isomer: Cis dan trans. Bentuk trans Ia adalah yang paling banyak. Asid sinam trans Ia adalah penyusun minyak penting kayu manis, kemangi, pokok teh hitam atau Melaleuca bracteata, Koko, balsem Tolú, Datuk Bandar Galanga atau Alpinia Galanga dan daun penyimpanan. Asid sinam Cis telah dijumpai di kilang Alpinia malaccensis.

Pada akhir abad ke -19 dan awal abad kedua puluh, asid cynamic dikaji dan digunakan untuk merawat pelbagai penyakit. Walau bagaimanapun, penggunaannya dihentikan dan beberapa tahun yang lalu siasatan telah diteruskan, menghasilkan hasil yang menjanjikan.

[TOC]

Struktur

Molekul asid sinamik mengandungi kumpulan fenil, prpenil (propana dengan ikatan berganda c = c) dan kumpulan karboksil -cooh dilampirkan pada yang terakhir. Ia seperti asid akrilik dengan kumpulan fenil dalam karbon ketiga.

Oleh kerana ikatan berganda, molekul boleh dalam bentuk Cis atau borang trans. Di jalan trans, Kumpulan c₆H₅- dan -cooh berada di tempat yang bertentangan diagonal dengan ikatan berganda c = c. Di jalan Cis Kumpulan ini berada di sisi yang sama (satu dalam setiap karbon ikatan berganda c = c).

Isomer asid sinamik. Pengarang: Marilú Stea.

Nomenclature

- Asid sinam

- 3-Fenil-2-Propeanoic Acid

- Asid β-phenyl akrilik

- Asid benzenopropenoik

- Asid akrilik benzena

Sifat

Keadaan fizikal

Pepejal kristal putih dengan struktur prisma monoklinik.

Asid sinam. Aleksander Sobolewski melalui Wikimedia Commons [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Berat molekul

148.16 g/mol

Takat lebur

Isomer Cis: 68 ºC

Isomer trans: 133 ºC

Takat didih

Isomer Cis: 125 ºC pada 19 mm Hg

Boleh melayani anda: Titanium Oxide (IV): Struktur, Hartanah, Kegunaan

Isomer trans: 300 ºC

Kelarutan

Larutan air lemah: 0.546 g/l A 25 ºC.

Sangat larut dalam eter.

Sifat kimia

Molekul asid cynamic mempunyai tiga tapak reaktif: penggantian dalam cincin benzena, tambahan dalam ketidakpatuhan (ikatan berganda c = c) dan tindak balas kumpulan karboksil -cooh.

Ini membolehkan banyak derivatif diperolehi daripada asid sinam, yang telah menghasilkan minat khusus penyelidik, terutamanya dalam bidang perubatan.

Kehadiran cincin benzenik dalam molekulnya dan rantai pendek tak tepu menjadikannya mempunyai polaritas yang rendah, dan oleh itu kelarutannya yang rendah di dalam air.

Garam asid sinam atau sinaran logam alkali adalah larut air.

Peranan dalam alam semula jadi

Asid sinam mempunyai peranan tertentu dalam metabolisme tumbuhan, kerana ia diedarkan di seluruh kilang tumbuhan.

Cortex Cinnamon. Thiry [cc by-sa 3.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Ia adalah pendahulu flavonoid, alkaloid, coumarin dan lignin, komponen struktur tumbuhan.

Ia tergolong dalam kelas auxin, yang merupakan hormon yang mengawal pertumbuhan sel dalam tumbuhan.

Memperoleh

Secara semula jadi isomer trans Dari asid sinam berasal dari penghapusan ammonia fenilalanin (asid amino), yang berlaku berkat enzim phenylalanine-ammoniac-liasa. Enzim ini terdapat di atas tumbuhan, kulat dan ragi.

Asid sinami sering dikaitkan dengan asid amino dan asid gula. Sebagai contoh, sinamoglycine hadir di tumbuh -tumbuhan, tetapi ia boleh menjadi produk metabolisme haiwan. Ia terletak di kelenjar bau Beaver Kanada, tetapi kemungkinan akan mendapatkannya dari makanan.

Gunakan dalam aplikasi perubatan

Kesan antikanser

Asid sinam telah digunakan selama beratus -ratus tahun untuk rawatan kanser dalam perubatan Cina, kerana ia adalah sebahagian daripada Xuanshen, yang merupakan akar dari tumbuhan herba keluarga Scrophulariaceae.

Pada akhir abad ke -19 dan awal abad ke -20 ia digunakan untuk merawat kanser, tetapi siasatan tidak diteruskan sehingga beberapa dekad yang lalu.

Boleh melayani anda: Bagaimana bahan elastik disintesis?

Walaupun peranan yang dipenuhi, keberkesanannya terhadap kanser di tulang (osteosarcoma) telah diketahui baru -baru ini telah disahkan.

Ia juga mendapati bahawa ia memberikan kesan antiproliferasi pada sel -sel malignan adenokarsinoma kolon, melanoma, prostat dan kanser paru -paru.

Menurut beberapa pengalaman, rawatan sel melanoma dengan asid sinamik selama 3 hari mengakibatkan kehilangan invasif 75-95%, iaitu keupayaan untuk merendahkan dan menyeberangi halangan tisu. Ini disebabkan oleh modulasi yang dikenakan pada gen yang terlibat dalam metastasis tumor.

Sebaliknya, didapati bahawa asid sinamik adalah perencat enzim yang kuat yang mempengaruhi bentuk kanser yang bergantung kepada hormon, seperti kanser prostat, payudara dan endometrium.

Di samping itu, sebatian tak terhitung jumlahnya yang diperolehi daripada asid sinam mempunyai sifat anti -kanser.

Kesan positif terhadap ketahanan insulin dan diabetes

Sebilangan penyelidik mendapati bahawa asid sinam boleh melegakan rintangan insulin.

Penyakit ini terdiri daripada tidak efektiviti tindakan insulin atau ketidakupayaan bahawa ia dapat mencapai tindak balas penyerapan glukosa biasa oleh sel.

Kerana ini, sel -sel tidak menyerap glukosa, yang kekal dalam darah dan hiperglikemia atau glukosa darah berlebihan berlaku. Kemudian dikatakan bahawa sel itu tahan insulin.

Akibat tidak merawat rintangan insulin adalah diabetes jenis 2.

Asid Cinamik mempunyai mekanisme tindakan yang meningkatkan keberkesanan insulin, yang diterjemahkan ke dalam penyerapan glukosa yang meningkat oleh sel tahan insulin dan melegakan penyakit.

Beberapa derivatif polifenolik asid cynamic juga bermanfaat untuk merawat penyakit ini, tetapi disebabkan oleh bioavailabiliti yang rendah, kedua -dua asid sinam dan derivatifnya masih dalam kajian.

Usaha sedang dibuat untuk membangunkan pelbagai bentuk pentadbiran sebatian ini, seperti nanopartikel, enkapsulasi dan emulsi.

Kesan terhadap tuberkulosis

Asid trans-Cinamik dan derivatifnya digunakan sebagai agen antituberculous sekitar tahun 1894. Walau bagaimanapun, baru -baru ini mereka telah dikaji semula dengan tujuan ini.

Ia boleh melayani anda: borax: sejarah, struktur, sifat, kegunaan, sintesis, risiko

Telah didapati bahawa mereka mempunyai kesan sinergi apabila digunakan dengan ubat -ubatan antituberculous lain, bahkan mereka yang ke arah bakteria Mycobacterium tuberculosis Ia telah menjadi tahan, menggariskan tindakan dadah.

Mycobacterium tuberculosis. Foto Kredit: Penyedia Karconten Janice (s): CDC/ DR. Ray Butler; Janice Carr [Domain Awam]. Sumber: Wikipedia Commons.

Beberapa kesan yang bermanfaat

Asid sinam dan banyak derivatifnya mempamerkan aktiviti aktiviti hepatoprotektif, antimalar, antioksidan dan pelindung kardiovaskular.

Juga banyak derivatif polifenolnya yang memberikan kesan antibakteria, antivirus dan antikulat.

Gunakan dalam industri makanan

Asid sinam dan beberapa derivatifnya digunakan untuk merangka beberapa makanan.

Untuk asid sinam khususnya had pengambilan harian, atau ADI (akronim untuk bahasa Inggeris Pengambilan harian yang boleh diterima), mengikut peraturan Majlis Eropah (Majlis Eropah) adalah 1.25 mg/kg sehari.

Aplikasi baru

Baru -baru ini (2019) didapati bahawa asid Cis-Cinamik memihak kepada pertumbuhan tumbuhan Arabidopsis Thalian, yang merupakan saudara kubis dan mustard.

Para saintis menyimpulkan bahawa asid Cis-Cinamik mempunyai potensi yang tinggi sebagai penganjur pertumbuhan tumbuhan agrokimia.

Rujukan

1. Hoskins, J.Ke. (1984). Kejadian, Metabolisme dan Ketoksikan Asid Cinamik dan Sebatian Berkaitan. Jurnal Toksikologi Gunaan, Vol. 4, tidak. 6, 1984. Diperolehi dari perpustakaan dalam talian.Wiley.com.
2. Atau.S. Perpustakaan Perubatan Negara. (2019). Asid Cinamik. Pulih dari: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov.
3. Huang, d.-W. et al. (2009). Kesan asid kafeik dan asid cinamik pada pengambilan glukosa dalam hepatosit tetikus insulin. Agric. Makanan Chem. 2009, 57, 7687-7692. Pulih dari pub.ACS.org.
4. D.E.P. et al. (2011). Asid Cinnamik Memperolehi Ejen Antikanser - Kajian. Kimia Perubatan Semasa, 2011, 18, 1672-1703. Pulih dari Eurekaselect.com.
5. D.E.P. et al. (2012). Derivatif Asid Cinnamik dalam Tuberkulosis, Malaria dan Keinginan Kardiovaskular - Kajian. Kimia Organik Semasa, 2012, 16, 747-768. Pulih dari Eurekaselect.com.
6. Sova, m. (2012). Aktiviti antioksidan dan antimikrobial derivo asid cinamik. Mini-Reviews dalam Kimia Perubatan, 2012, 12, 749-767. NCBI pulih.NLM.NIH.org.
7. Adisakwattana, s. (2017). Asid Cinnamik dan STI Bermula: Mekanisme pencegahan dan pencegahan diabetes dan komplikasinya. Nutrien 2017, 9, 163. NCBI pulih.NLM.NIH.Gov.
8. Steenackers, w. et al. (2019). Cis-Asid Cinnamik adalah sebatian yang mempromosikan pertumbuhan tumbuhan semulajadi. Exp. Bot. 2019 30 Ogos. NCBI pulih.NLM.NIH.Gov.