Monosakarida

Apakah monosakarida?

The Monosakarida Mereka adalah molekul yang agak kecil yang membentuk asas struktur karbohidrat yang lebih kompleks. Ini berbeza dari segi struktur mereka dan konfigurasi stereokimia mereka.

Contoh paling terkenal monosakarida, dan juga sifat yang paling banyak, adalah D-glucosa, yang dibentuk oleh enam atom karbon. Glukosa adalah sumber tenaga yang sangat diperlukan dan merupakan komponen asas polimer tertentu, seperti kanji dan selulosa.

Monosakarida adalah sebatian yang berasal dari aldehid atau keton dan mengandungi sekurang -kurangnya tiga atom karbon dalam struktur mereka. Mereka tidak dapat mengalami proses hidrolisis untuk memecah masuk ke unit yang lebih mudah.

Bilangan molekul yang tinggi yang dapat dibentuk oleh monosakarida memungkinkan mereka menjadi kaya dalam maklumat dan fungsi. Malah, karbohidrat adalah biomolekul yang paling banyak dalam organisma.

Kesatuan monosakarida mengakibatkan disakarida - seperti sukrosa, laktosa dan maltosa - dan polimer yang lebih besar seperti glikogen, kanji dan selulosa, yang melaksanakan fungsi penyimpanan tenaga, sebagai tambahan kepada fungsi struktur.

Ciri -ciri monosakarida

Penampilan

Secara umum, monosakarida adalah pepejal, putih dan kristal -flavor dengan penampilan manis. Seperti bahan kutub, mereka sangat larut dalam air dan tidak larut dalam pelarut non -polar.

Pautan glikosid

Mereka boleh dikaitkan dengan monosakarida lain melalui ikatan glikosid dan membentuk kepelbagaian sebatian, kepentingan yang sangat besar dan berstruktur yang sangat bervariasi.

Mereka adalah karbohidrat yang paling mudah

Monosakarida adalah karbohidrat yang lebih mudah. Secara strukturnya, mereka adalah karbohidrat dan banyak daripada mereka boleh diwakili dengan formula empirikal (C-H₂Sama ada)_n. Mereka mewakili sumber tenaga yang penting untuk sel dan merupakan sebahagian daripada molekul yang berbeza yang sangat diperlukan untuk kehidupan, seperti DNA.

Terdiri daripada atom karbon

Monosakarida terdiri daripada atom karbon, oksigen dan hidrogen. Apabila ditemui dalam larutan, bentuk gula yang utama (seperti ribosa, glukosa atau fruktosa) bukan rantai terbuka, tetapi membentuk lebih banyak cincin tenaga yang stabil.

Monosakarida terkecil terdiri daripada tiga karbon dan dihydroxyacetone dan D- dan L-glyceraldehyde.

Kumpulan hidroksil dan karbonil

Kerangka karbon monosakarida tidak mempunyai kesan, dan semua atom karbon, kecuali satu, mempunyai kumpulan hidroksil (-OH). Dalam atom karbon yang tersisa terdapat oksigen karbonyl yang boleh digabungkan dalam ikatan asetal atau ketal.

Struktur monosakarida

Struktur kimia glukosa, monosakarida.

Stereoisome

Monosakarida - dengan pengecualian dihydroxyacetone - mempunyai atom karbon asimetrik, iaitu, mereka dikaitkan dengan empat elemen atau substituen yang berbeza. Karbon ini bertanggungjawab untuk kemunculan molekul kiral dan oleh itu isomer optik.

Contohnya, glyceraldehid. Dalam kes aldotrosas mereka mempunyai dua atom karbon asimetrik, manakala aldopentosas mempunyai tiga.

Aldohexosas, seperti glukosa, mempunyai empat atom karbon asimetrik, oleh itu boleh wujud dalam bentuk 16 sterisomer yang berbeza.

Karbon asimetrik ini mempamerkan aktiviti optik dan bentuk monosakarida berbeza -beza mengikut harta ini. Bentuk glukosa yang paling kerap adalah dextrotarotatory, dan bentuk biasa fruktosa adalah levortatory.

Apabila lebih daripada dua atom karbon asimetrik muncul, awalan d- dan l- merujuk kepada atom asimetrik lebih daripada karbon karbonil.

Hemiaceles dan hemicetals

Monosakarida mempunyai keupayaan untuk membentuk cincin berkat kehadiran kumpulan aldehid yang bertindak balas dengan alkohol dan menghasilkan hemiacetal. Begitu juga, keton boleh bertindak balas dengan alkohol dan umum hemiceal.

Sebagai contoh, dalam hal glukosa, karbon dalam kedudukan 1 (dalam bentuk linear) bertindak balas dengan karbon dalam kedudukan 5 struktur yang sama untuk membentuk hemiacetal intramolekul.

Menurut konfigurasi substituen yang terdapat dalam setiap atom karbon, gula dalam bentuk kitaran mereka dapat diwakili berikutan formula unjuran haworth. Dalam gambar rajah ini, tepi cincin yang paling dekat dengan pembaca dan bahagian ini diwakili dengan garis tebal (lihat imej utama).

Boleh melayani anda: Impuls saraf: ciri, peringkat, fungsi

Oleh itu, gula yang mempunyai enam istilah adalah piranosa dan cincin dengan lima istilah dipanggil furanosa.

Dengan cara ini, bentuk siklik glukosa dan fruktosa dipanggil glukopyran dan fructofuranosa. Seperti yang telah dibincangkan sebelumnya, D-glucopoparan boleh wujud dalam dua steriomer, dilambangkan dengan huruf α dan β.

Konformasi: Kerusi dan Kapal

Oleh Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0)], melalui Wikimedia Commons

Rajah Haworth menunjukkan bahawa struktur monosakarida mempunyai struktur rata, namun penglihatan ini tidak benar.

Cincin tidak rata oleh geometri tetrahedral yang terdapat dalam atom karbon mereka, sehingga mereka dapat mengadopsi dua jenis penyesuaian, yang dipanggil kerusi dan kapal Sama ada kapal.

Pengesahan bentuk kerusi adalah, berbanding dengan kapal, lebih tegar dan stabil, kerana sebab ini ia adalah penyesuaian yang mendominasi dalam penyelesaian yang mengandungi heksus.

Di dalam bentuk kerusi anda boleh membezakan dua jenis substituen, yang dipanggil paksi dan khatulistiwa. Dalam pyraineases, kumpulan hidroksil khatulistiwa mengalami proses pemantauan lebih mudah daripada paksi.

Sifat monosacáridos

Mutarrotation dan bentuk anomerik D-glukosa

Apabila mereka berada dalam penyelesaian berair, beberapa gula berkelakuan seolah -olah mereka mempunyai pusat asimetrik tambahan. Sebagai contoh, D-Glycose wujud dalam dua bentuk isomer yang berbeza dalam putaran tertentu: α-D-glikos β-D-Glycose.

Walaupun komposisi asas adalah sama, kedua -dua spesies berbeza dari segi sifat fizikal dan kimia mereka. Apabila isomer ini memasuki larutan akueus, perubahan putaran optik dibuktikan sebagai masa berlalu, mencapai nilai muktamad secara seimbang.

Fenomena ini dipanggil mutarrotasi dan berlaku apabila satu pertiga isomer alfa dicampur dengan dua pertiga daripada isomer beta, pada suhu purata 20 ° C.

Pengubahsuaian monosakarida

Monosakarida boleh membentuk ikatan glikosid dengan alkohol dan amina untuk membentuk molekul yang diubah suai.

Begitu juga, mereka boleh fosforilasi, iaitu, kumpulan fosfat boleh ditambah ke monosakarida. Fenomena ini sangat penting dalam pelbagai laluan metabolik, contohnya, langkah pertama laluan glikolitik membayangkan fosforilasi glukosa untuk memberikan perantara glukosa 6-fosfat.

Apabila glikolisis berlangsung, perantara metabolik lain dihasilkan, seperti dihydroxyacetone fosfat dan glyceraldehyde 3-fosfat, iaitu gula fosforilasi.

Proses fosforilasi memberikan gula beban negatif, menghalang molekul ini dengan mudah boleh meninggalkan sel. Di samping itu, ia memberi mereka kereaktifan supaya mereka dapat membentuk pautan dengan molekul lain.

Tindakan pH di monosakarida

Monosakarida stabil dalam suhu tinggi dan asid mineral yang dicairkan. Sebaliknya, apabila mereka terdedah kepada asid yang sangat pekat, gula mengalami proses dehidrasi yang menghasilkan derivatif aldehid dari furano, yang dipanggil furfores.

Contohnya, dengan pemanasan D-glisosa bersama-sama dengan asid hidroklorik pekat, sebatian yang dipanggil 5-hydroxymethyphurfural dihasilkan.

Apabila furfores mengalir dengan fenol, mereka menghasilkan bahan berwarna yang boleh digunakan sebagai penanda dalam analisis gula.

Sebaliknya, persekitaran alkali lembut menghasilkan penyusunan semula di sekitar karbon anomerik dan arang batu bersebelahan. Apabila D-glukosa dirawat dengan bahan asas, campuran D-glucosa, D-futosa dan D-banyak dicipta. Produk ini berlaku pada suhu bilik.

Apabila peningkatan suhu atau kepekatan bahan alkali berlaku, monosakarida mengalami pemecahan, pempolimeran atau proses penyusunan semula.

Fungsi monosakarida

Sumber kuasa

Monosakarida, dan karbohidrat secara umum, unsur -unsur yang sangat diperlukan dalam diet sebagai sumber tenaga. Selain berfungsi sebagai bahan bakar sel dan penyimpanan tenaga, ia berfungsi sebagai metabolit perantara dalam reaksi enzimatik.

Interaksi selular

Mereka juga boleh dikaitkan dengan biomolekul lain - seperti protein dan lipid - dan memenuhi fungsi utama yang berkaitan dengan interaksi selular.

Asid nukleik, DNA dan RNA, adalah molekul yang bertanggungjawab untuk warisan dan mempunyai gula, khususnya pentose. Dribose adalah monosakarida yang terdapat di rangka RNA. Monosakarida juga merupakan komponen penting lipid kompleks.

Boleh melayani anda: protozoologi: apa, sejarah, kajian apa

Komponen oligosakarida dan polysaccharides

Monosakarida adalah komponen struktur asas oligosakarida (dari bahasa Yunani Oligo, yang bermaksud sedikit) dan polysaccharides, yang mengandungi banyak unit monosakarid, sama ada satu kelas atau bervariasi.

Kedua -dua struktur kompleks ini berfungsi sebagai kedai bahan api biologi, contohnya kanji. Mereka juga merupakan komponen struktur yang penting, seperti selulosa yang terdapat di dinding sel yang tegar dan di dalam tisu berkayu dan berserabut dari pelbagai organ tumbuhan.

Klasifikasi

Keton dan aldehid

Monosakarida diklasifikasikan dalam dua cara yang berbeza. Yang pertama bergantung pada sifat kimia kumpulan karbonil, kerana ini boleh menjadi keton atau aldehida. Klasifikasi kedua memberi tumpuan kepada bilangan atom karbon yang terdapat dalam gula.

Ketosas dan aldals

Sebagai contoh, dihydroxyacetone mengandungi kumpulan cetona dan mengapa ia dipanggil "cetose", berbeza dengan glyceraldehid yang terkandung dalam kumpulan aldehid dan dianggap sebagai "aldosa".

Monosakarida diberikan nama tertentu bergantung kepada bilangan karbon yang mengandungi struktur mereka. Oleh itu, gula dengan dua, tiga, empat, lima, enam dan tujuh atom karbon dipanggil dewi, bertiga, tetrosous, pentous, hexous dan heptosases, masing -masing.

Dari semua kelas monosakarida yang disebutkan, hexosas adalah, setakat ini, kumpulan yang paling banyak.

Kedua -dua klasifikasi boleh digabungkan dan nama yang diberikan kepada molekul adalah campuran bilangan karbon dan jenis kumpulan karbonil.

Dalam kes glukosa (c₆H₁₂Sama ada₆) dianggap sebagai heksosa kerana ia mempunyai enam atom karbon dan juga aldosa. Menurut dua klasifikasi, molekul ini adalah aldohexosa. Begitu juga, ribulosa adalah ketopentosa.

Derivatif penting monosakarida

Glukosida

Struktur kimia aminoglycoside aminoglycoside

Dengan kehadiran asid mineral, aldopylaese boleh bertindak balas dengan alkohol dan membentuk glikosida. Ini adalah asetal bercampur asimetrik yang dibentuk oleh tindak balas atom karbon anomerik yang berasal dari hemiacetal dengan kumpulan hidroksil alkohol.

Pautan yang terbentuk dipanggil ikatan glukosid, dan juga boleh dibentuk oleh tindak balas antara karbon anomerik monosakarida dengan kumpulan hidroksil monosakarida lain untuk membentuk disakarida. Dengan cara ini rantai oligosakarida dan polysaccharides terbentuk.

Mereka boleh dihidrolisiskan oleh enzim tertentu, seperti glukosidase atau apabila ia tertakluk kepada keasidan dan suhu tinggi.

N-glikosilamin atau N-glukosida

Struktur asas glucosylamine

Aldos dan ketosas dapat bertindak balas dengan amina dan mengakibatkan n-glukosida.

Molekul-molekul ini mempunyai peranan penting dalam asid nukleik dan nukleotida, di mana atom nitrogen asas membentuk ikatan N-glucosylamine dengan atom karbon kedudukan 1 dari d-ribose (dalam RNA) atau 2-desoxi-d-ribose (dalam DNA).

Asid Murámica dan Asid Neuramin

Struktur asid Murámica

Kedua -dua derivatif aminoazúces ini mempunyai sembilan atom karbon dalam struktur mereka dan merupakan komponen struktur penting dalam seni bina bakteria dan di sampul sel haiwan, masing -masing.

Asas struktur dinding sel bakteria adalah asid n-asetilmuramic dan dibentuk oleh aminoazúcar n-asetil-d-glucosamine yang dikaitkan dengan asid laktik.

Dalam kes asid n-asetil-neuramine, ia adalah terbitan N-acetyl-D-Kmanosamina dan asid pyruvic. Kompaun ini terdapat dalam glikoprotein dan glikolipid sel haiwan.

Gula-alkohol

Struktur molekul gliserol

Di Monosakarida, kumpulan karbonil dapat mengurangkan dan membentuk gula-alkohol. Reaksi ini berlaku dengan kehadiran pemangkin hidrogen dan logam gas.

Dalam kes D-glukosa, tindak balas menimbulkan gula-gula D-Gucitol. Begitu juga, tindak balas oleh hasil D-banyak kepada D-manitol.

Sememangnya terdapat dua gula yang sangat banyak, gliserin dan inositol, kedua -duanya dengan kepentingan biologi yang menonjol. Yang pertama adalah komponen lipid tertentu manakala yang kedua terdapat dalam phosphaditil -ositol dan asid phytic.

Garam dari asid phytic adalah fittin, bahan sokongan yang sangat diperlukan dalam tisu tumbuhan.

Contoh monosakarida

Kami akan membahagikan contoh -contoh ke dalam dua jenis utama monosakarida: aldosas dan ketosas.

- Aldose

Kumpulan ini adalah yang dibentuk oleh karbonil di satu hujung rantai berkarbonat.

Boleh melayani anda: faktor yang mempengaruhi aktiviti enzimatik

Dewi

Glycaldehyde

Struktur glyclaldehyde. Sumber: CCOIL/CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0)

Ini adalah satu -satunya dewi yang wujud, terdiri daripada dua atom karbon.

Triosas

Glyceraldehyde

Monosakarida ini adalah satu -satunya aldose yang dibentuk oleh tiga atom karbon. Untuk apa yang dikenali sebagai triosa.

Ia adalah monosakarida pertama yang diperolehi dalam fotosintesis. Sebagai tambahan kepada apa yang merupakan sebahagian daripada laluan metabolik seperti glikolisis.

Tetrosas

Erythrose dan treose

D-erstrosa

Monosakarida ini mempunyai empat atom karbon dan kumpulan aldehid. Erythrous dan Treosa berbeza dalam pembentukan karbon kiral.

Di dalamnya mereka berada dalam penyesuaian d-l atau l-d sementara dalam erythrous, penyesuaian kedua-dua karbon adalah d-d atau l-l

Pentosas

Dalam kumpulan ini kita dapati rantai berkarbonat yang mempunyai lima atom karbon. Menurut kedudukan karbonil kita membezakan ribosa, deoxyribose, arabinous, xylose dan lixous monosakarida.

La Ribosa Ia adalah salah satu komponen utama RNA dan membantu membentuk nukleotida seperti ATP yang memberikan tenaga kepada sel makhluk hidup.

Unjuran Fisher untuk D- dan l-libose

The Deoxyribose Ia adalah deoxiazúcar yang berasal dari monosakarida lima atom karbon (pentose, formula empirikal C5H10O4)

Arabinous Ia adalah salah satu monosakarida yang muncul dalam pektin dan hemiselulosa. Monosakarida ini digunakan dalam tanaman bakteria sebagai sumber karbon.

Xylose Ia juga dikenali sebagai gula kayu. Fungsi utamanya berkaitan dengan pemakanan manusia, dan merupakan salah satu daripada lapan gula penting untuk tubuh manusia.

Lixose Ia adalah sifat monosakarida yang luar biasa dan terdapat di dinding bakteria beberapa spesies.

Hexosous

Dalam kumpulan monosakarida ini adalah enam atom karbon. Mereka juga diklasifikasikan bergantung kepada tempat di mana karbonil mereka terletak:

Alosa Ini adalah monosakarida yang tidak biasa yang diperoleh dari daun pokok Afrika sahaja.

Alrosa Ia adalah monosakarida yang terdapat dalam beberapa jenis bakteria Butyrivibrio fibrisolvens.

Glukosa terdiri daripada rantaian berkarbonat enam atom karbon, dan dilengkapi dengan dua belas atom hidrogen dan enam oksigen. Ia adalah monosakarida yang paling penting yang terdapat di semua makhluk hidup. Rantaian berkarbonat ini diperlukan untuk sel -sel yang wujud, kerana ia memberikan tenaga.

Tangan Ia mempunyai komposisi yang serupa dengan glukosa dan fungsi utamanya ialah pengeluaran tenaga untuk sel.

D-MANY dan L-MANAS

Gulosa Ia adalah monosakarida buatan rasa manis yang tidak ditapai oleh ragi.

Idasa Ia adalah epimer glukosa dan digunakan sebagai sumber tenaga matriks ekstrasel sel sel makhluk hidup.

Galaktosa Ia adalah monosakarida yang merupakan sebahagian daripada glikolipid dan glikoprotein dan terdapat di atas semua neuron otak.

Bakat Ia adalah satu lagi monosakarida buatan yang larut dalam air dan rasa manis

- Ketus

Bergantung pada bilangan atom karbon kita dapat membezakan dihydroxyacetone, dibentuk oleh tiga atom karbon dan eryruse yang dibentuk oleh empat.

Juga, jika mereka mempunyai lima atom karbon dan menghadiri kedudukan karbonil, kita dapati ribul dan xilulosa. Dibentuk oleh enam atom karbon kita mempunyai sisis, fruktosa, sorbose dan tagatose.

Rujukan

1. Audesirk, t., Audesirk, g., & Byers, b. Dan. (2003). Biologi: Kehidupan di Bumi. Pendidikan Pearson.
2. Berg, j. M., Tymoczko, j. L., & Gatto jr, g. J. (2002). Stryer: Biokimia. WH Freeman dan Syarikat.
3. Curtis, h., & Schnek, a. (2008). Curtis. Biologi. Ed. Pan -American Medical.
4. Nelson, d. L., Lehninger, a. L., & Cox, m. M. (2008). Prinsip Biokimia Lehninger. Macmillan.
5. Voet, d., Voet, j. G., & Pratt, c. W. (2013). Asas Biokimia: Kehidupan di Tahap Molekul. Wiley.
6. Collins, Peter M.; Ferrier, Robert J.Monosakarida: Kimia mereka dan peranan mereka dalam produk semula jadi.
7. Chaplin, m. F. Yo. Monosakarida.Spektrometri massa, 1986, Vol. 1 ms. 7.
8. Akselrod, Solange, et al. Glukosa/_/-. J. Physiol, 1975, Vol. 228, ms. 775.
9. Darnell, James dan., et al.Biologi sel molekul. New York: Scientific American Books, 1990.
10. Valenzuela, a. Struktur dan fungsi monosakarida. 2003.
11. Zaha, Arnaldo; Ferreira, Henrique Bunselmeyer; Passaglia, Luciane MP.Biologi Molekul Asas-5. Artmed Editora, 2014.
12. Karp, Gerald.Biologi Selular dan Molekul: Konsep dan Eksperimen (ke -6. McGraw Hill Mexico, 2011.