Pautan Glikosid Apakah, Ciri, Jenis, Nomenklatur

The Pautan glikosid Mereka adalah ikatan kovalen yang berlaku di antara gula (karbohidrat) dan molekul lain, yang boleh menjadi monosakarida lain atau molekul lain yang pelbagai. 

Pautan ini memungkinkan kewujudan pelbagai komponen asas untuk kehidupan, bukan hanya dalam pembentukan bahan api rizab dan unsur -unsur struktur, tetapi juga molekul pengangkutan maklumat penting untuk komunikasi selular.

Pembentukan polysaccharides bergantung pada asasnya mengenai penubuhan ikatan glikosid antara alkohol atau kumpulan hidroksil bebas unit monosakarida individu.

Contoh ikatan glikosid dalam glikogen (sumber: glykogen.SVG-Neurotkerrivativative-Work-Marek-M-Public-Domain melalui Wikimedia Commons)

Pautan glikosid berlaku dalam pelbagai konteks sel, termasuk kesatuan kumpulan kepala kutub beberapa sphingolipid, unsur -unsur penting membran sel banyak organisma, dan pembentukan glikoprotein dan proteoglycans.

Polysaccharides penting seperti selulosa, chitin, agar, glikogen dan kanji tidak akan mungkin tanpa ikatan glukosid. Begitu juga, glikosilasi protein, yang berlaku di retikulum endoplasma dan di kompleks Golgi, adalah sangat penting untuk aktiviti banyak protein.

Ciri -ciri

Ikatan glikosida jauh lebih bervariasi daripada analog mereka dalam protein dan asid nukleik, kerana pada prinsip dua molekul gula dapat bergabung dalam banyak cara dalam banyak cara, kerana mereka mempunyai beberapa kumpulan -OH yang dapat mengambil bahagian dalam pembentukan pautan tersebut.

Di samping itu, isomer monosakarida, iaitu, salah satu daripada dua orientasi yang boleh dimiliki oleh kumpulan hidroksil dalam struktur kitaran berkenaan dengan karbon anomerik, memberikan tahap kepelbagaian tambahan.

Isomer mempunyai struktur tiga dimensi yang berbeza, serta aktiviti biologi yang berbeza. Selulosa dan glikogen terdiri daripada unit berulang D-glukosa tetapi berbeza dari segi jenis ikatan glukosid (α1-4 untuk glikogen dan β1-4 untuk selulosa), dan oleh itu mereka mempunyai sifat dan fungsi yang berbeza.

Sama seperti polipeptida mempunyai polariti dengan satu hujung n- dan satu lagi C-, dan polynucleotides mempunyai 5 'dan 3' hujung, oligo-atau polysaccharides mempunyai polaritas yang ditakrifkan dengan mengurangkan hujung dan tidak mengurangkan.

Akhir pengurangan mempunyai pusat anomerik percuma yang tidak membentuk pautan glikosid dengan molekul lain, jadi ia mengekalkan kereaktifan kimia aldehida.

Boleh melayani anda: persenyawaan luaran

Ikatan glukosid adalah kawasan paling fleksibel dari oligo-atau polysaccharid.

Pembentukan ikatan glikosid

Ikatan glukosid boleh menyertai dua molekul monosakarid melalui satu dan kumpulan hidroksil yang lain. Iaitu, kumpulan hemiacetal satu gula bertindak balas dengan kumpulan alkohol yang lain untuk membentuk asetal.

Secara umum, pembentukan pautan ini berlaku oleh tindak balas pemeluwapan, di mana molekul air dilepaskan dengan setiap pautan yang terbentuk.

Walau bagaimanapun, dalam beberapa tindak balas oksigen tidak meninggalkan molekul gula sebagai air, tetapi sebagai sebahagian daripada kumpulan diphosphate nukleotida uridin diphosphate.

Reaksi yang menimbulkan pautan glukosid dipangkin oleh kelas enzim yang dikenali sebagai glycosyltransferases. Ia dibentuk di antara gula yang diubahsuai kovalen dengan penambahan kumpulan fosfat atau nukleotida (glukosa 6-fosfat, UDP-galaktosa, misalnya) yang mengikat rantaian pertumbuhan dalam polimer yang semakin meningkat.

Hidrolisis ikatan glikosid

Ikatan glikosid dengan mudah boleh menghidrolisis dalam persekitaran yang sedikit berasid, tetapi mereka menentang persekitaran yang agak beralkali.

Hidrolisis enzimatik ikatan glukosidik dimediasi oleh enzim yang dikenali sebagai glikosidase. Ramai mamalia tidak mempunyai enzim ini untuk degradasi selulosa, jadi mereka tidak dapat mengekstrak tenaga dari polysaccharide ini, walaupun menjadi sumber serat penting.

Ruminans seperti lembu, misalnya, mempunyai bakteria yang berkaitan dengan usus mereka yang menghasilkan enzim yang mampu merendahkan selulosa yang mereka makan, yang menjadikan mereka dapat memanfaatkan tenaga yang dipelihara dalam tisu tumbuhan.

Enzim licin, yang dihasilkan di air mata mata dan oleh beberapa virus bakteria, mampu memusnahkan bakteria berkat aktiviti hidrolisisnya, yang memecahkan ikatan glukosid antara n-asetilglukosamin dan asid n-asetilmuram di dinding sel bakteria.

Kepelbagaian

Oligosakarida, polysaccharides atau glycans adalah molekul yang sangat pelbagai dan ini disebabkan oleh pelbagai cara di mana monosakarida dapat bergabung bersama dengan membentuk struktur pesanan yang lebih tinggi.

Kepelbagaian ini bermula dari fakta, seperti yang disebutkan di atas, gula mempunyai kumpulan hidroksil yang membolehkan kawasan kesatuan yang berlainan, dan bon boleh berlaku di antara kedua -dua stereoisomer yang mungkin berkenaan dengan karbon anomerik gula (α atau β).

Boleh melayani anda: blastozoos

Pautan glikosid boleh dibentuk di antara gula dan sebatian hidroksilat seperti alkohol atau asid amino.

Di samping itu, monosakarida boleh membentuk dua ikatan glukosid, jadi ia boleh berfungsi sebagai titik cawangan, memperkenalkan kerumitan yang berpotensi dalam struktur gliker atau polisakarida dalam sel.

Lelaki

Bagi jenis ikatan glukosid, dua kategori boleh dibezakan: ikatan glukosid antara monosakarida yang membentuk oligo dan polysaccharides, dan ikatan glukosid yang berlaku dalam glukoprotein atau glucolipid, yang merupakan protein atau lipid dengan karbohidrat.

Pautan O-Glucosidic

Pautan O-glikosid berlaku antara monosakarida, dibentuk oleh tindak balas antara kumpulan hidroksil molekul gula dan karbon anomerik yang lain.

Disaccharides berasal dari oligosakarida yang paling biasa. Polysaccharides mempunyai lebih daripada 20 unit monosakarida bergabung bersama secara linear dan kadang -kadang mempunyai banyak kesan.

O-Glucosidic Link Contoh (Sumber: Tpirojsi [Domain Awam] melalui Wikimedia Commons)

Dalam disakarida seperti maltosa, laktosa dan sukrosa, ikatan glukosid yang paling biasa adalah jenis O-glikosid. Pautan ini boleh berlaku antara karbon dan -OH bentuk isomerik α atau β.

Pembentukan ikatan glukosid dalam oligo- dan polysaccharides bergantung kepada sifat stereokimia gula yang disatukan, serta bilangan atom karbon mereka. Secara umum, untuk gula dengan 6 karbon, ikatan linear berlaku antara karbon 1 dan 4 atau 1 dan 6.

Terdapat dua jenis utama o-Glikosida yang, bergantung kepada tatanama, ditakrifkan sebagai α dan β atau 1.2-Cis dan 1.2-trans-Glikosida.

Sisa 1.2-Cis Glikosilasi, α-glikosida untuk D-glikos, D-galactose, L-fucosa, D-xilosa atau β-glikosida untuk D-manosa, L-yarabinosa; serta 1.2-trans (β-glikosida untuk D-glukosa, D-galaktosa dan α-glikosida untuk D-banyak, dll.), sangat penting bagi banyak komponen semula jadi.

O-glikosilasi

Salah satu pengubahsuaian post -translational yang paling biasa adalah glikosilasi, yang terdiri daripada penambahan bahagian glucide ke peptida atau protein yang semakin meningkat. Mukus, protein rembesan, boleh mengandungi sejumlah besar rantai oligosakarid yang dikaitkan dengan ikatan O-glucosidic.

Proses o -glikosilasi berlaku di kompleks Golgi eukariota dan terdiri daripada kesatuan protein ke bahagian glukid melalui ikatan glukosid antara kumpulan -OH sisa aminoasid serina atau treonin dan karbon anomerik gula.

Boleh melayani anda: glucolipid: Apa, klasifikasi, struktur, fungsi

Pembentukan ikatan ini antara karbohidrat dan hidroksilisin dan hidroksilisin dan kumpulan fenolik sisa tyrosine juga telah diperhatikan.

Pautan N-Glucosidic

Pautan N-Glycycosidic adalah yang paling biasa di kalangan protein glikosilasi. N-glikosilasi berlaku terutamanya dalam retikulum endoplasma eukariot, dengan pengubahsuaian berikutnya yang boleh berlaku di kompleks Golgi.

Contoh pautan n-glucosidic (Sumber: tpirojsi [domain awam], melalui Wikimedia Commons)

N-glikosilasi bergantung pada kehadiran urutan persamaan ASN-XXX/THR. Ikatan glikosid berlaku di antara nitrogen di tengah rantai sampingan asparagin dan karbon anomerik gula yang mengikat ke rantai peptida.

Pembentukan ikatan ini semasa glikosilasi bergantung kepada enzim yang dikenali sebagai oligosacariltransferase, yang memindahkan oligosakarida dari dolicol fosfat ke di tengah -tengah sisa asparagin.

Jenis lain pautan glukosid

Pautan S-Glucosidic

Mereka juga berlaku di antara protein dan karbohidrat, telah diperhatikan di antara peptida dengan sistein N-terminal dan oligosakarida. Peptida dengan jenis pautan ini pada mulanya diasingkan dari protein dalam air kencing dan erythrocytes manusia yang dikaitkan dengan oligosakarida glukosa.

Pautan C-Glucosidic

Mereka mula -mula diperhatikan sebagai pengubahsuaian post -translational (glikosilasi) dalam residu tryptophan di RNASA 2 yang terdapat dalam air kencing manusia dan dalam erythrocyte 2. Tangan mengikat karbon dari kedudukan 2 nukleus asid amino dengan menggunakan ikatan c-glukosid.

Nomenclature

Istilah glikosida digunakan untuk menggambarkan mana -mana gula yang kumpulan anomeriknya digantikan oleh kumpulan -or (o -glikosida), -sr (tioglycosides), -ser (selenoglucosides), -nr (n -glikosida atau glukosamin) atau bahkan -cr (C-glukosida).

Mereka boleh dinamakan dalam tiga cara yang berbeza:

(1) menggantikan terminal "-o" nama bentuk siklik yang sepadan dengan monosakarida oleh "-ido" dan menulis sebelum, sebagai perkataan yang berbeza, nama kumpulan pengganti kumpulan r.

(2) Menggunakan istilah "glikosiloksi" sebagai awalan nama monosakarida.

(3) Menggunakan istilah Sama ada-Glikosil, N-Glikosil, S-glikosil atau C-Glikosil sebagai awalan untuk nama sebatian hidroksilat.

Rujukan

1. Nelson, d. L., & Cox, m. M. (2009). Prinsip Biokimia Lehninger. Edisi Omega (Edisi ke -5.).
2. Nomenclature of Carbohydrates (Cadangan 1996). (Sembilan belas sembilan puluh enam). Diperolehi daripada www.Qmul.Ac.UK