Struktur, sifat, sintesis Putrescina, Kegunaan

The Putrescina Ia adalah sebatian organik yang formula strukturnya adalah NH₂(Ch₂)₄NH₂. Ia terdiri daripada poliamin yang paling mudah, dan dikenali sebagai nama kimia 1.4-butanodiamine. Diamine ini menjamin hubungan rapat dengan mayat, 1.5-pintanodiamine.

Putrescina bersama mayat. Dari sana anda berhutang nama anda. Kedua -dua diamine pertama kali dicirikan oleh doktor Jerman Ludwig Brieger, pada tahun 1885.

Putrescina campur tangan terus ke dalam sintesis spermedine, poliamine lain, apabila bertindak balas dengan s-adenosylmetionine. Juga, spermedine bertindak balas dengan s-adenosylmetionine untuk menghasilkan sperma poliamin.

Terdapat bukti bahawa poliamina, termasuk putrescina, adalah faktor pertumbuhan yang diperlukan untuk pembahagian sel. Bekalan poliamina yang berterusan adalah keperluan sebelumnya untuk percambahan sel berlaku.

Putrescina memenuhi fungsi tertentu dalam fisiologi kutaneus dan neuroprotection. Ia disintesis oleh tindakan bakteria usus yang membuang asid amino arginin dan menghasilkan ornithine. Asid amino ini dengan tindakan decarboxylase ornithine akhirnya berasal dari putrescine.

[TOC]

Struktur Putrescina

Molekul putrescina yang diwakili oleh model sfera dan bar. Sumber: Karlhahn / Domain Awam

Imej atas menunjukkan struktur molekul putreskine. Menjadi strukturnya yang sederhana, ironis bahawa kita dapat mengenalinya kerana bau busuknya. Sfera kelabu membentuk kerangka karbon mereka n-Butane, manakala biru sesuai dengan atom nitrogen kumpulan NH₂.

Kumpulan NH ini₂ Mereka boleh proton, yang akan berasal dari molekul putrescina memperoleh dua caj positif, h₃N⁺Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂NH₃⁺. Oleh itu, ia menjadi polycytion.

Boleh melayani anda: 15 contoh alkohol yang paling penting

Putrescina adalah molekul kutub, yang interaksi intermolecularnya didasarkan pada daya dipole-dipolo, dan pada kuasa penyebaran London. Inilah sebab mengapa ia adalah amina yang kukuh pada suhu bilik, dan mempunyai titik mendidih yang tinggi berbanding dengan amina lain.

Properties Putrescina

Formula molekul

C₄H₁₂N₂

Berat molekul

88.15 g/mol

Penampilan

Kristal tidak berwarna yang mencairkan minyak tanpa warna.

Bau

Kuat, serupa dengan piperidine.

Ketumpatan

Atau, 877 g/ml

Takat lebur

27.5 ºC

Takat didih

158.6 ºC

Pekali partisi oktanol/air

Log p = - 0.7

Tekanan wap

2.33 mmhg pada 25 ºC

Indeks Pembiasan (ND)

1,455

Kelarutan air

Sangat larut.

PKA

10.8 hingga 20 ºC

Penguraian

Apabila ia dipanaskan untuk penguraian, putrescina mengeluarkan gas nitrogen oksida toksik.

Kestabilan

Tidak serasi dengan ejen pengoksidaan yang kuat.

Reaktiviti

Dalam penyelesaian berair, ia mempunyai tingkah laku asas yang kuat kerana dua kumpulan amingnya. Putrescina bertindak balas dengan s-adenosylmetionine untuk membentuk poliamine spermidine, dan secara tidak langsung putrescine berasal sperma poliamin.

Sintesis

Putrescine dihasilkan secara industri oleh penghidrogenan sebatian kimia succinonitrile, yang dihasilkan oleh reaksi hidrogen sianida dengan acrilonitrile.

Putrescina, melalui penggunaan bioteknologi, sedang disintesis dalam penanaman strain tertentu bakteria dan. coli.

Bakteria negatif Gram boleh mensintesis putrescina dengan tiga cara:

-Ornithine dihasilkan dari asid amino arginin. Kemudian, ornithine disebabkan oleh tindakan enzim ornithine discarboxylase sintesis putrescina

-Arginine dengan tindakan arginine discarboxylase sintesis agmantine. Seterusnya, Amantine berasal dari putrescina

-Dengan cara ketiga, agmatina terus berubah menjadi putrescina dan urea oleh tindakan enzim agmatinosa.

Boleh melayani anda: keseimbangan granataria: ciri, bahagian dan cara menggunakannya

Bakteria Positif Gram Gunakan laluan lain untuk sintesis putrescine.

Putrescina menggunakan

Perindustrian

Syarikat Amerika Dupont pada mulanya dikomersialkan Nylon 6.6. Ini dicirikan oleh diamine 6 -karbon dan 6 -karbon, yang diselingi dalam struktur polimer. Pada tahun 1990, syarikat Belanda memperkenalkan Nylon 4.6 ke pasaran.

Nylon 4.6 dipasarkan dengan nama stanyl, yang menggunakan putrescina yang terdiri daripada 4 atom karbon sebagai diamine, dengan itu mengekalkan penggunaan diaccid yang sama seperti dalam nilon 6,6.

Stanyl digunakan dalam panduan enjin dan kereta api gear, menyampaikan tindakan rintangan dan geseran yang baik, terutama pada suhu tinggi.

Pengeluaran dadah

Putrescine decarboxylation adalah langkah awal urutan peristiwa biokimia yang membawa kepada sintesis scopolamine: ubat yang sangat toksik yang dosis tinggi boleh menyebabkan kematian. Scopolamine (Burrundanga) sering digunakan dalam tindakan jenayah.

Escopolamine digunakan dalam dos yang sangat rendah dalam rawatan pening kenderaan, loya, muntah dan kolitis.

Enzim putrescina-n-methyltransferase (PMT) bertindak pada putrescine dalam proses biokimia yang dimediasi oleh s-adenosylmetionine yang membawa kepada sintesis nikotin, tropan dan dalam nortropan alkaloid.

Nikotin adalah ubat toksik yang digunakan sebagai insektisida pertanian, sementara dalam doktor haiwan ia digunakan sebagai antiparasit luaran.

Tindakan biologi

Biosintesis sperma dan sperma dari putrescina. Ado = 5'-adenyl. Sumber: Andrew Murkin/CC BY-S (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/4.0)

Putrescina, seperti poliamina lain, seperti corporeine, spermedine dan sperma, adalah molekul polycytionic kerana kehadiran kumpulan aming. Oleh itu, mereka boleh berinteraksi secara elektrostatik dengan asid nukleik, fosfolipid dan protein dengan beban negatif.

Boleh melayani anda: Pycnometer

Interaksi ini membolehkan tindakan poliamin dalam pelbagai peristiwa biokimia, seperti:

-Peraturan DNA dan sintesis protein

-Penghapusan spesies oksigen reaktif

-Pengaktifan Proliferasi Sel

-Pembezaan dan perkembangan tisu

Antara fungsi selular di mana poliamin campur tangan, adalah pematangan mukosa usus dan penghijrahan sel. Putrescina memainkan peranan khusus dalam fisiologi kulit dan neuroprotection.

Walaupun banyak fungsi biologi juga berkaitan dengan penjanaan kanser kepada poliamina. Enzim ornithine decarboxylase, enzim yang memangkinkan penukaran ornithine ke putrescine, hadir dalam pelbagai jenis kanser manusia dan tikus.

Peningkatan kepekatan poliamina secara langsung berkaitan dengan satu set proses selular yang berkaitan dengan pencerobohan tumor dan metastasis. Di samping.

Ketoksikan

Putrescine mempunyai ketoksikan yang rendah, tetapi ia dapat bertindak dengan mempromosikan kesan toksik histamin yang dihasilkan dalam penguraian daging, serta tiramine yang dihasilkan dalam keju.

Rujukan

1. Morrison, r. T. dan Boyd, R, n. (1987). Kimia organik. Edisi ke -5. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke -10.). Wiley Plus.
4. Pusat Kebangsaan Maklumat Bioteknologi. (2020). Putrescine. Pangkalan data PUBCHEM. CID = 1045. Pulih dari: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
5. Wikipedia. (2020). Putrescine. Diperoleh dari: dalam.Wikipedia.org
6. Elsevier b.V. (2020). Putrescine. Scientedirect. Diperoleh dari: Scientedirect.com
7. Phillip Broadwith. (15 Februari 2011). Putrescine. Kimia dalam elemennya. Pulih dari: dunia kimia.com
8. DrugBank.Ac. (13 Jun 2005). Putrescine. Pulih dari: Drugbank.Ac