Fenol atau Sebatian Fenolik Ciri, Jenis, Aplikasi

The Phenols Mereka adalah keluarga sebatian organik (alkohol) yang dicirikan dengan mempunyai cincin aromatik di mana satu atau lebih atom hidrogen yang dikaitkan dengan atom karbon cincin digantikan oleh satu atau lebih kumpulan hidroksil (-OH).

Fenol dan derivatif mereka biasanya terdapat dalam alam semula jadi, kerana sebagai molekul organik mereka dihasilkan secara praktikal oleh semua makhluk hidup.

Struktur kimia fenol, sebatian fenolik yang paling mudah (sumber: dbenbenn, melalui wikimedia biasa)

Di antara contoh -contoh fenol yang paling biasa kita dapat menyebutkan tyrosine asid amino, salah satu daripada 20 asid amino protein, yang mempunyai kumpulan substituennya cincin fenolik; Mereka juga mempunyai kumpulan fenolik adrenalin dan serotonin, dua hormon yang sangat penting untuk haiwan mamalia.

Tumbuhan adalah "guru" dalam pengeluaran sebatian fenolik, kerana banyak metabolit sekunder mereka (asas untuk pertumbuhan, pembiakan, perlindungan, dll.) Mereka mempunyai satu atau lebih kumpulan kimia ini dalam struktur mereka, yang biasanya berasal dari laluan metabolik seperti pentos fosfat, shiquimato dan fenilpropanoids.

Struktur Asid Amino Tyrosine, yang Kumpulan R adalah cincin fenolik (benzena + OH) (Sumber: Neurotokeker, melalui Wikimedia Commons)

Fenol telah dikaji secara meluas kerana ciri -ciri yang mereka tunjukkan dalam menghadapi tekanan oksidatif (seperti antioksidan) pada manusia, terutama pada mereka yang menderita patologi metabolik seperti obesiti, diabetes atau beberapa keadaan kardiovaskular.

With these antioxidant properties, α-tocoferol stands out, a phenolic derivative component of vitamin E, which is present in blood plasma and is able to "catch" free peroxide radicals that are potentially harmful to cells for cells.

Di samping itu, dalam konteks antropogenik, manusia telah "belajar" untuk mengeksploitasi sifat -sifat sebatian fenolik dari sudut pandang industri untuk pengeluaran pewarna, polimer, ubat -ubatan dan bahan organik lain dengan pelbagai kegunaan dan sifat yang berbeza , walaupun malangnya banyak ini mewakili sumber penting pencemaran alam sekitar.

[TOC]

Sifat fenol

Sebat.

Kumpulan hidroksil fenol menentukan keasidan mereka, sementara cincin benternik mereka (cincin aromatik) menentukan asasnya. Dari sudut pandang fizikokimia kita boleh mengatakan bahawa fenol:

- Mereka adalah sebatian dengan titik lebur yang rendah.

- Selain alkohol lain, fenol mempunyai kumpulan hidroksil yang mampu mengambil bahagian dalam ikatan hidrogen intermolecular (jambatan hidrogen), bahkan lebih kuat daripada yang dapat membentuk alkohol lain.

- Apabila mengkristal, sebatian ini membentuk sejenis kristal sebagai "prisma" yang tidak berwarna yang mempunyai bau yang menembusi ciri.

Boleh melayani anda: Ovalbumin: Struktur, Fungsi, Denaturasi

- Apabila lebur, fenol membentuk cecair "mudah alih" kristal (tidak berwarna).

- Terima kasih kepada hakikat bahawa mereka boleh membentuk jambatan hidrogen, sebatian ini boleh sangat larut dalam air, yang bergantung kepada suhu dan ciri umum kumpulan lain yang mana ia dikaitkan.

- Mereka dengan cepat dibubarkan dalam kebanyakan pelarut organik, terutama pada mereka yang komposisinya terdiri daripada hidrokarbon aromatik, alkohol, keton, eters, asid, hidrokarbon halogenasi, dll. (yang juga bergantung kepada struktur umum molekul yang menempatkan kumpulan fenolik).

- Mereka mempunyai titik beku kira -kira 40 ° C.

- Berat molekulnya berkisar antara 94 dan 100 g/mol.

Sel

Mengenai sel, sebaliknya, sebatian fenolik dicirikan oleh:

- Menjadi sebatian antioksidan, kerana mereka telah mengurangkan sifat, berfungsi sebagai agen "penderma" hidrogen atau elektron (mereka bertindak sebagai "penculik" radikal bebas).

- Menjadi chelar ion logam, terutamanya besi dan tembaga, menekan pembentukan radikal bebas yang dikatal oleh logam.

- Mempunyai aktiviti antimikrob, kerana mereka dapat melambatkan pencerobohan mikrob dan mencegah reput dan sayur -sayuran (jadi mereka juga dieksploitasi secara industri).

Klasifikasi: Jenis fenol

Bergantung pada konteksnya, fenol dapat diklasifikasikan dengan cara yang berbeza, namun klasifikasi kimia yang paling banyak digunakan adalah berdasarkan bilangan kumpulan hidroksil (-OH) yang mengikat cincin aromatik yang sama (menggantikan atom hidrogen). Dalam pengertian ini, mereka telah ditakrifkan:

- Phenols Monohydric, Dengan kumpulan hidroksil tunggal

- Phenols Dihydries, Dengan dua kumpulan hidroksil

- Phenols Trihydric, Dengan tiga kumpulan hidroksil

- Phenols Polyhydric, Dengan lebih daripada tiga kumpulan hidroksil

Pyrogalol (trihydroxyphenol), sebatian fenolik yang biasa digunakan untuk pengeluaran pewarna kapilari, sebagai antiseptik dan sebagai ejen "pemaju" di pemaju putih-putih (sumber: neurotoger / domain awam, melalui wikimedia komon melalui wikimedia)

Sebatian organik ini boleh menjadi molekul fenolik yang mudah atau sebatian polimerisasi kerumitan yang besar dan telah ditunjukkan bahawa kebanyakan fenol yang terdapat dalam alam semula jadi berlaku sebagai konjugasi mono-dan polysakarida, ester dan metil ester.

Harus diingat bahawa klasifikasi lain juga berkaitan dengan "bahagian bukan fenolik" sebatian, tetapi ini bergantung pada sebahagian besarnya, pada sumber mendapatkan (semulajadi atau buatan).

Kaedah pengekstrakan

Fenol ditemui pada tahun 1834 oleh Friedlieb Runge, yang terpencil Phenol (Sebatian fenolik yang paling mudah) dari sampel tar mineral dan menyebutnya "asid karbola" atau asid "minyak arang batu". Walau bagaimanapun, fenol tulen disediakan oleh Auguste Laurent beberapa tahun kemudian, pada tahun 1841.

Boleh melayani anda: Organogenesis haiwan dan tumbuhan dan ciri -cirinya

Pada masa ini, sejumlah kecil fenol masih terpencil dari tumbuh -tumbuhan dan tumbuhan kokas (tumbuh -tumbuhan retak). Walau bagaimanapun, banyak kaedah sintetik yang digunakan pada masa lalu dan hari ini melibatkan sintesis fenol dari benzena sebagai cincin prekursor, walaupun pada hakikatnya ia adalah kompaun yang sangat tidak menentu dan karsinogen.

Sintesis sebatian ini dari benzena boleh menjadi baik dengan hidrolisis chlorobenzene atau pengoksidaan isopropilbenzena (cumeno).

- Pengekstrakan

Sebilangan besar sebatian fenolik asal semulajadi diekstrak dari persediaan dari bahagian -bahagian yang berlainan dari anatomi sayur -sayuran. Malangnya tidak ada protokol standard untuk tujuan ini, kerana banyak bergantung pada tujuan pengekstrakan, jenis tisu, kelas tertentu fenol, antara faktor lain.

Penyediaan sampel

Umumnya sampel sebelum ini disediakan melalui teknik seperti pengeringan atau dehidrasi, dihancurkan, homogenisasi atau penapisan.

Perlu dipertimbangkan bahawa apabila mengekstrak fenol sampel tumbuhan, campuran kompleks sebatian fenolik kelas yang berbeza sebenarnya diperolehi, terutama yang mempunyai ciri -ciri yang menjadikannya lebih larut dalam pelarut yang digunakan untuk tujuan ini.

Teknik Pengekstrakan

Pengekstrakan, sebaik sahaja sampel diperoleh dan disediakan untuk tujuan ini, biasanya dilakukan oleh pengeraman sampel yang diperolehi dalam pelarut organik, di mana fasa organik sering disucikan melalui kaedah seperti pengekstrakan fasa pepejal, kromatografi lajur dan kromatografi penurunan countercurrent.

Sebagai tambahan kepada pengekstrakan pelarut, teknik lain melibatkan penggunaan ultrasound, microwave atau cecair pra -pra -supercritikal.

Aplikasi Phenols

Fenol mempunyai pelbagai aplikasi, kedua -duanya yang terpencil dari organisma hidup dan yang disintesis buatan.

Dalam pengeluaran makanan

Industri makanan menggunakan banyak sebatian fenolik untuk "menguatkan" produk, meningkatkan separuh hayat beberapa makanan dan bahkan menjadi sebahagian daripada sebatian pemakanan aktif mereka.

Sebab utama mengapa mereka sangat berguna adalah kerana mereka telah terbukti menjadi "bio -presser" yang baik untuk makanan yang mudah rosak dan, di samping itu, mereka membenarkan pengeluaran makanan tanpa perlu menggunakan bahan tambahan sintetik yang boleh memberi kesan negatif terhadap kesihatan pengguna.

Aplikasi perindustrian beberapa fenol sintetik

Fenol, yang merupakan salah satu sebatian fenolik yang paling mudah dan yang paling mencemarkan, diperolehi dari tar mineral dan beberapa kaedah sintetik, dan biasanya digunakan untuk pengeluaran:

Boleh melayani anda: sup utama atau sup primitif

- Sewa (untuk Herbisida dan Plastik)

- Cresoles (untuk pelarut)

- Xilenoles (untuk pembuatan antioksidan dan penunjuk redoks)

- resin fenolik

- Anilines (untuk pembuatan poliuretana, lukisan, herbisida, varnis, dll.)

- Pewarna tekstil

- Bahan peledak

- racun perosak, dll.

Klorofenol, yang merupakan kumpulan fenol terbesar digunakan untuk sintesis disinfektan, herba dan racun perosak. Ini membawa senarai bahan pencemar tanah, air dan produk pertanian.

Penggunaan beberapa fenol semula jadi

Banyak sebatian fenolik asal semulajadi adalah pekerja harian dalam industri farmaseutikal dan perubatan untuk rawatan dan pencegahan patologi seperti kanser. Sebatian ini diasingkan dari tumbuhan herba dan ubat -ubatan dan terdiri daripada satu siri asid fenolik, flavonoid, tanin, curcuminoids, lignans, quinones, dll.

Kebanyakan sebatian ini aktif seperti antioksidan, anti -karsinogenik, antimutagenik dan juga anti -radang.

Telah ditunjukkan bahawa sesetengahnya boleh menyebabkan kematian sel yang diprogramkan atau "penangkapan" kitaran sel, serta mengawal metabolisme, lekatan sel, penghijrahan dan percambahan, jadi mereka berpotensi memberi manfaat kepada rawatan tumor.

2,3-hydroxycinamic acid, fenol hadir sebagai metabolit dalam air kencing manusia (sumber: ed (edgar181) / domain awam, melalui wikimedia commons)

Makanan dengan sebatian fenolik

Oleh kerana banyak metabolit sekunder yang dihasilkan oleh tumbuh -tumbuhan mempunyai sebilangan besar sebatian fenolik, kebanyakan sayur -sayuran yang kita makan setiap hari kaya.

Dengan cara yang sama, semua protein sel (haiwan, sayur -sayuran dan kulat) mempunyai perkadaran yang berbeza dari tirosin, protein asid amino dengan cincin fenolik.

Percuma-gambar di www.Pixabay.com

Antara fenol makanan kaya utama dan/atau derivatifnya menonjol:

- zaitun

- Anggur

- Sebilangan besar buah -buahan dan sayur -sayuran

- beras

- Rempah aromatik (oregano, lada, ketumbar, pawagam, kayu manis, kuku bau, mustard, halia, anise, kunyit, pudina, dll.)

- herba

- Teh dan kopi

- rumpai laut

- kacang dan kacang lain

- Wain

- coklat

- Kekacang dan biji lain

 Rujukan

1. Bento, c. & Gonçalves, Ana Carolina & Jesus, Fábio & Simões, Manuel & Silva, Luis. (2017). Sebatian fenolik: Sumber, sifat dan aplikasi.
2. Michałowicz, j., & Keraguan, w. (2007). Fenols-Sumber dan Ketoksikan. Jurnal Pengajian Alam Sekitar Poland, 16 (3).
3. Minatel, i. Sama ada., Borges, c. V., Ferreira, m. Yo., Gomez, h. Ke. G., Chen, c. Dan. Sama ada., & Lima, G. P. P. (2017). Sebatian fenolik: sifat fungsional, kesan pemprosesan dan bioavailabiliti. Sebatian fenolik aktiviti biologi. Ed. Intech. Rijaka, Croatia, 1-24.
4. Santos-Buelga, c., Gonzalez-Manzano, s., Dueñas, m., & Gonzalez-Paramas, a. M. (2012). Pengekstrakan dan Pengasingan Compunds Fenolik. Dalam pengasingan produk semula jadi (pp. 427-464). Akhbar manusia.
5. Siri, ms. (2003). Kimia kumpulan berfungsi. Kimia Phenols, ed. Z. Rappoport.
6. Tyman, J. H. (Sembilan belas sembilan puluh enam). Fenol sintetik dan semula jadi. Elsevier.
7. Vuolo, m. M., Lima, v. S., & Junior, m. R. M. (2019). Sebatian fenolik: struktur, klasifikasi, dan kuasa antioksidan. Dalam sebatian bioaktif (pp. 33-50). Woodhead Publishing.
8. Wade, l. (2018). Britannica Encyclopaedia. Diperoleh pada 6 Mei 2020, dari Britannica.com