Struktur metilamine, sifat, pengeluaran, kegunaan

The Metilamine Ia adalah sebatian organik yang formula pekatnya adalah cho₃NH₂. Khususnya ia adalah alkyamine utama yang paling mudah, kerana ia hanya mengandungi substituen alquilic, yang sama seperti mengatakan bahawa hanya ada satu pautan kovalen c-n.

Dalam keadaan biasa, ia adalah gas ammonia yang berbau seperti ikan, tetapi itu agak mudah untuk memadamkan dan mengangkut tangki hermetik. Begitu juga, ia dapat dibubarkan dengan baik di dalam air, menyebabkan penyelesaian kekuningan. Sebaliknya, ia juga boleh diangkut sebagai pepejal dalam bentuk garam hidroklorida anda, CH₃NH₂· HCl.

Molekul metilamine. Sumber: Benjah-bmm27 melalui Wikipedia.

Metilamine berlaku secara industri dari ammonia dan metanol, walaupun terdapat banyak kaedah pengeluaran lain di skala makmal. Gasnya sangat meletup, jadi mana -mana sumber haba yang dekat dengannya berpotensi menyebabkan api besar.

Ia adalah sebatian dengan permintaan komersial yang tinggi, tetapi pada masa yang sama ia memberikan sekatan undang -undang yang kuat kerana ia berfungsi sebagai bahan mentah untuk ubat -ubatan dan bahan psikotropik.

[TOC]

Struktur

Imej di atas menunjukkan struktur molekul methylamine yang diwakili oleh model sfera dan bar. Sfera hitam sepadan dengan atom karbon, biru ke atom nitrogen, dan putih ke atom hidrogen. Oleh itu, ia adalah molekul kecil, di mana metana, cho₄, Kehilangan H untuk kumpulan NH₂, memberi ch₃NH₂.

Metilamine adalah molekul yang sangat kutub, kerana atom nitrogen menarik ketumpatan karbon elektronik dan atom hidrogen. Ia mempunyai keupayaan untuk membentuk jambatan hidrogen antara kompendium daya intermolecularnya. Setiap molekul ch₃NH₂ Anda boleh menderma atau menerima jambatan hidrogen berturut -turut (CH₃Hnh-nh₂Ch₃).

Boleh melayani anda: Apakah teori band?

Walau bagaimanapun, jisim molekulnya agak rendah, sebagai tambahan kepada pelabuhan CH₃ Mereka menghalang jambatan hidrogen tersebut. Hasilnya ialah methylamine adalah gas dalam keadaan normal, tetapi itu boleh dipendekkan pada suhu -6 ºC. Apabila mengkristal, ia melakukannya mengikut struktur ortorrombik.

Sifat

Penampilan fizikal

Gas berwarna atau cecair, tetapi penyelesaian berairnya dapat memberikan nada kekuningan.

Bau

Tidak menyenangkan, serupa dengan campuran ikan dan ammonia.

Jisim molar

31,058 g/mol

Takat lebur

-93.10 ºC

Takat didih

Sekitar -6 ºC. Oleh itu, ia adalah gas yang dapat memadatkan suhu tidak terlalu sejuk.

Ketumpatan

656.2 kg/m³ pada 25 ºC. Wapnya 1.1 kali padat daripada udara, manakala cecair atau kondensatnya kira -kira 0.89 kali kurang padat daripada air.

Tekanan wap

Pada suhu bilik, tekanan wap anda berkisar 3.5 atm.

Momen dipolar

1.31 d

Kelarutan air

1.080 g/L pada 20 ºC. Ia adalah gas yang larut dengan baik di dalam air, kerana kedua -dua molekul adalah kutub dan berkaitan dengan satu sama lain ketika menubuhkan jambatan hidrogen (CH₃HNH-OH₂).

Asas

Metilamine mempunyai pemalar asas (PK_b) daripada 3.36. Nilai ini menunjukkan bahawa ia adalah bahan yang agak asas, bahkan lebih daripada ammonia yang sama, jadi ia dibubarkan dalam air melepaskan sejumlah ion OH tertentu^- Apabila dihidrolisis:

Ch₃NH₂ + H₂Atau ⇌ ch₃NH₃⁺ + Oh^-

Metilamine lebih asas daripada ammonia kerana atom nitrogennya mempunyai ketumpatan elektronik yang lebih besar. Ini kerana cho₃ Selesai lebih banyak elektron nitrogen daripada tiga atom hidrogen dalam molekul NH₃. Walaupun begitu, methyilamine dianggap sebagai asas yang lemah di hadapan alkyamin atau amina yang lain.

Boleh melayani anda: Jenis pautan CO2

Titik kilat

-10 ºC ke cawan tertutup, yang bermaksud bahawa ia adalah gas yang sangat mudah terbakar dan berbahaya.

Suhu sendiri

430 ºC

Ketegangan permukaan

19.15 mn/m A 25 ºC

Penguraian

Apabila terbakar, ia terurai secara termal dalam karbon dan oksida nitrogen, yang membentuk asap toksik.

Pengeluaran

Metilamine boleh dihasilkan atau disintesis sama ada oleh kaedah komersial atau perindustrian, atau oleh kaedah makmal pada skala yang lebih rendah.

Perindustrian

Metilamine berlaku secara industri melalui tindak balas yang berlaku antara ammonia dan metanol pada sokongan gel simpatik pemangkin. Persamaan kimia untuk tindak balas ini adalah seperti berikut:

Ch₃OH + NH₃ → Ch₃NH₂ + H₂Sama ada

Dalam proses alkamin lain boleh dihasilkan; Walau bagaimanapun, methyilamine adalah produk yang kelihatan lebih disukai oleh sinenetik.

Makmal

Di peringkat makmal terdapat beberapa kaedah yang membolehkan sintesis methylamine kecil. Salah satu daripada mereka adalah tindak balas dalam medium asas yang kuat, KOH, antara acetamide dan bromin, di mana metil isocianate dihasilkan, CH₃NCO, yang seterusnya dihidrolisis menjadi metilasi.

Metilamine boleh disimpan sebagai pepejal jika dinetralkan dengan asid hidroklorik, supaya bentuk garam hidroklorida terbentuk:

Ch₃NH₂ + HCl → Ch₃NH₂· HCl

Kemudian, methylamine hydrochloride, juga diwakili sebagai [CH₃NH₃] Cl, boleh didasarkan pada tempat yang selamat untuk mendapatkan penyelesaian berair dengan gas terlarut:

[Ch₃NH₃] Cl + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂Sama ada

Sebaliknya, methylamine juga boleh disintesis dari hexamine, (CH₂)₆N₄, yang secara langsung dihidrolisis dengan asid hidroklorik:

Boleh melayani anda: penghabluran

(Ch₂)₆N₄ + HCl + 6 jam₂O → 4 nh₄Cl + 6 ch₂Sama ada

Secara berturut -turut, ammonium klorida bertindak balas dengan formaldehid panas untuk menyebabkan methyilamine dan wap asid formik, HCOOH.

Juga, methylamine dapat diperoleh dengan mengurangkan nitromethane, CH₃Tidak₂ dengan zink logam dan asid hidroklorik.

Aplikasi

Ephedrine adalah ubat yang memerlukan methyilamine untuk pengeluaran komersial. Sumber: Turkeyphant.

Metilamine adalah sebatian yang penggunaannya biasanya menghasilkan kontroversi, kerana ia adalah bahan yang digunakan dalam sintesis narkotik seperti methamphetamine. Malah, popularitinya adalah disebabkan oleh keinginan bahawa protagonis siri televisyen Breaking Bad harus mendapatkannya dengan apa -apa kos.

Kompaun ini juga digunakan sebagai bahan mentah untuk pengeluaran insektisida, ubat, surfaktan, bahan peledak, pewarna, racun kulat, aditif, dll., Oleh itu, ia mempunyai permintaan dunia yang kuat, sebagai tambahan kepada pelbagai sekatan undang -undang untuk pengambilalihannya.

Fleksibiliti kimia yang sangat besar adalah disebabkan oleh molekul cho₃NH₂ Ia adalah agen nukleofilik yang baik, dikaitkan atau diselaraskan dengan substrat jisim molekul yang lebih besar dalam beberapa tindak balas organik. Sebagai contoh, ini berdasarkan sintesis ephedrine, di mana Cho₃NH₂ Ia menyertai molekul dengan kehilangan h akibat h.

Rujukan

1. Morrison, r. T. dan Boyd, R, n. (1987). Kimia organik. Edisi ke -5. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke -10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Methylamine. Diperoleh dari: dalam.Wikipedia.org
5. Pusat Kebangsaan Maklumat Bioteknologi. (2020). Methylamine. Pangkalan data PUBCHEM., CID = 6329. Pulih dari: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
6. Dylan Matthews. (15 Ogos 2013). Inilah yang 'Breaking Bad' mendapat betul, dan salah, mengenai perniagaan meth. Pulih dari: washingtonpost.com
7. Prepchem. (2020). Penyediaan methylamine hydrochloride. Pulih dari: prepchem.com