Terpenes

Contoh Terpenes. Sumber: Alejandro Porto, CC By-SA 3.0, melalui Wikimedia Commons

Apa itu terpenes?

The Terpenes atau isoprenoid adalah sebatian organik yang terdiri daripada lipid, hidrokarbon, alkohol, asid, dll., iaitu, beberapa jenis bahan, yang tetap mempunyai persamaan bahawa mereka semua berasal dari isoprena. Oleh itu, mereka mewakili keluarga sebatian yang luas dengan sifat dan fungsi berubah -ubah, mengikut struktur dan struktur dan asal haiwan mereka.

Terpenes boleh dipecah menjadi unit isoprena, yang terdiri daripada hidrokarbon lima atom karbon yang dipanggil 2-metil-1,3-butadiena: alkena. Unit -unit ini disambungkan melalui proses biokimia untuk membentuk terpenes, yang seterusnya dapat mengalami perubahan fungsi dalam struktur mereka.

Mirceno, yang terdapat dalam minyak penting tumbuhan seperti Arrayán, adalah salah satu terpenes yang paling biasa. Sumber: Alex Popovkin, Bahia, Brazil dari Brazil, CC oleh 2.0, melalui Wikimedia Commons

Kami mempunyai contoh untuk mirceno (imej unggul), yang terutamanya diekstrak dari minyak Arrayán dan tumbuhan lain. Perhatikan bahawa ia adalah hidrokarbon, tetapi dalam mana -mana ikatan berganda ia boleh membentuk kumpulan berfungsi atau menimbulkan struktur. Oleh itu, terdapat terpenes acyclic dan kitaran, yang terakhir menjadi yang paling biasa.

Terpenes membentuk minyak pati yang terkenal di tumbuh -tumbuhan, yang dicirikan oleh wangian mereka yang menyenangkan. Mereka juga terdapat dalam bahan lies, berlemak, dan tidak menentu, yang kebanyakannya berfungsi sebagai prekursor vitamin atau hormon.

Ciri -ciri Terpenos

Terpenes mempunyai ciri -ciri berikut:

• Terpenes secara amnya adalah sebatian aromatik yang tidak menentu.
• Mereka adalah molekul hidrokarbon tak tepu (mereka mempunyai ikatan berganda antara beberapa atom karbon mereka) yang terdapat dalam semua organisma hidup, tetapi mereka sangat banyak dalam minyak penting dari banyak sayur -sayuran.
• Terpenes yang mempunyai atom oksigen dikenali sebagai "terpenoid". Sebatian ini menjalankan fungsi yang berbeza dalam organisma hidup dan menghairankan.
• Bukan sahaja mereka dihasilkan oleh spesies tumbuhan, tetapi mereka juga banyak di banyak haiwan, di mana mereka menjalankan fungsi yang sama penting.

Boleh melayani anda: asid hipurik: struktur, sifat, biosintesis, kegunaan

Struktur terpenes

Unit dan pautan isoprene

Unit isoprene dan cara di mana ia dikaitkan dengan isoprene atau terpenes asal. Sumber: Gabriel Bolívar

Di bahagian tertinggi imej atas kita mempunyai struktur isoprena dan dua pautan berganda. Kedudukan pautan berganda ini menandakan dua hujung: kepala dan ekor, di mana molekul dapat dikaitkan dengan unit isoprena lain semasa pembentukan terpenes.

Contohnya, di bawah unit isoprene kita melihat dua molekul isoprena yang saling menghubungkan antara satu sama lain. Walau bagaimanapun, molekul kiri (kotak hijau) dihubungkan menggunakan ekornya, manakala yang di sebelah kanan (kotak biru) melakukannya menggunakan kepalanya. Sekiranya kita mengira bilangan jumlah atom akan memberi kita sama dengan 10.

Molekul isoprene juga boleh dikaitkan dengan kesatuan lain: cola-cola. Ini benar -benar mengubah struktur yang diperoleh, di mana sekarang kumpulan metil menunjukkan arah yang bertentangan di rangka berkarbonat.

Biasanya, sendi jenis cola-korner mendominasi terhadap jenis cola-cola atau jenis kepala. Walau bagaimanapun, ketiga -tiga bentuk itu mungkin, oleh itu struktur poliparenoid boleh menjadi sangat pelbagai; Dan di samping itu, rangka berkarbonat dapat menutup cincin atau kitaran.

Klasifikasi mengikut bilangan atom karbon

Jadual klasifikasi isoprenoid atau terpenos. Sumber: Gabriel Bolívar.

Formula umum isoprenoid atau terpenes adalah (c₅H₈)_n, di mana n Ia sama dengan bilangan unit isoprena.

Seperti melihat struktur molekul selalunya tidak mungkin untuk berjaya apa itu n Dalam pandangan pertama, kita mula -mula mengira jumlah atom karbon total dan membahagikannya dengan 5. Dengan prosedur ini, anda dapat memahami, sebagai contoh, jadual atas, di mana terpenes diklasifikasikan mengikut bilangan atom karbon mereka.

Dapat melayani anda: sumbangan dari kimia kepada manusia

Yeah n Ia sama dengan 1, kita akan mempunyai isoprena, c₅H₈. Bila n Ia sama dengan 2, sebaliknya, kita akan memperoleh isopreneid pertama kita, (c₅H₈)₂, yang dipanggil sebagai monoterpene, mempunyai 2 unit isoprena dan 10 atom karbon. Oleh itu, kita mempunyai sesquiterpeno (n = 3), Diterpeno (n = 4), dll.

Fungsi terpenes

Terpenes campur tangan dalam simfin proses fisiologi haiwan dan tumbuhan. Sebagai contoh, monyet dan otak membentuk minyak pati, savias, dan kain beberapa tumbuhan.

Di dan triterpenes, lebih berat, mendominasi dalam resin pokok, yang boleh digunakan untuk menarik atau menangkis serangga sekitar; atau dalam minyak cair atau lemak spesies haiwan. Dan sebaliknya, tetrater atau spesimen lain yang lebih berat, mengarang pigmen, lemak, lilin, atau biasanya bahan pepejal.

Banyak bahan yang terkenal dengan fisiologi haiwan, seperti vitamin A, E dan K, serta ubiquinones, disintesis dari terpenes yang berfungsi dari substrat ke enzim yang sangat berkesan. Oleh itu, fungsi terpenes tersebut tertakluk kepada biologi molekul atau biokimia maju.

Contoh Terpenes

Beberapa contoh terpenes akan ditunjukkan di bawah, disertai dengan penerangan struktur dan fungsi ringkas.

Geraniol

Geraniol adalah alkohol monoterpenik yang diperolehi dari beberapa bunga dan mawar, wikimedia commons

Up kita mempunyai beberapa geranium dan struktur geraniol, alkohol yang tidak menentu yang bertanggungjawab untuk bau mawar. Seperti yang dapat dilihat, ia adalah monoterpene dengan kumpulan OH, kerana jika kita mengira atom karbonnya, ia akan memberi kita sama dengan 10, yang dibahagikan dengan 5 kita akan mempunyai 2 unit isoprena.

Boleh melayani anda: kelikatan: contoh, sebab, unit, jenis

Limonene

R-Limonene adalah isoprena yang merupakan sebahagian daripada minyak oren. Sumber: Calvero., CC BY-SA 2.5, melalui Wikimedia Commons

Dalam limonene, menjadi enantiomer R atau S, kita mempunyai isoprena monoterpenik kitaran, yang bertanggungjawab untuk bau oren atau lemon, masing -masing.

Perhatikan bahawa ia adalah hidrokarbon, kerana ia tidak mempunyai kumpulan berfungsi atau heteroátomos. Kumpulan isopropil, atau kehadiran dua kumpulan₃ Geminals, mereka mengkhianati bahawa kita menghadapi isopreneid atau terpene.

α-selinene

Α-selinene diekstrak dari biji saderi. Sumber: ED (Edgar181), Domain Awam, melalui Wikimedia Commons

Α-selinene adalah salah satu ahli keluarga sesi. Ia terdiri daripada hidrokarbon sesquiterpene kitaran. Sekiranya kita mengira atom karbonnya, kita harus sama dengan 15, yang dibahagikan dengan 5 memberi kita 3 unit isoprena. Isoprena ini bertanggungjawab di sebahagian daripada bau saderi ciri.

Cembrene

Struktur Cembrene Cyclical ke salah satu sumber semulajadi, Pine. Edgar181, domain awam, melalui Wikimedia Commons

Dari minyak pain dan karang. Sekali lagi, jika kita mengira atom karbon mereka, kita akan mempunyai 20 daripadanya, yang dibahagikan dengan 5 memberi kita 4 unit isaprene yang dikaitkan antara satu sama lain.

Getah asli

Struktur Getah Asli: Polimer Cis-Political. Sumber: Slashme, CC BY-SA 4.0, melalui Wikimedia Commons

Dalam getah asli kita mempunyai pelbagai unit isoprene yang dikaitkan membentuk rantai polimer yang besar. Oleh itu, ia adalah poliparenoid (n jauh lebih besar daripada 8).

Escualeno

Salah satu contoh isoprenoid atau terpenes yang paling luar biasa adalah escualeno, yang dapat dilihat di atas adalah hidrokarbon lipid yang panjang. Ia mempunyai sejumlah 30 atom karbon, yang dibahagikan dengan 5 memberi kita 6 unit isoprena, jadi ia diklasifikasikan sebagai triterpene.

Di Escualeno, kesatuan jenis-cola antara karbon 12 dan 13 rantai dapat dilihat sekali lagi. Tidak mudah bagi banyak isoprenoid untuk membezakan jenis kesatuan, kerana strukturnya kadang -kadang membingungkan pada pandangan pertama. Sekiranya escualeno dilipat ke dalam cincin, apa -apa jenis struktur kitaran boleh dibentuk.

Karotenoid

Karotenoid adalah terpenes yang berfungsi sebagai pigmen semula jadi di banyak spesies tumbuhan, kulat dan bakteria. Mereka penting untuk sintesis vitamin A dalam haiwan dan mesti dimakan dengan makanan, kerana tubuh manusia dan mamalia lain tidak dapat mensintesisnya.

Trienos

Minyak yang diekstrak dari kemangi, laurel dan daun oren pahit kaya dengan monoterpenoid acyclic yang dikenali sebagai "trienos", antaranya adalah β-mirken dan isomer konformasi β-okimen.