Struktur Asid Sulfonik, Nomenclature, Properties, Kegunaan

Ia dikenali sebagai Asid sulfonik Di semua kompaun milik keluarga asid organik yang mempunyai satu atau lebih kumpulan -jadi₃H. Penulis tertentu menunjukkan bahawa sebatian bapa adalah H-s (= o)₂-Oh, atau H-So₃H, yang dipanggil oleh beberapa "asid sulfonik", bagaimanapun, kewujudannya belum terbukti, ataupun tautomer HO -S (= O) -OH yang dikenali sebagai "asid sulfur" (h₂SW₃), tidak dalam penyelesaian atau dalam keadaan pepejal.

Yang terakhir adalah kerana gas sulfur dioksida (iv) (begitu₂) Dalam larutan berair ia menjadi ion bisulfite (HSO₃^-) dan pyrosulfite (s₂Sama ada₅^2-) Dan tidak ke H-s (= o)₂-Oh atau ho -s (= o) -oh, yang telah dibuktikan oleh banyak penyelidik kimia.

Kumpulan Sulfonil. Choij [domain awam]. Sumber: Wikipedia Commons

Dalam formula kimia R-jadi₃H dari asid sulfonik, kumpulan R boleh mewakili rangka hidrokarbon seperti alkana, alqueno, alchene dan/atau pasir. Ini mungkin mengandungi fungsi sekunder seperti ester, eter, ketone, amino, amido, hidroksil, karboksil dan kumpulan fenol, antara yang lain.

Asid sulfonik adalah asid kuat, setanding dengan asid sulfurik (h₂SW₄). Walau bagaimanapun, seluruh sifatnya bergantung pada sifat kumpulan r.

Ada yang mempunyai kecenderungan untuk desulfonar pada suhu tinggi. Ini bermaksud kehilangan kumpulan -so₃H, terutamanya apabila R adalah berpasir, iaitu, dengan cincin benzena.

Asid sulfonik mempunyai banyak kegunaan bergantung pada formula kimia mereka. Mereka digunakan untuk mengeluarkan pewarna, dakwat, polimer, detergen, surfaktan dan sebagai pemangkin, antara banyak aplikasi lain.

[TOC]

Struktur

Asid sulfonik mempunyai struktur umum berikut:

Formula umum asid sulfonik. Benjah-bmm27 [domain awam]. Sumber: Wikipedia Commons

Nomenclature

- Kumpulan Sulfonil: -So₃H

- Asid yang disewa atau Arilsulfonic: R-SO₃H

Sifat

Mereka pepejal atau cecair bergantung pada kumpulan r. Tiada asid sulfonik gas yang diketahui.

Sifat fizikal dan kimianya bergantung pada sifat kumpulan r. Sebagai perbandingan terdapat beberapa sifat fizikal beberapa asid sulfonik, di mana p.F. Ia adalah titik lebur dan p.dan. Ia adalah titik mendidih pada tekanan 1 mm Hg:

- Asid metanosulfonik: P.F. 20 ºC; p.dan. 122 ºC

- Asid etanosofonik: P.F. -17 ºC; p.dan. 123 ºC

- Asid Proposulfonik: P.F. -37 ºC; p.dan. 159 ºC

- Asid butanosulfonic: P.F. -15 ºC; p.dan. 149 ºC

Boleh melayani anda: ferus klorida (FECL2): struktur, kegunaan, sifat

- Asid pentosulfonik: P.F. -16 ºC; p.dan. 163 ºC

- Asid heksanosulfonik: P.F. 16 ºC; p.dan. 174 ºC

- Asid benzefonik: P.F. 44 ºC; p.dan. 172 ºC (pada 0.1 mm Hg)

- Asid p-toluensulfonik: P.F. 106 ºC; p.dan. 182 ºC (pada 0.1 mm Hg)

- Asid 1-naphthalensulnic: P.F. 78 ºC; p.dan. Ia terurai

- 2-naphthalensulfonic acid: p.F. 91 ºC; p.dan. Ia terurai

- Trifluoromethanosulfonic acid: p.F. tiada; p.dan. 162 ºC (pada 760 mm Hg)

Sebilangan besar sangat larut dalam air.

Asid sulfonik lebih banyak asid daripada asid karboksilik. Mereka mempunyai keasidan yang serupa dengan asid sulfurik. Mereka membubarkan natrium hidroksida berair dan bikarbonat berair.

Mereka cenderung mengalami penguraian terma, yang berlaku. Walau bagaimanapun, beberapa asid alkosulfonik stabil. Khususnya, asid trifik, atau asid trifluoromethanesulfonic adalah salah satu asid terkuat dan paling stabil.

Memperoleh

Asid Arilsulfonic

Asid Ailsulfonic biasanya diperoleh melalui proses sulfonasi yang terdiri daripada menambah lebihan asid sulfurik asap (h₂SW₄ + SW₃) Ke sebatian organik yang kami mahukan sulfonar. Contohnya dalam kes benzena:

C₆H₆ + H₂SW₄  C₆H₅SW₃H + H₂Sama ada

Arh + H₂SW₄  Arso₃H + H₂Sama ada

Sulfonasi adalah tindak balas yang boleh diterbalikkan, kerana jika kita menambah asid benzeulfonic asid yang dicairkan dan lulus wap pada campuran₃ Dan benzena disuling dengan volatilisasi dengan stim, menggantikan keseimbangan ke arah desulfonasi.

Ejen sulfonant juga boleh menjadi asid chlorosulfuric, asid sulfamic atau ion sulfit.

Asid alkilofonik

Ini biasanya disediakan oleh sulfo-pengoksidaan, iaitu, rawatan sebatian alkil dengan sulfur dioksida jadi₂ dan oksigen atau₂, atau terus dengan sulfur trioksida jadi₃.

RH + 2SO₂ + Sama ada₂ + H₂Atau R-SO₃H + H₂SW₄

Aplikasi

Asid sulfonik untuk surfaktan dan detergen

Asid alkybenphic digunakan dalam pembuatan detergen, menjadi salah satu kegunaan yang paling meluas.

Asid p-methylbenzefonic. Su-no-g. Sumber = diri sendiri. *Tarikh = 21 Ogos 2006. *Dibuat dengan chemdraw. Sumber: Wikipedia Commons.

Ia digunakan untuk pencuci bubuk dan cecair, detergen untuk tugas berat atau ringan, tangan dan syampu.

Komponen aktif secara amnya adalah alkybenzene linear dan ester berlemak sulfon.

Oleh kerana surfaktan adalah biasa alpha-olefin sulfonat, sulfobetin, sulfosuccinates dan disewa disulfonat yang disulfonat, semuanya berasal dari asid sulfoni.

Boleh melayani anda: Natrium oksalat (Na2C2O4): Struktur, sifat, kegunaan, risiko

Surfaktan ini mencari penggunaan dalam produk pembersihan rumah, kosmetik, pempolimeran dalam emulsi dan pembuatan kimia untuk pertanian.

Ligosulfonates diperolehi sulfon dari lignin, komponen kayu, dan digunakan sebagai penyebaran, pelembab, agen mengikat di jalan raya, bahan tambahan konkrit dan bahan tambahan dalam makanan haiwan.

Asid 2-naphtalanosulfonic yang diperolehi digunakan untuk meningkatkan ketidakstabilan simen dan kekuatan.

Pewarna berasaskan asid sulfonik

Ini biasanya dicirikan dengan mengandungi kumpulan azo (R-N = N-R).

Pewarna merah asid. Smokefoot [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Asid sulfonik yang berasal dari pewarna mempunyai utiliti dalam industri kertas, dakwat seperti percetakan suntikan, tekstil seperti kapas dan bulu, kosmetik, sabun, detergen, makanan dan kulit.

Derivatif asid 2-naphtalanosulfonik juga digunakan sebagai bahan pewarna untuk serat poliester dan penyamakan kulit.

Amida berdasarkan asid sulfonik

Aplikasi ini menyoroti asid acrylamidefonic, yang mempunyai penggunaan polimer, dalam elektrod logam, seperti surfaktan dan salutan anti -syarikat telus.

Ia juga digunakan dalam pemulihan minyak yang lebih baik, sebagai agen -agen yang berkumpul di tanah, dalam campuran simen hidraulik dan sebagai resin aminoplastik menyembuhkan pemecut.

Beberapa sulfonamida juga digunakan dalam formula racun serangga.

Asid sulfonik fluorinated dan chlorofluor

Kumpulan ini menyoroti asid trifluoromethanosulfonic (CF₃SW₃H), juga dikenali sebagai asid trifik. Kompaun ini mempunyai sintesis organik dan tindak balas pempolimeran.

Asid trifik. Kapasi [cc by-sa 3.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Sebagai contoh, ia digunakan dalam pempolimeran olefin aromatik dan dalam penyediaan hidrokarbon parafinik yang sangat bercabang dengan nombor oktana yang tinggi untuk menggunakannya sebagai bahan bakar bahan bakar.

Satu lagi aplikasinya adalah dalam sintesis polimer konduktif, melalui doping polyacethylene, menghasilkan, contohnya, jenis semikonduktor p.

Asid pentafluoroetanosulfonic (CF₃Cf₂SW₃H), yang dikenali sebagai asid penta, digunakan sebagai pemangkin organik.

Asid trifik bertindak balas dengan pentafluoride antimoni (SBF₅) Menjana "Asid Magic" yang dipasang, pemangkin Super -Acid yang berfungsi untuk alkilasi dan pempolimeran.

Boleh melayani anda: Tincture iodin: sifat, kegunaan, kontraindikasi

Nafion-H adalah resin pertukaran ion asid sulfonik polimer wangi. Ia mempunyai ciri -ciri yang tidak aktif ke arah asid yang kuat, pangkalan yang kuat dan pengurangan atau pengoksidaan ejen.

Dalam aplikasi biologi

Salah satu daripada beberapa asid sulfonik yang terdapat dalam alam adalah asid 2-aminoethanosulfonic, lebih dikenali sebagai banteng, asid amino pada dasarnya terutamanya untuk kucing.

Bullfighting sintetik dan semulajadi digunakan sebagai suplemen dalam makanan haiwan kesayangan dan produk farmaseutikal.

Molekul Bullfighting. Harbinary. Sumber: Wikipedia Commons

Asid Taurocolic adalah komponen hempedu dan mengambil bahagian dalam pencernaan lemak. 8-Anilino-1-Naphtalanosulfonic Acid, sebatian sintetik, digunakan dalam kajian protein.

Urea copolymers dan asid biphenyldisulfonic telah digunakan sebagai herpes simplex virus inhibitors.

Beberapa derivatif asid sulfonik, seperti polistirena sulfon dan beberapa azocompiestos, telah menunjukkan sifat perencatan immunodeficiency manusia atau virus HIV, tanpa terlalu beracun terhadap sel -sel tuan rumah.

Dalam industri minyak

Campuran tertentu derivatif minyak, yang termasuk gabungan pelbagai aromatik, parafin dan aromatik polynuclear, boleh sulfon dan kemudian menetralkan dengan betul -betul meneutralkan sulfonat minyak.

Sulfonat minyak ini mempunyai harta untuk menurunkan ketegangan pembedahan di dalam air. Di samping itu, pengeluarannya sangat rendah.

Atas sebab ini, sulfonat minyak disuntik ke dalam telaga minyak sedia ada yang membantu pemulihan minyak mentah yang disekat di antara batu di bawah permukaan.

Dalam perumusan pelincir dan anticorrosif

Magnesium sulfonat mempunyai penggunaan yang luas dalam formula pelincir seperti penyebaran bahan tambahan dan untuk mengelakkan haus.

Barium sulfonat digunakan dalam pelincir anti -flint untuk kegunaan yang digunakan dalam aplikasi kelajuan tinggi. Natrium dan kalsium sulfonat mempunyai pelincir dan lemak berlemak untuk meningkatkan sifat tekanan yang melampau.

Garam magnesium asid sulfonik juga berguna dalam aplikasi anticorrosif seperti salutan, lemak dan resin.

Rujukan

1. Falk, Michael dan Giguere, Paul A. (1958). Mengenai sifat asid sulfur. Jurnal Kimia Kanada, Vol. 36, 1958. Pulih dari nrcreSearchPress.com
2. Betts, r.H. dan Voss, r.H. (1970). Kinetik pertukaran oksigen antara ion sulfit dan air. Jurnal Kimia Kanada, Vol. 48, 1970. Pulih dari nrcreSearchPress.com
3. Kapas, f.Ke. Dan Wilkinson, G. (1980). Kimia bukan organik maju. Edisi keempat. Bab 16. John Wiley & Sons.
4. Kirk-Othmer (1994). Ensiklopedia Teknologi Kimia. Jilid 23. Edisi keempat. John Wiley & Sons.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Surfaktan. Ensiklopedia ensiklopedia kimia industri vol. 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.