Sifat dibenzalacetona, mekanisme tindak balas, kegunaan, risiko

The Dibenzalacetona (DBA) adalah sebatian organik yang formula molekulnya adalah c₁₇H₁₄Sama ada. Ia adalah pepejal kekuningan yang, bergantung pada kesuciannya, dapat dibentangkan sebagai kristal. Ia digunakan dalam tabir matahari dan sintesis organometali di mana paladium digunakan sebagai pemangkin.

Walaupun sintesisnya adalah proses yang agak mudah, agak berulang dalam makmal pengajaran untuk menerangkan pemeluwapan aldolic, mekanismenya agak luas, beberapa faktor harus diambil kira. Benzaldehyde yang digunakan, yang akan memeluk dengan aseton, harus disuling baru untuk menjamin pengoksidaannya yang rendah bersentuhan dengan udara.

Sampel dibenzalacetona dalam bekas kaca. Sumber: Stephanb [CC BY-SA (http: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0/]]

Begitu juga, medium air etanol digunakan untuk melarutkan reagen dan, pada masa yang sama, mempromosikan pemendakan terakhir dibenzalacetone, hidrofobik dan tidak larut. Setakat ini, tidak diketahui apa kesan negatif boleh menjalankan dibenzalaceton pada organisma atau alam sekitar, dan bukannya menjadi bahan yang menjengkelkan.

[TOC]

Sifat

Penampilan fizikal

Penampilan berdebu kekuningan atau kristal pepejal.

Jisim molar

234.29 g/mol

Isomer

Dibenzalacetone dibentangkan sebagai tiga isomer geometri: trans-trans-trans-cis dan cis-cis. Isomer trans-trans adalah yang paling stabil dan, oleh itu, yang paling banyak berlaku semasa sintesis.

Takat lebur

110-111 ºC. Julat ini berbeza -beza bergantung pada tahap kesucian pepejal yang disintesis.

Kelarutan air

Tidak larut.

Struktur

Struktur molekul dibenzalacetone. Sumber: Benjah-bmm27 [domain awam]

Di bahagian atas, molekul isomer trans-trans-trans-trans-ditunjukkan. Di tengah -tengahnya kita mempunyai kumpulan karbonil, dan di sisinya, ikatan berganda dan dua cincin bonenceno aromatik.

Dibenzalacetone berada dalam intipati apolar dan hidrofobik, kerana struktur keseluruhannya hampir terdiri daripada atom karbon dan hidrogen. Kumpulan karbonil memberikannya hanya momen dipole kecil.

Boleh melayani anda: Aluminium Phosphuro (AIP): Struktur, Hartanah, Kegunaan, Risiko

Strukturnya dapat disamakan dengan lembaran, kerana semua atom karbonnya mempunyai hibridisasi SP²; Oleh itu, mereka berehat di pesawat yang sama.

Foton cahaya berinteraksi dengan sistem π ​​konjugasi dibenzalacetona; terutamanya sinaran UV, diserap untuk merangsang elektron berpindah. Harta ini menjadikan Dibenzalacetona penyerap cahaya ultraviolet yang sangat baik.

Mekanisme tindak balas Dibenzalacetona

Mekanisme pemeluwapan aldol dalam sintesis dibenzalacetona. Sumber: Izmaelt [cc by-s (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0)]

Dalam imej yang unggul, kami telah mewakili mekanisme pemeluwapan aldolic antara benzaldehid dan aseton, untuk berasal dari dibenzalacetone; Khususnya, isomer trans-transnya.

Tindak balas bermula dengan aseton dalam medium asas. Oh^- Unswide proton asid salah satu daripada dua kumpulan metilnya, -ch₃, menimbulkan inolasi: CHO₃C (o) ch₂^-, yang memindahkan beban resonans negatifnya (baris pertama imej).

Inolate ini kemudian bertindak sebagai agen nukleofilik: menyerang kumpulan karbonil molekul benzaldehid. Pemerbadanannya ke dalam benzaldehid menghasilkan alcoxide, yang kerana ia sangat mendasar menghancurkan molekul air dan menjadi aldol (baris kedua). Aldol atau β-hydroxychithon dicirikan oleh kumpulan c = o dan oh.

Medium asas dehidrasi aldol ini dan ikatan berganda terbentuk dalam strukturnya, yang menghasilkan benzylideneacetone (baris ketiga). Kemudian, oh^- Juga tidak bersuara salah satu hidrogen berasidnya, mengulangi satu lagi serangan nukleofilik pada molekul benzaldehid kedua. Kali ini serangan berlaku dengan cepat (baris keempat).

Produk ini membentuk molekul air lain yang tidak dilindungi dan menderita lagi dehidrasi untuk menghapuskan kumpulan OH dan menubuhkan ikatan berganda kedua (baris kelima dan keenam). Oleh itu dan akhirnya, Dibenzalacetona berlaku.

Boleh melayani anda: Boyle Law

Sintesis

Reagen

Reagen untuk menjalankan sintesis dibenzalacetone adalah berikut:

- 95% etanol.

- Benzaldehid minyak badam yang baru disuling.

- Naoh sebagai pemangkin asas dalam air suling.

Jumlah yang akan digunakan bergantung pada berapa banyak dibenzalacetone yang dimaksudkan untuk mensintesis. Walau bagaimanapun, terdapat lebihan benzaldehid, kerana sebahagian daripadanya dioksidakan dengan asid benzoik. Ia juga dijamin bahawa tindak balas mengambil sedikit masa dan benzylideneacetone yang tidak diingini dihasilkan ke tahap yang lebih rendah.

Ethanol bertindak sebagai pelarut benzaldehid, kerana jika tidak, ia tidak akan larut dalam persekitaran asas NaOH.

Prosedur

Dalam kaca mendakan yang besar, etanol dicampur dengan benzaldehid. Kemudian medium asas NaOH ditambah semasa pengadukan magnet tetap. Dalam langkah ini reaksi Cannizzaro berlaku; Iaitu, dua molekul benzaldehid yang tidak seimbang dalam salah satu benzil alkohol dan satu lagi asid benzoik, mudah dikenali dengan bau manisnya.

Akhirnya, aseton ditambah dan setengah jam dijangka untuk penyelesaian menjadi mendung dan warna kuning oren. Dibenzalacetona akan mendakan kerana air, jadi jumlah air yang banyak ditambah untuk mempromosikan hujan sepenuhnya.

Dibenzalacetona menapis ke dalam vakum dan pepejal kekuningannya adalah lava beberapa kali dengan air suling.

Recrystallization

Sampel Dibenzalacetona yang direkristalisasi mesti memakai bersinar serupa dengan kristal gambar ini. Sumber: Smokefoot [CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/4.0)]

Untuk membersihkan dibenzalacetone, 95% etanol atau etil asetat panas digunakan, supaya lebih banyak kristal kesucian diperolehi untuk setiap kali penyambungan semula diulang. Oleh itu, debu kekuningan awal akan berubah menjadi kristal kuning kecil dibenzalacetona.

Boleh melayani anda: asid benzoik (c6h5cooh)

Aplikasi

Dibenzalacetona adalah sebatian yang tidak mempunyai terlalu banyak kegunaan. Oleh kerana keupayaannya menyerap cahaya ultraviolet, ia digunakan dalam perumusan pelindung matahari, atau produk lain yang melanda kejadian sinaran UV, sama ada salutan atau lukisan.

Sebaliknya, dibenzalacetone digunakan dalam sintesis organometal di paladium. Ia bertindak sebagai mengikat yang menyelaraskan atom paladium logam, PD⁰, Untuk membentuk kompleks Tris (Dibenzeneacetona) Dipaladio (0).

Sebatian organometal ini menyediakan atom PD⁰ Dalam sintesis organik yang berbeza, jadi ia bertindak sebagai pemangkin homogen, kerana ia larut dalam banyak pelarut organik.

Begitu juga, Dibenzalacetona sebagai pengikat mudah diganti dengan pengikat organik yang lain, yang membolehkan sintesis organometallic paladium berkembang.

Risiko

Mengenai risiko, tidak ada banyak maklumat yang tersedia yang melaporkan tentang kesan yang mungkin terhadap kesihatan atau persekitaran yang boleh menyebabkan dibenzalacetone. Dalam keadaan murni, ia adalah pepejal yang menjengkelkan untuk pengambilan, pernafasan, atau hubungan langsung dengan mata atau kulit.

Walau bagaimanapun, ia tidak cukup menjengkelkan sehingga ia tidak boleh menjadi sebahagian daripada formulasi pelindung matahari. Sebaliknya, begitu tidak larut dalam air, kepekatannya di dalamnya boleh diabaikan, menyampaikan dirinya sebagai bahan pencemar pepejal. Dalam pengertian ini, tidak diketahui betapa berbahaya bagi fauna marin atau tanah kekeruhan yang menyebabkan.

Sehingga sebaliknya ditunjukkan.

Rujukan

1. Morrison, r. T. dan Boyd, R, n. (1987). Kimia organik. Edisi ke -5. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke -10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Dibenzylideneacetone. Diperoleh dari: dalam.Wikipedia.org
5. Pusat Kebangsaan Maklumat Bioteknologi. (2020). Dibenzylideneacetone. Pangkalan data PUBCHEM., CID = 640180. Pulih dari: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
6. Synthesses Organik. (2020). Dibenzalacetone. Diperolehi dari: Orsyn.org
7. Dibenzalacetone oleh pemeluwapan aldol. Diperolehi dari: web.Mnstate.Edu