Ciri -ciri heptosas, kepentingan biologi, sintesis

The Heptosas Mereka adalah monosakarida yang mempunyai tujuh karbon dan formula empirikalnya adalah c₇H₁₄Sama ada₇. Gula -gula ini, seperti monosakarida lain, polyhydroksilated dan boleh: aldoheptosase, yang mempunyai fungsi aldehid dalam karbon satu, atau keteptosase, yang mempunyai kumpulan cetona dalam karbon 2.

Heptosase disintesis dalam laluan metabolik, seperti kitaran fotosintesis Calvin dan fasa bukanoksidatif fosfat kasihan. Mereka adalah konstituen lipo-polysaccharides (LPS) di dinding sel bakteria gram-negatif seperti Escherichia coli, Klebsiella sp., Neisseria sp., Proteus sp., Pseudomonas sp., Salmonella sp., Shigella sp., dan Vibrio sp.

[TOC]

Ciri -ciri

Heptosase, serupa dengan heksos, wujud terutamanya dalam bentuk kitaran mereka. Aldoheptosase mempunyai lima karbon asimetrik dan berbasikal yang membentuk piranosa. Sebaliknya, keteptosase mempunyai empat karbon asimetrik, di mana mereka juga membentuk pyrosas.

Ketheptose semulajadi yang sangat biasa dalam organisma hidup adalah benoheptulosa. Gula ini penting dalam pembentukan gula -gula yang heksous dalam fotosintesis dan metabolisme karbohidrat pada haiwan.

Apabila tan-heptula dipanaskan dalam asid mineral yang dicairkan, ia membentuk campuran mineral dalam keseimbangan, di mana 80% dikristalisasi sebagai 2.7-anhydro-β-D.

Penentuan kimia heptosase dilakukan dengan asid sulfurik dan sistein, diphenylamine dan floroglucinol. Dalam keadaan tertentu, adalah mungkin untuk membezakan heptosase gula lain. Ia juga boleh membezakan antara aldoheptosas dan keteptosase.

Ramai aldoheptosase mempunyai konfigurasi glyce-d-man-man. Heptosase, bersebelahan asid keto-gula lapan karbon (3-oco-d-galo-2-octoseonic asid, gula kdo), adalah komponen struktur LPS, dalam membran luar lipid bilayer bakteria bakteria bakteria bakteria bakteria bakteria.

LPS boleh diekstrak menggunakan campuran 45% di dalam air. Kemudian, heptosase KDO dan gula dapat dikenal pasti oleh teknik kolorimetrik dan kromatografi.

Kepentingan biologi heptosase

Dalam fotosintesis dan di jalan pentos fosfat

Dalam stroma chloroplast adalah enzim yang menukarkan triosas fosfat, glyceraldehyde-3-phosphate dan dihydroxyacetone fosfat, yang dihasilkan oleh asimilasi CO₂, Dalam kanji. Pembentukan triosas fosfat dan pemulihan karbon, untuk memulakan penubuhan Co₂, Mereka membentuk dua peringkat kitaran Calvin.

Semasa peringkat pemulihan karbon, enzim aldolase bertanggungjawab untuk menukar 4-fosfat erythrous (metabolit empat-karbon (E4P)) dan fosfat dihydroxychidechxicotone (metabolit tiga-karbon) menjadi 1,7-biphosphate ke 1,7-biphosphate ke 1,7-biphosphate.

Ketheptose ini diubah oleh beberapa langkah, enzimat dikatalisis, dalam 1.5-biphampathy ribulous.

Ribulosa 1.5-biphosphate adalah metabolit permulaan kitaran Calvin. Sebaliknya, biosintesis 7-fosfat (S7P). Dalam kes ini, tindakan transcetolase mengubah dua pentos fosfat menjadi S7P dan glyceraldehyde-3-fosfat (GAP).

Kemudian, melalui dua langkah yang dipangkin oleh transaldolase dan transcetolase, S7P dan jurang diubah menjadi fruktosa-6-fosfat dan jurang. Kedua -duanya adalah metabolit glikolisis.

Dalam lipo-polisakarida (LPS) bakteria

Heptosase hadir di lipo-polysaccharides dan polysaccharides kapsul bakteria. Motif struktur LPS dari Enterobacteria terdiri daripada lipid A, yang terdiri daripada dimer 2-amino-2-zoxi-d-glukosa bersatu dengan pautan oleh pautan β-(1®6). Ia mempunyai dua ester fosfat dan kumpulan asid lemak rantai panjang.

Lipid A dikaitkan dengan rantau tengah menggunakan jambatan tiga gula kdo dan cetodeoxyoctulooctulo -cylocyls, bersatu dengan pautan glikosid (2®7). Rantau ini dikaitkan dengan heptosase L-Glycero-D-manmeptosea, dengan konfigurasi anomerik alpha. Terdapat kawasan O-antigen.

Motif struktur ini terdapat dalam bakteria negatif gram, seperti Escherichia coli, Klebsiella sp., Yersinia sp., Pseudomonas sp., Salmonella sp., serta bakteria patogena lain.

Terdapat variasi heptosas yang termasuk konfigurasi yang berbeza dari stereocentro pyrans di oligosakarida, serta rantai sampingan di polysaccharides. D-Glycero-D-Man-Heptopiranosil hadir di Enterocolitics Yersinia, Coxiella Burnetti, Mannheimia haemolitica, Hydrophila aeromones dan Salmonicide Vibrio.

Heptosase d-glycero-d-gumano-heptosas hadir sebagai unit rantai sampingan di kawasan luar strain strain strain dari strain Proteus dan Haemophilus influenzae; dan sebagai rantai sampingan oligomerik pendek yang dikaitkan dengan α-(1®3) atau α-(1®2), bersama -sama dengan sebab struktur LPS Klebsiella pneumonie.

Dalam ketegangan Vibrio cholerae, Wilayah O-antigen mempunyai D-Glicher-D-Man-Hepts dengan kedua-dua konfigurasi anomerik (Alfa dan Beta).

Dalam glikoprotein bakteria

Lapisan permukaannya (lapisan s) terdiri daripada subunit protein yang sama, yang meliputinya dalam organisasi dua dimensi. Mereka ditemui dalam bakteria Gram-positif dan Gram-negatif dan Archeobacteria. Protein lapisan ini mempunyai glikopeptida yang dipanjangkan oleh rantai polysaccharide.

Glikoprotein Aneurinibacillus themoaerophilus, Bakteria gram positif telah mengulangi unit disaccharides ®3) -dglycer-β-D-Man-Hepp- (1®4)-α-L-rhap- (1® dalam capa s.

Salah satu fungsi glikoprotein adalah melekat. Sebagai contoh, terdapat glikoprotein yang mengukur lekatan sebagai protein autotransport (aida-i) dalam strain Dan. coli. Biosintesis glicoprotein berlaku melalui transfrays glikosil, seperti heptosil-transferase, yang memerlukan ADP glisero-man.

Sintesis

Sintesis kimia dan gabungan kaedah kimia dan enzimatik hepts fosfat dan heptosas-nukleotida diaktifkan telah dibenarkan untuk menjelaskan laluan metabolik yang digunakan oleh mikroorganisma untuk menghasilkan bahan-bahan ini.

Banyak kaedah sintesis menyediakan tangan-heptosas 6-epimerik untuk mensintesis L-Glycero-D-Gum. Kaedah ini berdasarkan pemanjangan rantai dari karbon anomerik, atau kumpulan aldehid, menggunakan reagen Grignard. Glikosilasi dijalankan dengan kehadiran kumpulan pelindung.

Dengan cara ini, terdapat stereocontrol yang memelihara konfigurasi α-Anomerik. Tioglycosides anomerik dan derivatif tricloroacetimidate. Prosedur terbaru membayangkan latihan selektif β-Heptosida dan derivatif 6-deoxi-heposides.

Biosintesis heptosase-nukleotida diaktifkan bermula dari 7-fosfat beheptulosa. Ia telah mencadangkan fosfomutase membentuk fosfat heptosil. Kemudian, heptosil memindahkan pembentukan ADP D-Glycero-D-Manme-Heptose.

Akhir.

Di samping itu, kajian kimia telah dijalankan untuk mengetahui mekanisme di mana enzim -enzim ini menjalankan pemangkinan. Contohnya, mereka menggunakan benzyl bencila.

Rawatan dengan asid hidroklorik mengubah derivatif tangan -kolonik ke diazocetone. Diazobenze fosforik.

Rujukan

1. Collins, ms. M. 2006. Kamus karbohidraat dengan CD-ROM. Chapman & Hall/CRC, Boca Raton.
2. Cui, s. W. 2005. Karbohidrat Makanan: Kimia, Sifat Fizikal, dan Aplikasi. CRC Press, Boca Raton.
3. Ferrier, r. J. 2000. Kimia Karbohidrat: Monosakarida, Disakarida dan Oligosakarida Khusus. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
4. Hofstad, t. 1974. Pengagihan heptose dan 2-keto-3-deoksi-ectonate dalam Bacteroidaceae. Jurnal Mikrobiologi Umum, 85, 314-320
5. Kosma, ms. 2008. Kejadian, sintesis dan biosintesis heptose bakteria. Kimia Organik Semasa, 12, 1021-1039.
6. Nelson, d. L., Cox, m. M. 2017. Prinsip Biokimia Lehninger. W. H. Freeman, New York.
7. Pigman, w. 1957. Karbohidrat: Kimia, Biokimia, Fisiologi. Akhbar Akademik, New York.
8. Pigman, w., Horton, d. 1970. Karbohidrat: Kimia dan Biokimia. Akhbar Akademik, New York.
9. Sinnott, m. L. 2007. Struktur dan mekanisme biokimia karbohidrat. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
10. Tongkat, r. V., Williams, s. J. 2009. Karbohidrat: Molekul Kehidupan Penting. Elsevier, Amsterdam.
11. Voet, d., Voet, j. G., Pratt, c. W. 2008. Asas Biokimia - Kehidupan di peringkat molekul. Wiley, Hoboken.