Chlorobenzene (C6H5CL)

Apa itu chlorobenzene?

Dia Chlorobenzene Ia adalah sebatian aromatik formula kimia c₆H₅CL, khususnya halida aromatik. Pada suhu bilik, ia adalah cecair yang tidak berwarna, yang sering digunakan sebagai pelarut dan sengsara. Di samping itu, ia berfungsi sebagai bahan mentah untuk pembuatan sebatian kimia yang sangat berguna.

Pada abad yang lalu ia berfungsi sebagai asas untuk sintesis insektisida DDT, sangat berguna dalam pembasmian penyakit seperti malaria. Walau bagaimanapun, pada tahun 1970 penggunaannya untuk ketoksikan yang tinggi untuk manusia dilarang. Molekul klorobenzena adalah kutub kerana elektronegativiti yang lebih besar dari klorin berhubung dengan atom karbon yang mana ia mengikat.

Ini membawa akibat bahawa klorin mempunyai ketumpatan sederhana beban negatif δ- berkenaan dengan karbon dan selebihnya cincin aromatik. Begitu juga, chlorobenzene praktikal tidak larut dalam air, tetapi larut dalam cecair sifat kimia aromatik, seperti: kloroform, benzena, aseton, dll.

Di samping itu, Rhodococus phenolicus Ia adalah spesies bakteria yang mampu merendahkan chlorobenzene sebagai satu -satunya sumber karbon.

Struktur kimia

Dalam imej unggul struktur chlorobenzene digambarkan. Sfera karbon hitam membentuk cincin aromatik, sementara sfera putih dan hijau atom hidrogen dan klorin, sepadan.

Tidak seperti molekul benzena, chlorobenzene membentangkan momen dipole. Ini kerana atom CL lebih elektronegatif daripada karbon yang lain dengan hibridisasi SP².

Atas sebab ini tidak ada pengagihan seragam ketumpatan elektronik di gelanggang, tetapi kebanyakannya pergi ke atom Cl.

Boleh melayani anda: putrescina: struktur, sifat, sintesis, kegunaan

Menurut penjelasan ini, dengan peta ketumpatan elektronik, ia dapat disokong bahawa, walaupun lemah, terdapat rantau kaya δ di elektron.

Akibatnya, molekul chlorobenzene berinteraksi antara satu sama lain melalui pasukan dipole-dipolo. Walau bagaimanapun, mereka tidak cukup kuat untuk kompaun ini wujud dalam fasa pepejal pada suhu bilik; Atas sebab ini ia adalah cecair (tetapi dengan titik mendidih lebih besar daripada benzena).

Sifat kimia chlorobenzene

Bau

Bau itu lembut, tidak menyenangkan dan serupa dengan badam.

Berat molekul

112,556 g/mol.

Takat didih

131.6 ºC (270 ºF) pada 760 mmHg tekanan.

Takat lebur

-45.2 ºC (-49 ºF)

Titik kilat

27 ºC (82 ºF)

Kelarutan air

499 mg/l A 25 ºC.

Kelarutan dalam sebatian organik

Ia boleh dicampur dengan etanol dan etil eter. Ia sangat larut dalam benzena, karbon tetraklorida, kloroform dan karbon disulfida.

Ketumpatan

1,1058 g/cm3 pada 20 ºC (1.11 g/cm3 pada 68 ºF). Ia adalah cecair sedikit lebih padat daripada air.

Ketumpatan stim

3.88 dengan hubungan udara. 3.88 (udara = 1).

Tekanan wap

8.8 mmHg pada 68 ºF; 11.8 mmHg pada 77 ºF; 120 mmHg pada 25 ºC.

Diri sendiri

593 ºC (1.099 ºC)

Goo

0.806 mpoise pada 20 ° C.

Korosiviti

Serang beberapa jenis plastik, karet dan beberapa jenis lapisan.

Haba pembakaran

-3.100 kJ/mol pada 25 ºC.

Haba pengewapan

40.97 kJ/mol pada 25 ºC.

Ketegangan permukaan

33.5 Dynas/cm pada 20 ºC.

Potensi pengionan

9.07 eV.

Ambang bau

Pengiktirafan udara 2,1.10-1 ppm. Bau rendah: 0.98 mg/cm3; Bau tinggi: 280 mg/cm3.

Boleh melayani anda: terbio: struktur, sifat, kegunaan, mendapatkan

Titik Pembekuan Eksperimen

-45.55 ° C (-50 ºF).

Kestabilan

Ia tidak sesuai dengan ejen pengoksidaan.

Sintesis

Dalam industri kaedah yang diperkenalkan pada tahun 1851 digunakan, di mana gas klorin diluluskan (CL₂) melalui cecair benzena pada suhu 240 ºC dengan kehadiran klorida ferrik (FECL₃), yang bertindak sebagai pemangkin.

C₆H₆ => C₆H₅Cl

Chlorobenzene juga disediakan dari aniline dalam reaksi sandmayer. Aniline membentuk benzezonium klorida dengan kehadiran natrium nitrit; dan benzezonium klorida membentuk benzena klorida dengan kehadiran tembaga klorida.

Aplikasi/penggunaan chlorobenzene

Penggunaan Organik

• Ia digunakan sebagai pelarut, ejen kemalangan dan berfungsi sebagai bahan mentah untuk menghuraikan banyak sebatian utiliti yang hebat. Chlorobenzene digunakan dalam sintesis insektisida DDT, yang kini tidak digunakan untuk ketoksikannya untuk manusia.
• Walaupun pada tahap yang lebih rendah, klorobenzena digunakan dalam sintesis fenol, sebatian yang mempunyai fungicidal, bakterisida, insektisida, tindakan antiseptik dan juga digunakan dalam pengeluaran agrokimia, serta dalam proses pembuatan asid acetisalicilycile.
• Campur tangan dalam pembuatan diisocianate, ejen pertuturan bahagian kereta.
• Ia berfungsi untuk mendapatkan p-nitrochlorobenzene dan 2.4 dinitroclorobenzene.
• Ia digunakan dalam sintesis trifenylphosphine, tiophenol dan sebatian phenylsylan.
• Trynylphosphine digunakan dalam sintesis sebatian organik; Tiofenol adalah ejen racun perosak dan perantara farmaseutikal. Sebaliknya, phenylsilano digunakan dalam industri silikon.
• Ia adalah sebahagian daripada bahan mentah untuk pembuatan diphenyl oxide, yang digunakan sebagai agen pemindahan haba, dalam mengawal penyakit tumbuhan dan dalam pembuatan bahan kimia lain.
• P-nitrochlorobenzene yang diperoleh dari chlorobenzene adalah sebatian yang digunakan sebagai perantara dalam pembuatan pewarna, pigmen, produk farmaseutikal (paracetamol) dan dalam kimia getah.

Boleh melayani anda: benzena: sejarah, struktur, sifat, derivatif, kegunaan

Kegunaan untuk sintesis pelarut organik

Chlorobenzene juga digunakan sebagai bahan mentah untuk penjelasan pelarut yang digunakan dalam tindak balas sintesis sebatian organik, seperti methylendifenifenildiisocianato (MDI) dan urethane.

MDI campur tangan dalam sintesis poliuretana, yang memenuhi pelbagai fungsi dalam penjelasan produk untuk pembinaan, peti sejuk dan peti sejuk, perabot untuk katil, kasut, kereta, salutan dan pelekat, dan aplikasi lain.

Begitu juga, Uretano adalah bahan mentah untuk penjelasan sebatian pertanian, lukisan, dakwat dan pengguna pelarut untuk elektronik dalam elektronik.

Penggunaan Perubatan

• 2.4 Dinitroclorobenzene telah digunakan dalam dermatologi dalam rawatan alopecia areata. Ia juga telah digunakan dalam kajian alergi dan imunologi dermatitis, vitiligo dan dalam ramalan evolusi pada pesakit dengan melanoma malignan, kondiloma genital dan ketuat kasar.
• Mempunyai penggunaan terapeutik pada pesakit dengan HIV. Sebaliknya, dia telah dikaitkan dengan fungsi imunomodulator, satu aspek yang tertakluk kepada perbincangan.