Serangan nukleofilik nukleofilik, jenis, contoh, nukleofilik

A nukleofil Ini semua atom, ion atau molekul yang bertujuan untuk menderma pasangan elektron kepada bahan dengan beban positif atau wilayah. Perkataan itu bermaksud 'cinta untuk nukleus'. Apabila atom atau rantau molekul kurang dalam elektron, ia mengalami daya tarikan yang lebih besar oleh nukleus atom; Dan tepatnya, tarikan ini menarik nukleofil.

Oleh itu, sebagai tanda -tanda yang bertentangan tertarik, nukleofil mestilah spesies negatif; atau sekurang -kurangnya, memiliki kawasan yang sangat negatif kerana kepekatan elektron tempatan atau bertaburan.

Dua jenis nukleofil yang paling kerap dalam kimia. Sumber: Gabriel Bolívar.

Oleh itu, nukleofil boleh diwakili oleh huruf NU, seperti dalam imej di atas. Titik ganda dalam biru sesuai dengan beberapa elektron, yang mendermakan kepada elektrofil; Ini, atom atau molekul elektron miskin. Perhatikan bahawa nukleofil boleh menjadi neutral atau anionik, namun kedua -duanya mendermakan pasangan elektron.

Serangan nukleofil ke elektrofil adalah asas tindak balas dan mekanisme organik yang tak terhitung jumlahnya. Contoh nukleofil ialah anion hidroksil, oh^-, yang juga bertindak sebagai pangkalan. Walau bagaimanapun, nukleofiliti tidak boleh dikelirukan dengan asas bahan.

[TOC]

Serangan nukleofilik

Nukleofil kelihatan. Persamaan kimia berikut mewakili serangan nukleofil:

Wildebeest: + R-lg → r-nu + lg:

NU nukleofil: Menyumbangkan sepasang elektron A R, yang dikaitkan dengan kumpulan LG elektronegatif. Dengan berbuat demikian, pautan R-LG dipecahkan, LG's Imigra:, dan pautan R-NU baru terbentuk. Ini adalah asas bagi banyak tindak balas organik.

Ia akan dilihat di bahagian seterusnya bahawa nukleofil juga boleh menjadi cincin aromatik, yang ketumpatan elektronik tersebar di pusatnya. Begitu juga, nukleofil boleh menjadi ikatan sigma, yang bermaksud bahawa elektron yang sama berhijrah atau melompat ke nukleus berdekatan.

Boleh melayani anda: Potassium Chromate (K2CRO4)

Jenis nukleofil

Terdapat beberapa jenis nukleofil, tetapi yang besar.

Spesies dengan pasangan elektron percuma

Semasa bercakap mengenai spesies dengan pasangan elektron percuma, kita merujuk kepada anion, atau molekul dengan atom elektronegatif, seperti oksigen, nitrogen dan sulfur. Di bahagian contoh banyak nukleofil jenis ini akan dilihat, selain anion oh^- sudah disebutkan.

Pautan berganda

Nukleofil boleh mempunyai ikatan berganda, yang bertanggungjawab terhadap serangan nukleofilik. Walau bagaimanapun, mereka mestilah ikatan berganda dengan ketumpatan elektronik yang ketara, jadi tidak ada molekul yang memiliki mereka akan dianggap sebagai nukleofil yang kuat; iaitu, ia tidak akan mempunyai nukleofilik yang tinggi.

Sebagai contoh, pertimbangkan cincin benzena dalam reaksi alkilasi berikut (reaksi Friedel-Crafts):

Alkilasi benzena dalam penggantian elektrofilik aromatik. Sumber: Gabriel Bolívar.

Kehadiran campuran ALCL₃-(Ch₃)₂CHCL berasal dari karbokasi isopropil. Beban positif dan ketidakstabilannya sangat menarik elektron salah satu ikatan ganda benzena, yang menyerang karbokation, seperti yang diwakili oleh anak panah.

Dalam proses itu, intermadiary kationik dan aromatik ringkas terbentuk, yang akhirnya berubah menjadi produk yang betul.

Serta dengan benzena, bahan lain dengan ikatan berganda boleh bertindak sebagai nukleofil, dengan syarat keadaan tindak balas adalah yang paling sesuai. Begitu juga, mesti ada atom yang terletak berhampiran ikatan berganda yang mendermakan ketumpatan elektronik, sehingga mereka "mengecas" elektron.

Pautan Sigmas

Ikatan sigma seperti itu bukan nukleofil; Tetapi ia boleh berkelakuan seperti itu apabila reaksi bermula dan mekanisme bermula. Pertimbangkan contoh berikut:

Ia boleh melayani anda: garam linding: Apa, tatanama, sifat, contoh Penukaran sekunder ke karbokation tersier oleh penghijrahan dari anion hidrida. Sumber: Gabriel Bolívar.

Sigma C-H Bond bersebelahan dengan karbokation bergerak ke arahnya berkelakuan seperti nukleofil (lihat pergerakan anak panah melengkung). Dalam pengertian ini, hasilnya adalah bahawa anion h bergerak^- kepada karbon jiran, tetapi begitu cepat bahawa ikatan sigma dan sepasang elektronnya sebagai agen nukleofilik mekanisme ini dianggap.

Contoh nukleofil

Bahagian ini akan menyebut beberapa contoh jenis nukleofil pertama, yang sangat banyak dan penting dalam kimia organik dan bukan organik.

Halogenuros

Halogenuros (f^-, Cl^-, Br^- dan saya^-) Mereka adalah nukleofil. Harus mendermakan salah satu daripada empat pasang elektron valensi. Bergantung pada kelajuan yang mana salah satu daripada halogenuros ini menyerang elektrofi, akan mempunyai nukleofiliti yang lebih besar atau lebih rendah.

Secara umum, i^- Ia adalah nukleofil yang lebih baik daripada f^- dan halogenuros yang lain, kerana lebih mudah untuk membentuk pautan kovalen kerana ia lebih polarisasi; Iaitu, lebih besar dan kurang ketabahan untuk melepaskan sepasang elektronnya.

Molekul atom elektronegatif

Molekul air

Air, hah, adalah nukleofil, kerana atom oksigen mempunyai kepadatan negatif yang tinggi dan pasangan elektron bebas untuk menderma dan membentuk ikatan kovalen. Juga, Alkohol, ROH, adalah nukleofil, atas alasan yang sama seperti air.

Molekul nitrogen kecil seperti ammonia, NH₃, Mereka juga cenderung menjadi nukleofil. Ini kerana nitrogen boleh mendermakan pasangan elektron bersendiriannya. Begitu juga, amina, RNH₂, Mereka juga nukleofil.

Dan sebagai tambahan kepada molekul kecil dengan oksigen atau nitrogen, sulfur juga dikira sebagai nukleofil. Ini adalah kes hidrogen sulfida, h₂S, dan Thioles, rsh.

Sulfur lebih baik nukleofil daripada oksigen dan nitrogen kerana ia kurang "berpaut" kepada sepasang elektronnya, jadi lebih mudah untuk mendermakannya. Kepada fakta ini juga harus ditambah bahawa atomnya lebih besar, iaitu, lebih polarizable, dan oleh itu mampu membentuk ikatan kovalen dengan kurang kesukaran.

Ia boleh melayani anda: Kaedah Mohr: Asas, Reaksi, Prosedur, Kegunaan

Anion

Oksigen, nitrogen, anion sulfur, dan pada umumnya beberapa daripada mereka adalah nukleofil yang kuat. Ini kerana mereka kini mempunyai beban negatif yang semakin menggiatkan kehadiran pasangan elektron yang akan mereka sumbangkan.

Pertimbangkan sebagai contoh anion berikut yang diletakkan dalam penurunan urutan nukleofili:

: Ch₃^- >: Nh₂^- >: Oh^- >: F^-

The Carboanion Ch₃^- Ia adalah nukleofil terkuat kerana atom karbon tidak menstabilkan beban negatif, yang elektronnya "terdesak" oleh nukleus berdekatan. Ini tidak berlaku dengan amiduro, NH₂^-, Atom nitrogen yang lebih baik menstabilkan beban negatif dan menghasilkan pasangan elektron lebih mudah daripada OH^- atau f^-.

Nukleofiliti

Nukleofiliti mentakrifkan betapa kuatnya sifat nukleofil spesies. Ini bergantung kepada banyak faktor, tetapi yang paling penting adalah halangan sterik semasa serangan nukleofilik dan tindakan pelarut.

Semakin kecil nukleofil, semakin cepat dan berkesan ia akan menjadi serangan elektrofil anda. Juga, berapa jauh lebih rendah interaksi antara pelarut dan nukleofil. Oleh itu, menurut ini, i^- mempunyai nukleofiliti yang lebih besar daripada f^-.

Rujukan

1. Morrison, r. T. dan Boyd, R, n. (1987). Kimia organik. Edisi ke -5. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke -10.). Wiley Plus.
4. James Ashenhurst. (2020). Tiga kelas nukleofil. Pulih dari: masterorganicchemistry.com
5. Profesor Patricia Shaley. (2012). Nukleofil dan elektrofil. Universiti Illinois. Pulih dari: butana.Chem.Uiuc.Edu
6. Wikipedia. (2020). Nukleofil. Diperoleh dari: dalam.Wikipedia.org
7. Helmestine, Anne Marie, Ph.D. (11 Februari 2020). Definisi nukleofil dalam kimia. Pulih dari: Thoughtco.com
8. Rachael Curtis. (5 Jun, 2019). Nukleofil. Kimia Librettexts. Pulih dari: chem.Libretxts.org