Struktur Piperidine, Sintesis, Derivatif, Reaksi

The Piperidine Ia adalah sebatian organik yang formula pekatnya adalah (ch₂)₅NH. Ia terdiri daripada amina sekunder kitaran, di mana kumpulan amino, NH, adalah sebahagian daripada cincin heksagon, yang heterosiklik, kerana kehadiran atom nitrogen.

Piperidine menjadi versi nitrogenik sikloheksan. Sebagai contoh, perhatikan imej yang lebih rendah formula struktur piperidine: ia sangat serupa dengan sikloheksan, dengan satu -satunya perbezaan yang salah satu daripada kumpulan metilena, CHO₂, telah digantikan oleh NH.

Formula piperidine struktur. Sumber: Domain Neurotoger / Awam

Nama yang ingin tahu amina ini berasal dari perkataan Latin 'piper', yang bermaksud lada, kerana ia berada di lada hitam di mana untuk pertama kalinya ditemui dan disintesis. Malah, aroma piperidine dikelirukan oleh campuran lada dan ikan.

Cincin heksagon dan heterosiklik juga dibentangkan dalam banyak alkaloid dan ubat -ubatan, jadi piperidine ditakdirkan untuk sintesis organik produk tersebut; seperti morfin, Minexidil dan keinginan.

[TOC]

Struktur

Struktur molekul piperidine. Sumber: Benjah-bmm27 / domain awam

Di bahagian atas, kita mempunyai struktur molekul piperidine, yang diwakili oleh model sfera dan bar. Sfera hitam, sepadan dengan atom karbon, membentuk kerangka yang akan sama dengan sikloheksana jika bukan untuk atom nitrogen, iaitu sfera kebiruan.

Di sini anda dapat melihat lima unit metilena, CH₂, dan cara bagaimana atom hidrogen mereka diatur. Begitu juga, kumpulan amino sekunder jelas diperhatikan, yang nitrogen elektriknya menyumbang polariti kepada molekul.

Boleh melayani anda: faedah kimia untuk masyarakat

Oleh itu, piperidine mempunyai momen dipole kekal, di mana ketumpatan beban negatif tertumpu di sekitar NH.

Dengan mempunyai piperidine momen dipole, daya intermolecular atau interaksi adalah kebanyakannya jenis dipole-dipolo.

Antara interaksi Dipolo-dipolo, jambatan hidrogen yang ditubuhkan oleh kumpulan NH-NH molekul piperidine jiran hadir. Akibatnya, perpaduan molekul piperidine dalam cecair yang mendidih pada suhu 106 ºC.

Penyesuaian

Cincin heksagon piperidine, seperti sikloheksan, tidak rata: atom hidrogennya bergantian dalam kedudukan paksi (di atas atau di bawah) dan khatulistiwa (diarahkan ke arah sisi). Oleh itu, piperidine mengamalkan beberapa penyesuaian ruang, kerusi menjadi yang paling penting dan stabil.

Imej terdahulu menunjukkan salah satu daripada empat kemungkinan konflik di mana atom hidrogen kumpulan NH terletak di kedudukan khatulistiwa; Walaupun nitrogen -not tork elektron berkongsi terletak di kedudukan paksi (naik, dalam kes ini).

Pengesahan paksi piperidine. Atom hidrogen dalam kedudukan paksi meningkatkan ketegangan kakak pada cincin kerana terlalu dekat dengan hidrogen paksi dan bersebelahan yang lain. Sumber: Benjah-bmm27 / domain awam

Sekarang satu lagi confruero (imej unggul) ditunjukkan, di mana kali ini atom hidrogen kumpulan NH berada dalam kedudukan paksi (UP); dan pasangan nitrogen -bukan elektron berkongsi, dalam kedudukan khatulistiwa (ke kiri).

Sehingga jumlahnya terdapat empat penukar: dua dengan hidrogen NH dalam kedudukan paksi dan khatulistiwa, dan dua lagi di mana kedudukan relatif elektron nitrogen diubah berkenaan dengan kerusi.

Boleh melayani anda: asid seleenhydric (H2SE): Apakah, struktur, sifat, kegunaan

Pengganti di mana hidrogen NH berada dalam kedudukan khatulistiwa adalah yang paling stabil, kerana mereka mengalami ketegangan sterik yang lebih rendah.

Sintesis

Sintesis pertama piperidine. Piperine bertindak balas dengan asid nitrik, melepaskan unit heterosiklik yang strukturnya sudah dikaji.

Walau bagaimanapun, pada skala perindustrian sintesis piperidine lebih disukai oleh penghidrogenan pemangkin piridin:

Hidrogenasi piridin untuk mendapatkan piperidine. Sumber: Steffen 962 melalui Wikipedia.

Hydogens, h₂, Mereka menyertai cincin piridin yang memecahkan sistem aromatik mereka, yang mana bantuan pemangkin logam diperlukan.

Derivatif

Piperina

Lebih penting daripada piperidine itu sendiri, adalah unit strukturnya, dapat dikenali dalam alkaloid yang tak terhitung jumlahnya dan bahan asal tumbuhan. Sebagai contoh, di bawah anda mempunyai struktur molekul piperine:

Formula struktur piperine. Sumber: Neurotoger melalui Wikipedia.

Piperina mempunyai struktur yang sangat konjugasi; Ia. Jika ya, lada hitam akan beracun.

Coniína

Cincin heterosiklik dan heksagon piperidine juga terdapat di dalam coní, neurotoksin yang diekstrak dari penyembuhan, yang bertanggungjawab untuk bau yang tidak menyenangkan, dan juga digunakan untuk racun. Strukturnya ialah:

Boleh melayani anda: Amides Formula Struktur Coniína. Sumber: Domain Neurotoger / Awam

Perhatikan bahawa coniína tidak berbeza dari piperidine dengan kehadiran substituen propil di karbon bersebelahan dengan kumpulan NH.

Oleh itu, derivatif piperidine diperolehi dengan menggantikan hidrogen cincin, atau hidrogen kumpulan NH yang sama, oleh kumpulan molekul atau serpihan lain.

Morfin

Formula morfin struktur. Sumber: Domain Neurotoger / Awam

Morfin adalah satu lagi derivatif semula jadi piperidine. Kali ini cincin piperidine digabungkan dengan cincin lain, dan menunjuk keluar dari pesawat, ke arah pemerhati. Ia dikenal pasti kerana ia membentuk pautan dengan kumpulan CHO₃.

Dadah

Piperidine dan derivatifnya digunakan untuk reka bentuk dan sintesis pelbagai jenis ubat. Oleh itu, mereka adalah derivatif sintetik piperidine. Tiga daripada mereka kemudian disenaraikan bersama dengan formula struktur masing -masing:

Risperidone, antipsikotik atipikal yang ditetapkan untuk rawatan pelbagai gangguan mental. Sumber: fvasconcellos (cakap • sumbangan) / domain awam Minoxidil, vasodilator biasanya digunakan untuk berurusan dengan alopecia. Sumber: Vaksinasi / Domain Awam Icaridin atau picaridine, penghalau serangga yang membentuk perumusan tawaran. Sumber: Arrowsmaster/CC BY-S (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/4.0)

Rujukan

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (10^th Edisi.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi Kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Piperidine. Diperoleh dari: dalam.Wikipedia.org
5. Pusat Kebangsaan Maklumat Bioteknologi. (2020). Piperidine. Pangkalan data PUBCHEM., CID = 8082. Pulih dari: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
6. Elsevier b.V. (2020). Piperidine. Scientedirect. Diperoleh dari: Scientedirect.com
7. Harold d. Bank. (1992). Sintesis piperidine. [Pdf]. Pulih dari: aplikasi.Dicj.ribu