Hidrogenasi pemangkin

Hidrogenasi pemangkin adalah tindak balas kimia di mana hasil akhir adalah penambahan hidrogen ke sebatian lain. Sumber: Gabriel Bolívar

Apakah hidrogenasi pemangkin?

The hidrogenasi pemangkin Ia adalah tindak balas kimia yang mana hidrogen molekul ditambah dalam sebatian pada kelajuan yang lebih tinggi.

H molecula₂ Bukan sahaja mesti memecahkan ikatan kovalennya terlebih dahulu, tetapi juga, yang begitu kecil, perlanggaran yang efisien di antara itu dan sebatian ke mana ia akan ditambah kurang berkemungkinan.

Sebatian reseptor hidrogen mungkin organik atau bukan organik. Dalam sebatian organik di mana terdapat kebanyakan contoh hidrogenasi pemangkin, terutama yang mempunyai aktiviti farmakologi, atau mempunyai logam yang dimasukkan ke dalam struktur mereka (sebatian organometal).

Apabila H ditambah₂ Ke struktur yang penuh dengan karbon, apa yang berlaku ialah ketidakpatuhannya berkurangan, iaitu, karbon mencapai tahap maksimum pautan mudah yang dapat dibentuk.

Oleh itu, h₂ Pautan double (c = c) dan triple (c≡C) ditambah, walaupun ia juga boleh ditambah kepada kumpulan karbonil (c = o).

Oleh itu, alkenes dan alkina bertindak balas dengan hidrogenasi pemangkin. Menganalisis apa -apa struktur, ia boleh diramalkan sama ada ia akan menambah atau tidak h₂ hanya mengesan pautan berganda dan tiga.

Ciri -ciri hidrogenasi pemangkin

Imej menunjukkan mekanisme tindak balas ini. Walau bagaimanapun, adalah perlu untuk menangani beberapa aspek teoritis sebelum menerangkannya.

Permukaan sfera kelabu mewakili atom logam yang, seperti yang akan dilihat, adalah pemangkin kecemerlangan hidrogenasi.

Hidrogen Bond pecah

- Hydrogenation adalah tindak balas eksotermik, iaitu, ia melepaskan haba sebagai hasil daripada pembentukan sebatian tenaga yang lebih rendah.

Boleh melayani anda: acetanylide (c8h9no)

- Ikatan C-H yang terbentuk adalah stabil, yang memerlukan tenaga yang lebih besar untuk pecah kemudian daripada ikatan H-H keperluan hidrogen molekul.

- Hidrogenasi selalu melibatkan pertama pecah pautan H-H. Pecah ini boleh menjadi homolitik, seperti dalam banyak kes:

H-h => h ∙ + ∙ h

Atau heterolitik, yang boleh diberikan, sebagai contoh, apabila zink oksida adalah hidrogen, zno:

H-h => h⁺ + H^-

- Perbezaan antara kedua -dua pecah terletak pada bagaimana elektron pautan diedarkan. Jika mereka diedarkan sama (kovalen), masing -masing h akhirnya mengekalkan elektron, sementara jika pengedaran adalah ionik, satu berakhir tanpa elektron, h⁺, Dan yang lain memenanginya sepenuhnya, h^-.

- Kedua -dua pecahnya mungkin dilakukan dalam penghidrogenan pemangkin, walaupun homolitik membolehkan untuk memberi laluan kepada pembangunan mekanisme logik untuk ini.

Percubaan

- Hidrogen adalah gas, dan oleh itu, ia mesti bergelembung dan menjamin bahawa dia hanya mendominasi di permukaan cecair.

- Kompaun hidrogenar mesti diselesaikan dalam medium, sama ada air, alkohol, eter, ester atau amina cecair. Jika tidak, penghidrogenan akan lambat perlahan -lahan.

Membubarkan sebatian ke hidrogenar, mesti ada juga pemangkin dalam medium tindak balas. Ini akan bertanggungjawab untuk mempercepat kelajuan reaksi.

- Dalam penghidrogenasi pemangkin, logam nikel, paladium, platinum atau rhodium yang dibahagikan halus biasanya digunakan, yang tidak larut dalam hampir semua pelarut organik. Oleh itu, akan ada dua fasa: cecair dengan sebatian dan hidrogen terlarut, dan pepejal, pemangkin.

Ia boleh melayani anda: Cruise untuk Crucible: Ciri -ciri, Fungsi, Gunakan Contoh

- Logam ini menyediakan permukaan mereka supaya hidrogen dan kompaun bertindak balas, sehingga rehat bon dipercepat.

- Mereka juga mengurangkan ruang penyebaran spesies, meningkatkan bilangan perlanggaran molekul yang berkesan. Bukan itu sahaja, tetapi juga reaksi berlaku di dalam liang logam.

Jenis hidrogenasi pemangkin

Homogen

Terdapat perbincangan mengenai hidrogenasi pemangkin homogen apabila medium tindak balas terdiri daripada satu fasa. Di sini penggunaan logam di negara murni mereka, kerana mereka tidak larut.

Sebaliknya, sebatian organomethalic logam ini digunakan, yang larut, dan telah terbukti mempunyai hasil yang tinggi.

Salah satu sebatian organometal ini ialah pemangkin Wilkinson: tris chloride (trifenylphin) rodio, [(c₆H₅)₃P]₃RHCL.

Sebatian ini membentuk kompleks dengan h₂, mengaktifkannya untuk tambahan berikutnya kepada alkena atau alquino.

Hydrogenation homogen memberikan lebih banyak alternatif daripada heterogen, kerana kimia dalam sebatian organometal adalah banyak: cukup untuk mengubah logam (Pt, Pd, Rh, Ni) dan ligan (molekul organik atau bukan organik yang dikaitkan dengan pusat logam), Dapatkan pemangkin baru.

Heterogen

Hidrogenasi pemangkin heterogen, seperti yang disebutkan, mempunyai dua fasa: satu cecair dan satu pepejal.

Sebagai tambahan kepada pemangkin logam, ada yang lain yang terdiri daripada campuran pepejal. Sebagai contoh, pemangkin Lindlar, yang terdiri daripada platinum, kalsium karbonat, asetat plumbum dan quinoline.

Pemangkin Lindlar mempunyai keanehan bahawa ia adalah miskin untuk penghidrogenan alkenes. Walau bagaimanapun, ia sangat berguna untuk hidrogenasi separa, iaitu, ia berfungsi dengan baik pada Alkines:

Boleh melayani anda: Lutecio: struktur, sifat, kegunaan, memperoleh

RC≡CR + H₂ => Rhc = chr

Mekanisme

Imej menunjukkan mekanisme hidrogenasi pemangkin menggunakan logam serbuk sebagai pemangkin.

Sfera kelabu sesuai dengan permukaan logam, untuk mengatakan, platinum. Molekul h₂ (warna ungu) adalah dekat dengan permukaan logam, serta pengganti Tetra alkena, r, r₂C = Cr₂.

H₂ Interaksi dengan elektron yang mengembara atom logam, dan pemecahan dan pembentukan pautan temporal H-m berlaku, di mana m adalah logam. Proses ini dikenali sebagai chemisorption. Iaitu, penjerapan oleh daya kimia.

Alkena berinteraksi dengan cara yang sama, tetapi pautan membentuknya dengan ikatan berganda (garis putus -putus).

Ikatan H-H telah dipisahkan dan setiap atom hidrogen kekal dikaitkan dengan logam. Begitu juga, dengan pusat logam dalam pemangkin organometal, membentuk kompleks perantara H-M-H.

Ia kemudian berlaku penghijrahan H ke arah ikatan berganda, dan ini terbuka membentuk pautan dengan logam. Kemudian, baki H menyertai karbon lain dari ikatan double asal, dan alkana yang dihasilkan akhirnya dibebaskan, r₂HC-CHR₂.

Mekanisme ini akan diulangi seberapa banyak yang diperlukan, sehingga semua h₂ telah bertindak balas sepenuhnya.

Rujukan

1. Carey, f. (2008). Kimia organik. MC Graw Hill.
2. Shiver & Atkins (2008). Kimia bukan organik. MC Graw Hill.
3. Lew, J. (s.F.). Penghidrogenan pemangkin alkena. Chem pulih.Libretxts.org
4. Apakah hidrogenasi pemangkin? - Mekanisme & reaksi. Kajian pulih.com