Ciri -ciri Hexose, Fungsi, Derivatif

A Hexose Ia adalah karbohidrat yang mempunyai enam atom karbon dan formula empirikalnya adalah c₆H₁₂Sama ada₆. Karbohidrat atau sakarida (dari bahasa Yunani, Sakcharon = gula) adalah polyhydroxy-aldehid atau polyhydroxy-stations.

Secara semula jadi, monosakarida yang paling banyak adalah glukosa, gula enam -karbon, juga dipanggil dextrose. Biosintesis glukosa berlaku dari karbon dioksida dan air melalui fotosintesis.

Sumber: Neurotoger [Domain Awam]

Dalam tumbuhan, dari glukosa, sintesis selulosa berlaku, polysaccharide struktur, dan kanji, polisakarida rizab. Dalam organisma heterotropik, pengoksidaan glukosa adalah laluan metabolik pusat untuk pengeluaran tenaga.

[TOC]

Ciri -ciri

Hexosses boleh dua jenis: 1) aldose (atau aldhexosas), di mana karbon 1 (c-1) adalah fungsi aldehid; atau 2) ketosas (atau aldocetosase) di mana karbon 2 (c-2) adalah fungsi keto. Selebihnya karbon adalah alkohol menengah atau utama.

Di Alldhexous semua karbon adalah kiral, kecuali karbon 1 (c-1) dan karbon 6 (c-6), iaitu, mereka mempunyai empat pusat asimetrik. Di Kethexous terdapat tiga pusat asimetrik, iaitu C-3, C-4 dan C-5.

Secara semula jadi, gula seperti heksos dengan konfigurasi l, kurang banyak daripada gula dengan konfigurasi d.

Fungsi aldehid atau keto heksos bertindak. Gula kitaran dengan enam ahli adalah pyrosasas dan lima ahli adalah orang Furans.

Dalam gula kitaran, karbon karbonl kumpulan aldehid dan keto menjadi pusat kiral baru, yang dipanggil karbon anomerik. Konfigurasi karbon ini boleh menjadi alfa atau beta, iaitu, menghasilkan dua anomer.

Hexosas mempunyai penyesuaian yang berbeza

Enam atom yang membentuk pyraineases tidak planar tetapi mempunyai dua penyesuaian kerusi di mana substituen besar menduduki: a) kedudukan khatulistiwa atau b) kedudukan paksi. Konformasi ini dapat campur tangan tanpa melanggar ikatan kovalen.

Boleh melayani anda: kelenjar sistem pencernaan yang dilampirkan

Interaksi stereokimia di kalangan substituen cincin mempengaruhi kestabilan relatif penyesuaian ini. Oleh itu, penyesuaian yang paling stabil adalah satu di mana kumpulan paling besar menduduki kedudukan khatulistiwa.

Kereaktifan kimia kumpulan tertentu dipengaruhi oleh lokasi konformasinya. Contohnya ialah kumpulan hidroksil (-OH) yang apabila kedudukan khatulistiwa menduduki, ia lebih mudah dihapuskan daripada ketika kedudukan paksi menduduki.

The β-D-glukosa, aldohexosa, mempunyai semua substituen dalam kedudukan khatulistiwa, yang menjadikan mereka lebih mudah terdedah kepada esterifikasi. Reaksi ini penting untuk pembentukan ikatan kovalen antara gula. Ini dapat menjelaskan mengapa β-D-glukosa adalah gula yang paling banyak.

Hexosas boleh membentuk pautan glikosid

Unit monosakarida, seperti hexosses, boleh kovalen mengikat oleh ikatan O-glikosid yang terbentuk apabila karbon anomerik molekul gula bertindak balas dengan kumpulan hidroksil molekul gula yang lain. Hasil tindak balas ini adalah pembentukan asetal dari hemiacetal.

Contohnya ialah reaksi C-1, karbon anomerik α-D-glucopyranose dengan kumpulan hidroksil C-4 yang lain β-D-glucopyranose. Ia terbentuk α-D-glucopiranosil- (1®4) -d-glucopiranosa.

Reaksi pembentukan pautan glikosid membayangkan penghapusan molekul air, yang dipanggil reaksi pemeluwapan. Reaksi terbalik adalah hidrolisis dan pecah ikatan glikosid.

Tindak balas pengurangan hexosous dan oksida

Gula yang atom karbon anomerik tidak membentuk ikatan glikosid yang dipanggil mengurangkan gula. Semua monosakarida, seperti glukosa, tangan dan galaktosa heksos, mengurangkan gula. Ini kerana aldal atau ketosas boleh menderma elektron, atau mengurangkan, kepada ejen pengoksidaan.

Gula pengurangan klasik dijalankan dengan reagen (atau Benedict) dan Tollens. Contohnya, gula mengurangkan dapat mengurangkan AG⁺ hadir dalam penyelesaian ammonium (reagen Tollens). Reaksi ini menghasilkan wang logam di bahagian bawah bekas di mana reaksi berlaku.

Boleh melayani anda: Epidermis: Latihan, Ciri, Lapisan, Fungsi

Melalui tindak balas yang dipangkin oleh enzim glukosa oksidase, karbon anomerik D-glikose dioksidakan kehilangan elektron, dan oksigen dikurangkan menerima beberapa elektron. Reaksi ini mempunyai dua produk: D-glucone-d-Lactone dan hidrogen peroksida.

Pada masa ini, kepekatan glukosa darah ditentukan melalui ujian yang menggunakan glukosa oksidase dan peroksidase. Enzim terakhir ini memangkinkan tindak balas pengurangan pengoksidaan.

Substrat peroksidase adalah bahan hidrogen peroksida dan kromogenik, yang dioksidakan. Reaksi ini boleh dikira menggunakan spektrofotometer.

Derivatif Hexous

Terdapat banyak derivatif yang heksous yang kumpulan hidroksil digantikan oleh substituen lain. Contohnya, kumpulan hidroksil C-2 glukosa, galaktosa dan lelaki.

Lazimnya, kumpulan amino memeluk dengan asid asetik, membentuk N-asetilglukosamin. Glikosamin ini diperolehi di dinding sel bakteria.

Derivatif n-asetilmanosamina adalah asid n-asetilneuramin, yang dikenali sebagai asid siral. Yang terakhir terdapat dalam glikoprotein dan glikolipid di permukaan sel, mempunyai peranan dalam pengiktirafan oleh sel -sel lain.

Pengoksidaan khusus kumpulan alkohol utama, C-6, glukosa, galaktosa dan tangan. Produk ini adalah asid D-glucoronic, asid D-galacturonic dan teh manuronik, yang merupakan sebahagian daripada banyak polysaccharides.

Asid uronik mungkin mengalami esterifikasi intramolekul. Membentuk lactonas lima atau enam atom. Sebagai contoh, asid askorbik (vitamin C) disintesis oleh tumbuh -tumbuhan.

Penggantian kumpulan hidroksil (-OH) dengan atom hidrogen dalam C-6 dari L-galaktosa atau L-kinese menghasilkan L-fucosa atau L-Ramnosa, masing-masing. L-fucosa terdapat dalam glikoprotein dan glikolipid. L-Ramnosa terdapat di polysaccharides di tumbuh-tumbuhan.

Ia dapat melayani anda: Cuba dan mencuba refleksi: konsep, afferent, emosi, fisiologi

Hexosses yang paling biasa dan fungsinya

Glukosa

Simbol: GLC. Ia adalah aldhexosa atau glycohexosa. Enantiomer D-glukosa (simbol D-Glu) lebih biasa daripada enantiomer L-GGC. D-GRC terdapat di tumbuh-tumbuhan, madu, anggur dan darah haiwan. Ia adalah sumber tenaga untuk makhluk hidup. Ia berfungsi sebagai pendahulu untuk sintesis glikogen, selulosa, kanji dan laktosa.

Fruktosa

Simbol: Fru. Ia adalah kettexose atau fructhexose. Enantiomer d-fruktosa biasanya dikenali sebagai fruktosa. Gula ini, sebagai contoh, dalam buah -buahan, madu dan air mani.

Galaktosa

Simbol gal. Ia adalah aldhexosa atau galathexosa. D-galaktosa lebih biasa daripada L-galaktosa. D-galaktosa adalah otak atau gula otak. Jarang percuma. Ia biasanya terdapat dalam tumbuhan, haiwan dan mikroorganisma dalam bentuk oligosakarida dan polysaccharides.

Tangan

Simbol: Man. Ia adalah aldhexosa atau handhexose. Bentuk D-manosa diedarkan secara meluas di mana dan hemiselulosa. Ia dijumpai sebagai oligosakarida N-United kepada glikoprotein, membentuk ramuan.

Ramnosa

Simbol: Rha. Ia adalah aldhexosa yang terdapat di glikosida tumbuhan, dalam polysaccharides getah dan mucilage, serta di dinding sel tumbuhan dan di flavonoid.

Rujukan

1. Cui, s. W. 2005. Karbohidrat Makanan: Kimia, Sifat Fizikal, dan Aplikasi. CRC Press, Boca Raton.
2. Nelson, d. L., Cox, m. M. 2017. Prinsip Biokimia Lehninger. W. H. Freeman, New York.
3. Rastall, R. Ke. 2010. Oligosakarida berfungsi: Aplikasi dan Pembuatan. Kajian Tahunan Sains dan Teknologi Makanan, 1, 305-339.
4. Sinnott, m. L. 2007. Struktur dan mekanisme biokimia karbohidrat. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
5. Tongkat, r. V., Williams, s. J. 2009. Karbohidrat: Molekul Kehidupan Penting. Elsevier, Amsterdam.
6. Tomasik, ms. 2004. Sifat kimia dan fungsi makanan sakarid. CRC Press, Boca Raton.
7. Voet, d., Voet, j. G., Pratt, c. W. 2008. Asas Biokimia - Kehidupan di peringkat molekul. Wiley, Hoboken.