Quinonas

Berasal dari 1.4-benzoquinona, konstituen coenzyme q, atau ubiquinona. Sumber: Wikimedia Commons

Apa quinonas?

The Quinonas Mereka adalah sebatian organik dengan asas aromatik seperti benzena, naphthalene, anthracene dan fenantreno. Walau bagaimanapun, molekul kitaran diacetonik yang konjugasi dianggap. Berasal dari pengoksidaan fenol, dan, oleh itu, kumpulan C-O mengoksidakan c = o.

Secara umum, mereka adalah sebatian berwarna yang memenuhi fungsi pewarna dan pewarna. Mereka berfungsi sebagai asas untuk menghuraikan banyak ubat.

Salah satu derivatif dari 1.4-benzoquinona (imej unggul) adalah penyusun ubiquinone atau coenzyme q, yang hadir dalam semua makhluk hidup, oleh itu namanya "Uburse".

Coenzyme ini campur tangan dalam operasi rantai pengangkutan elektronik. Proses berlaku dalam membran dalaman mitokondria, dan ditambah pula dengan fosforilasi oksidatif, di mana ATP dihasilkan, sumber tenaga utama untuk makhluk hidup.

Quinones ditemui dalam bentuk pigmen, dalam tumbuh -tumbuhan dan haiwan. Mereka juga hadir dalam banyak herba yang digunakan secara tradisional di China, seperti Ruibarbo, Cassia, Sen, Insuelda, Nudillo Giant, Poligonum dan Aloe Vera.

Quinones yang digunakan oleh kumpulan fenolik seperti aidocomes (hydroxy quinones), mempunyai pelbagai warna seperti kuning, oren, merah coklat, ungu, dll.

Sifat fizikal dan kimia quinones

Sifat fizikal dan kimia 1.4-benzoquinona diterangkan di bawah. Walau bagaimanapun, memandangkan persamaan struktur yang wujud di antara semua quinones, sifat -sifat ini dapat diekstrapolasi kepada orang lain yang mengetahui perbezaan struktur mereka.

Penampilan fizikal

Pepejal kristal kekuningan.

Bau

Merengsa pedas.

Takat didih

293 ° C.

Takat lebur

115.7 ° C (240.3 ° F). Oleh itu, quinones dengan massa molekul yang lebih tinggi adalah pepejal dengan titik gabungan lebih tinggi daripada 115.7 ° C.

Boleh melayani anda: pengering putar: operasi, apa itu, bahagian, aplikasi

Sublimasi

Masih boleh menyahlihatkan pada suhu bilik.

Kelarutan

Lebih besar daripada 10% dalam etanol dan etanol.

Kelarutan air

sebelas.1 mg/ml pada 18 ° C. Quinones pada umumnya sangat larut dalam pelarut air dan kutub kerana keupayaan mereka menerima jambatan hidrogen (walaupun komponen hidrofobik cincin mereka).

Ketumpatan

3.7 (dengan udara diambil sebagai 1).

Tekanan wap

0.1 mm Hg pada suhu 77 ° C (25 ° C).

Diri sendiri

1040 ° F (560 ° C).

Haba pembakaran

656.6 kcal/g. mol.

Bau (ambang)

0.4 m/m³.

Klasifikasi Quinones

Terdapat tiga kumpulan utama quinonas: benzoquinones (1,4-benzoquinona dan 1.2-benzoquinona), naphtochane dan antraquinones.

Benzoquinones

Kesemua mereka mempunyai cincin beancenic bersama dengan kumpulan c = o. Contoh benzoquinones adalah: embellin, rapanona dan sepupu.

Naftoquinonas

Asas struktur naffoquinones, seperti namanya, adalah cincin naphthenic, iaitu, berasal dari naphthalene. Contoh Naphtocin adalah: Plumbagina, LawsOne, Juglona dan Lapachol.

Antraquinones

Antraquinones dicirikan dengan mempunyai struktur struktur cincin anthrachenic, iaitu, satu set tiga cincin benzena yang dikaitkan dengan sisinya. Contoh antraquinones adalah: barbaloin, alizarin dan crisofanol.

Memperoleh

Benzoquinona

- Benzoquinone boleh diperolehi dengan pengoksidaan 1.4-dihydrobenzene dengan natrium klorat, dengan kehadiran divanadium pentoxide sebagai pemangkin, dan asid sulfurik sebagai pelarut.

- Ia juga diperolehi oleh pengoksidaan aniline dengan mangan atau kromat dioksida, seperti oksidan dalam larutan berasid.

- Benzoquinone berlaku kerana proses pengoksidaan hidroquinone, contohnya, dalam reaksi benzoquinone dengan hidrogen peroksida.

Naftoquinona

- Naftoquinone disintesis dengan pengoksidaan naphthalene oleh oksida kromis dengan kehadiran alkohol.

Boleh melayani anda: ejen pengoksidaan: konsep, contoh terkuat,

Antraquinona

- Antraquinone disintesis oleh pemeluwapan benzena dengan anhydride phthalic dengan kehadiran ALCL₃ (Friedel-Crafts acilation), Menjana Asid O-Benzoil Benzoik, yang mengalami proses acilasi yang membentuk antraquinone.

- Antraquinone berlaku kerana pengoksidaan anthracene dengan asid kromik dalam asid sulfurik 48%, atau dengan pengoksidaan fasa stim.

Reaksi Quinonas

- Mengurangkan ejen, seperti asid sulfurik, klorida kecil atau asid iarhydric, bertindak pada benzoquinone dengan mengurangkannya ke hydroquinone.

- Juga penyelesaian iodida kalium mengurangkan penyelesaian dari benzoquinone ke hydroquinone, yang boleh dioksidakan lagi dengan nitrat perak.

- Ejen klorin dan klorin, seperti kalium klorat, dengan kehadiran asid hidroklorik, membentuk derivatif benzoquinone berklorin.

- 1.2-Benzoquinona memeluk dengan O-Fenildiamine untuk membentuk quinoxalins.

- Benzoquinone digunakan sebagai ejen pengoksidaan dalam tindak balas kimia organik.

- Dalam sintesis Baily-Scholl (1905), Antraquinona memeluk dengan gliserol untuk membentuk Bezantreno. Dalam langkah pertama, quinone dikurangkan oleh tembaga dengan asid sulfurik sebagai cara. Kumpulan karbonil menjadi kumpulan metilena, dan kemudian gliserol ditambah.

Fungsi dan kegunaan Quinonas

Vitamin k₁

Vitamin k₁ (Phylloquinone), dibentuk oleh kesatuan derivatif naphtochane dengan rantai sampingan hidrokarbon alifatik, memenuhi fungsi pusat dalam proses pembekuan, kerana ia campur tangan dalam sintesis protrombin, faktor pembekuan.

Ubiquinona

- Ubiquinone, atau cytochrome q, dibentuk oleh derivatif pbenzoquinona yang dilampirkan pada rantai sampingan hidrokarbon alifatik.

Boleh melayani anda: Teori Perlanggaran: Sistem, Tenaga, Contoh

- Campur tangan dalam rantai pengangkutan elektronik dalam keadaan aerobik, ditambah pula dengan sintesis ATP dalam mitokondria.

Benzoquinones

- Embellin adalah pewarna yang digunakan untuk mewarnai bulu kuning. Di samping itu, alizarin (antraquinone) digunakan dalam pewarnaan.

- Penyelesaian alkali 1.4-bencenodiol (hydroquinone) dan natrium sulfat digunakan sebagai sistem mendedahkan yang bertindak pada zarah bromida perak yang diaktifkan, mengurangkannya kepada perak logam, yang merupakan negatif dari foto.

Plastoquinona

Plastaquinone adalah sebahagian daripada rantaian pengangkutan elektron antara Photosystems I dan II, yang campur tangan dalam fotosintesis sayur -sayuran.

Naftoquinonas

- Protozoa genre Leishmania, Triquanosome dan Toxoplasma Mereka menunjukkan kerentanan kepada petrol yang hadir di DRERA (D. Lycoides).

- Plumbagina adalah naphtocyinone yang telah digunakan untuk menenangkan kesakitan reumatik dan juga membentangkan tindakan anti -sasmodik, antibakteria dan antijamur.

- Ia telah dilaporkan dalam petrol, yang dipanggil lapachol, aktiviti antitumor, antimalaric dan antijamur.

- 2.3-dadu-1,4-naftoquinona mempunyai aktiviti antikulat. Ia sebelum ini digunakan dalam bidang pertanian, mengawal wabak dan dalam industri tekstil.

- Antibiotik merokok yang membentangkan aktiviti selektif terhadap bakteria gram -positif telah disintesis, terutamanya dengan Streptomyces imanus.

- Terdapat naphtochane yang melakukan tindakan penghambatan pada Plasmodium sp. Derivatif naftoquinone telah disintesis yang mempunyai kecekapan antimalaric empat kali lebih tinggi daripada quinine.

- Undang -undangOne adalah pigmen terpencil daun dan batang henna. Ia mempunyai warna oren dan digunakan untuk mewarnai rambut.

- Juglona, ​​yang diperoleh dari daun dan kulit walnut, digunakan dalam pewarnaan kayu.

Rujukan

1. Carey f. Kimia organik. MC Graw Hill.
2. John d. Robert dan Marjorie C. Dusun. Quinones. Chem pulih.Libretxts.org