Kimia

Sifat nitril, tatanama, kegunaan, contoh

Sifat nitril, tatanama, kegunaan, contoh

The Nitril Mereka adalah semua sebatian organik yang mempunyai kumpulan fungsi CN, yang juga dipanggil sebagai kumpulan cyano, atau sianida dari segi kimia bukan organik. Nitril alifatik diwakili dengan formula umum RCN, manakala nitril aromatik dengan formula ARCN.

Walaupun hidrogen sianida, HCN, dan juga garam logam sianida adalah sebatian yang sangat toksik, sama persisnya tidak berlaku dengan nitril. Kumpulan CN dalam rangka karbon apa -apa jenis (bercabang, linear, aromatik, dan lain -lain.), ia berkelakuan berbeza dari anion sianida, CN-.

Formula umum untuk nitril alifatik. Sumber: Benjah-bmm27 melalui Wikipedia.

Nitril sangat disebarkan di dunia plastik, kerana beberapa dari mereka berasal dari Acrilonitrile, CH2CHCN, nitril yang mana polimer disintesis seperti karet nitril, digunakan untuk membuat pembedahan atau sarung tangan makmal. Nitril juga terdapat dalam banyak produk semula jadi dan farmaseutikal.

Sebaliknya, nitril adalah prekursor asid karboksilik, kerana hidrolisisnya mewakili kaedah sintesis alternatif untuk mendapatkan yang terakhir.

[TOC]

Ciri -ciri dan sifat

Struktur

Struktur molekul nitril berbeza -beza bergantung kepada identiti R atau AR dalam sebatian RCN atau ARCN.

Walau bagaimanapun, geometri kumpulan CN adalah linear kerana pautan triple, C≡N, yang merupakan hasil hibridisasi SP. Oleh itu, atom C-C≡N terletak di garisan yang sama. Di luar atom ini, mungkin ada struktur.

Polariti

Nitril adalah sebatian kutub, kerana nitrogen kumpulan CN sangat elektronegatif dan menarik elektron ke arah dirinya sendiri. Oleh itu, mereka mempunyai titik gabungan atau mendidih lebih tinggi daripada ahli homologi mereka.

Ia boleh melayani anda: scandio: sejarah, sifat, tindak balas, risiko dan kegunaan

Contohnya, Acetonitrile, Cho3CN, ia adalah cecair yang mendidih pada 82 ºC; Semasa Etano, CH3Ch3, Ia adalah gas yang mendidih pada -89 ºC. Perhatikan kesan besar bahawa kumpulan CN mempunyai interaksi intermolecular.

Penalaran yang sama berlaku untuk sebatian yang lebih besar: jika mereka mempunyai satu atau lebih kumpulan CN dalam struktur mereka, kemungkinan besar polaritas mereka akan meningkat dan lebih berkaitan dengan permukaan atau cecair kutub.

Asas

Boleh difikirkan bahawa disebabkan oleh polaritas nitril yang tinggi, ini adalah pangkalan yang agak kuat di hadapan amina. Walau bagaimanapun, kita mesti mempertimbangkan ikatan kovalen C≡N, dan hakikat bahawa kedua -dua karbon dan hidrogen mempunyai hibridisasi SP.

Asas RCN: Ia diwakili dengan menerima proton dari air: air:

RCN: + H2Atau ⇌ rcnh+ + Oh-

Untuk proton RCN: tork bebas elektron pada nitrogen mesti membentuk pautan dengan ion h+. Tetapi ada kesulitan: hibridisasi nitrogen menjadikannya terlalu elektronegatif, sehingga pasangan elektron ini sangat tertarik dan bahkan tidak membenarkan ikatan membentuk.

Oleh itu, dikatakan bahawa pasangan nitrogen nitrogen nitrogen tidak tersedia, dan asas nitril sangat rendah. Sebenarnya nitril adalah berjuta -juta kali kurang asas daripada amina.

Reaktiviti

Antara tindak balas nitril yang paling mewakili kita mempunyai hidrolisis dan pengurangan mereka. Hidrolisis ini dimediasi oleh keasidan atau asas persekitaran berair, menyebabkan asid karboksilat atau garam karboksilat, masing -masing:

Boleh melayani anda: baki wap cecair

RCN + 2H2O + HCl → RCOOH + NH4Cl

RCN + H2O + NaOH → RCONA + NH3

Dalam proses amida juga terbentuk.

Nitril dikurangkan kepada amina menggunakan pemangkin hidrogen dan logam:

RCN → RCH2NH2

Nomenclature

Menurut tatanama IUPAC, nitrils dinamakan dengan menambahkan akhiran -nitril kepada nama rantai alkana dari mana ia berasal, juga termasuk karbon cyano. Oleh itu, Cho3CN dipanggil Ethanonitrilo, dan Cho3Ch2Ch2CN, butanonitril.

Mereka juga boleh dilantik dari nama asid karboksilik, yang dihapuskan oleh perkataan 'asid', dan akhiran diganti -oic atau -oico oleh akhiran -onitrile. Contohnya, untuk ch3CN akan menjadi asetonitril (asid asetik); Untuk c6H5CN, ia akan menjadi benzonitril (asid benzoik); Dan baginya (Cho3)2CHCN, 2-methylpropanitrile.

Sebagai alternatif, jika nama -nama substituen alquilician dipertimbangkan, nitril boleh disebutkan menggunakan perkataan 'sianida'. Contohnya, CHO3CN kemudiannya akan dipanggil metil sianida, dan (CHO3)2CHCN, isopropil sianida.

Aplikasi

Nitril adalah sebahagian daripada produk semulajadi, berada dalam badam pahit, di tulang pelbagai buah -buahan, dalam haiwan laut, tumbuh -tumbuhan dan bakteria.

Kumpulan CNnya membentuk struktur lipid sianogenik dan glikosida, biomolekul yang apabila pelepasan hidrogen sianida, HCN, gas yang sangat beracun. Oleh itu, mereka mempunyai penggunaan biologi yang akan berlaku untuk makhluk tertentu.

Sebelum ini dikatakan bahawa kumpulan CN memberikan banyak polaritas kepada molekul, dan sebenarnya mereka tidak disedari ketika mereka hadir dalam sebatian dengan aktiviti farmakologi. Ubat nitril seperti ini telah digunakan untuk memerangi hiperglikemia, kanser payudara, diabetes, psikosis, kemurungan dan gangguan lain.

Boleh melayani anda: Reaksi yang tidak dapat dipulihkan: Ciri dan Contoh

Di samping mempunyai peranan dalam biologi dan perubatan, mereka secara industri membentuk segelintir plastik nitril, yang mana sarung tangan pembedahan dan makmal dibuat, setem bahagian automotif, hos dan sendi kerana rintangan mereka terhadap kakisan dan lemak, bahan seperti Tupperware, alat muzik atau blok Legos.

Contoh nitril

Seterusnya dan akhirnya beberapa contoh nitril akan disenaraikan.

Nitrile Nitrile

Struktur molekul kopolimer acrilonitrile-butadiena. Sumber: Klever melalui Wikipedia.

Getah nitril, yang mana sarung tangan yang disebutkan di atas dan bahan -bahan yang dihasilkan oleh lemak dihasilkan, adalah kopolimer yang dibentuk oleh acrilonitrile dan butadiene (di atas). Perhatikan bagaimana linear kumpulan CN kelihatan.

Ciamemazine

Struktur molekul cipemazine. Sumber: Domain Epop / Pub

Cyammazine adalah contoh nitril di kawasan farmasi yang digunakan sebagai antipsikotik, khususnya untuk merawat kecemasan dan gangguan skizofrenia. Sekali lagi, perhatikan linearity kumpulan CN.

Citalopram

Ubat nitril lain adalah citalopram, digunakan sebagai antidepresan

Amygdalin

Struktur molekul tonsilin. Sumber: Wesalius / Domain Awam

Tonsil adalah contoh glucóside sianogenik. Ia terdapat dalam badam pahit, plum, aprikot dan pic. Perhatikan betapa kecilnya kumpulan CN kelihatan mengenai struktur lain; Walaupun demikian, kehadiran tunggalnya cukup untuk memberikan identiti kimia yang unik untuk karbohidrat ini.

Rujukan

  1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (10th Edisi.). Wiley Plus.
  2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
  3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi Kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Wikipedia. (2020). Nitril. Diperoleh dari: dalam.Wikipedia.org
  5. Kimia Librettexts. (5 Jun, 2019). Kimia Nitril. Pulih dari: chem.Libretxts.org
  6. Jim Clark. (2016). Hydrolysing nitriles. Pulih dari: chemguide.co.UK
  7. Ivy Rose Holistik. (2020). Penamaan nitril. Diperolehi dari: ivyrose.com
  8. Germán Fernández. (s.F.). Nomenclature Nitrile: Peraturan IUPAC. Pulih dari: Chemicicaorganica.org