Struktur alkohol utama, sifat, nomenclature, contoh

A alkohol utama Ia adalah satu di mana kumpulan hidroksil dikaitkan dengan karbon utama; Ini, karbon yang dilampirkan kovalen ke karbon dan hidrogen lain. Formula umumnya ialah ROH, khususnya RCH₂Oh, kerana hanya ada satu kumpulan sewa r.

RCH Formula R Group R₂Oh boleh jadi sesiapa: rantai, cincin, atau heteroatomes. Ketika datang ke rantai, pendek atau panjang, ia adalah sebelum alkohol utama yang paling mewakili; Antaranya ialah metanol dan etanol, dua yang paling disintesis di peringkat perindustrian.

Beer Jar: Contoh larutan berair etil alkohol, alkohol utama, dalam matriks organik. Sumber: Engin Akyurt melalui Pexels.

Secara fizikal mereka seperti alkohol lain, dan mata mendidih atau gabungan mereka bergantung pada tahap ramalan mereka; Tetapi secara kimia, mereka adalah yang paling reaktif. Di samping itu, keasidannya lebih tinggi daripada alkohol menengah dan tertiari.

Alkohol utama mengalami reaksi pengoksidaan, menjadi sebilangan besar sebatian organik: ester dan ether, aldehid dan asid karboksilik. Mereka juga boleh mengalami reaksi dehidrasi, menjadi alkena atau olefin.

[TOC]

Struktur alkohol utama

Alkohol utama yang berasal dari alkana linear adalah wakil yang paling. Walau bagaimanapun, pada hakikatnya sebarang struktur, sama ada linear atau bercabang, boleh diklasifikasikan dalam jenis alkohol ini selagi kumpulan OH dikaitkan dengan ch₂.

Oleh itu, secara struktural semua orang mempunyai persamaan kehadiran kumpulan -ch₂Oh, dipanggil metilol. Ciri -ciri dan akibat dari fakta ini adalah bahawa kumpulan OH kurang dihalang; iaitu, ia dapat berinteraksi dengan persekitaran tanpa atom lain yang menghalang spasial.

Juga, OH yang kurang dihalang bermaksud bahawa atom karbon yang membawanya, pilih₂, mungkin mengalami tindak balas pengganti melalui mekanisme SN₂ (bimolecular, tanpa pembentukan karbohidrat).

Sebaliknya, OH dengan kebebasan yang lebih besar untuk berinteraksi dengan alam sekitar, diterjemahkan sebagai interaksi intermolecular yang lebih kuat (oleh jambatan hidrogen), yang seterusnya meningkatkan titik gabungan atau mendidih.

Ia boleh melayani anda: nikel hidroksida (iii): struktur, sifat, kegunaan, risiko

Ia juga berlaku dengan keterlarutannya dalam pelarut kutub, selagi kumpulan r tidak terlalu hidrofobik.

Sifat

Keasidan

Alkohol utama adalah dari semua yang paling berasid. Agar alkohol berkelakuan seperti asid brnsted, ion h mesti menderma⁺ ke tengah, untuk mengatakan air, menjadi anion alcoxide:

ROH + H₂Emas^- + H₃Sama ada⁺

Beban negatif merah^-, khususnya RCH₂Sama ada^-, Merasa kurang penolakan pada bahagian elektron dua ikatan C-H, daripada elektron ikatan C-R.

Kumpulan sewa kemudian menjalankan penolakan terbesar, tidak menstabilkan RCH₂Sama ada^-; Tetapi tidak banyak berbanding dengan hakikat bahawa jika terdapat dua atau tiga kumpulan R, seperti yang berlaku dengan alkohol menengah dan tertiari, masing -masing.

Cara lain untuk menerangkan keasidan alkohol utama adalah melalui perbezaan elektronegativiti, mewujudkan momen dipole: h₂C^δ+-Sama ada^δ-H. Oksigen menarik ketumpatan elektronik kedua -dua ch₂ Sehingga H; Beban separa positif karbon menangkis sedikit hidrogen.

Kumpulan R memindahkan sedikit kepadatan elektroniknya ke Cho₂, yang membantu mengurangkan beban separa positifnya dan dengan itu penolakannya untuk beban hidrogen. Semakin banyak kumpulan RA, semakin rendah penolakan, dan oleh itu, trend H akan dikeluarkan sebagai h⁺.

PKA

Alkohol utama dianggap asid paling lemah daripada air, kecuali metil alkohol, yang sedikit lebih kuat. PKA metil alkohol adalah 15.2; Dan PKA etil alkohol adalah 16.0. Sementara itu, PKA air ialah 15.7.

Walau bagaimanapun, air yang dianggap sebagai asid lemah, seperti alkohol, boleh menyertai H⁺ Untuk berubah menjadi ion hidrium, h₃Sama ada⁺; iaitu, ia berkelakuan seperti pangkalan.

Dengan cara yang sama, alkohol utama dapat menangkap hidrogen; Terutama dalam beberapa reaksi yang tersendiri, sebagai contoh, dalam transformasi mereka menjadi alkena atau olefines.

Tindak balas kimia

Sewa pembentukan halogenuros

Alkohol bertindak balas dengan halogenida hidrogen untuk menghasilkan halogenida alkil. Kereaktifan alkohol di hadapan halogenida hidrogen, turun mengikut urutan berikut:

Boleh melayani anda: Karbon

Alkohol Tersier> Alkohol Menengah> Alkohol Utama

Roh +hx => rx +h₂Sama ada

Rx adalah alkil halogenida utama (pilih₃CL, ch₃Ch₂Br, dll.).

Cara lain untuk menyediakan alkil halogenuros adalah melalui reaksi tionilo klorida, reagen sintetik, dengan alkohol utama yang menjadi alkil klorida. Tionilo Chloride (SOCL₂) memerlukan bertindak balas kehadiran piridin.

Ch₃(Ch₂)₃Ch₂OH +SOCL₂    => Ch₃(Ch₂)₃Ch₂CL +SO₂  +  HCl

Reaksi ini sepadan dengan halogenasi 1-penol menjadi 1-clloropentano dengan kehadiran piridin.

Pengoksidaan alkohol utama

Alkohol boleh dioksidakan ke aldehid dan asid karboksilik, bergantung kepada reagen. Pyridinium chlorochromate (PCC) mengoksidakan alkohol utama ke aldehid, menggunakan diklorometana sebagai pelarut (CH₂Cl₂):

Ch₃(Ch₂)₅Ch₂Oh => cho₃(Ch₂)₅Coh

Ini adalah pengoksidaan 1-heptanol dalam 1-heptanal.

Sementara itu, kalium permanganat (KMNO₄) Alkohol alkohol terlebih dahulu, dan kemudian teroksida ke aldehida ke asid karboksilik. Apabila kalium permanganat digunakan untuk mengoksidakan alkohol, pemecahan hubungan antara karbon 3 dan 4 harus dielakkan.

Ch₃(Ch₂)₄Ch₂Oh => cho₃(Ch₂)₄COOH

Ini adalah pengoksidaan 1-heksanol kepada asid heksanoik.

Dengan kaedah ini, sukar untuk mendapatkan aldehid, kerana ia dengan mudah mengoksidakan asid karboksilik. Keadaan yang sama diperhatikan apabila asid kromik digunakan untuk mengoksidakan alkohol.

Pembentukan E éteres

Alkohol utama boleh menjadi ether apabila dipanaskan dengan kehadiran pemangkin, biasanya asid sulfurik:

2 RCH₂Oh => rch₂Och₂R +h₂Sama ada

Pembentukan Esares Organik

Pemeluwapan alkohol dan asid karboksilik, esterifikasi nelayan, yang dikatalisis oleh asid, menghasilkan ester dan air:

Boleh melayani anda: Carbocation: pembentukan, ciri, jenis, kestabilan

R'oh +rcooh rcoor ' +h₂Sama ada

Reaksi yang terkenal ialah etanol dengan asid asetik, untuk memberikan etil asetat:

Ch₃Ch₂OH +CH₃COOH CH₃Coohch₂Ch₃  +  H₂Sama ada

Alkohol utama adalah yang paling mudah terdedah kepada tindak balas pensyarah Fischer.

Dehidrasi

Pada suhu tinggi dan dalam medium berasid, biasanya asid sulfurik, alkohol dehidrat menyebabkan alkena dengan kehilangan molekul air.

Ch₃Ch₂Oh => h₂C = ch₂    +     H₂Sama ada

Ini adalah tindak balas dehidrasi etanol kepada etilena. Formula umum yang lebih sesuai untuk tindak balas jenis ini, khususnya untuk alkohol utama, akan menjadi:

Rch₂Oh => r = cho₂ (Apa yang sama dengan RC = CH₂)

Nomenclature

Contoh alkohol utama. Sumber: Gabriel Bolívar.

Peraturan untuk menamakan alkohol utama adalah sama seperti alkohol yang lain; Dengan pengecualian, kadang -kadang tidak perlu untuk menghitung pembawa oh.

Di bahagian atas terdapat rantai utama tujuh -karbon. Karbon dikaitkan dengan OH diberikan bilangan 1, dan kemudian ia mula dikira dari kiri ke kanan. Oleh itu, nama IUPAC adalah: 3.3-dietilheptanol.

Perhatikan bahawa ini adalah contoh alkohol utama yang sangat bercabang.

Contoh

Akhirnya, beberapa alkohol utama disebut mengikut tatanama tradisional dan sistematik mereka:

-Methyl, ch₃Oh

-Ethyl, ch₃Ch₂Oh

-N-propyl, ch₃Ch₂Ch₂Oh

-N-hexyl, ch₃Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂Oh

Ini berasal dari alkana linear. Contoh lain adalah:

-2-fenyletanol, c₆H₅Ch₂Ch₂OH (c₆H₅ = cincin benzena)

-2-propen-1-oc (Alkohol Allilic), CHO₂= Chch₂Oh

-1,2-taodiol, ch₂Oh₂Oh

-2-chloroetanol (ethyleclorhydrin), clch₂Ch₂Oh

-2-buten-1-ol (Alkohol Crotilic), CH₃CH = Chch₂Oh

Rujukan

1. Morrison, r.T. Dan Boyd, r. N. (1987). Kimia organik. (5^TA Edisi). Addison-Wesley Iberoamericana
2. Carey, f. Ke. (2008). Kimia organik. (6^TA Edisi). McGraw-Hill, Intermerica, Editores s.Ke.
3. Sains Mel. (2019). Bagaimana pengoksidaan alkohol utama berlaku. Pulih dari: Melscience.com
4. Persatuan Kimia Diraja. (2019). Definisi: alkohol utama. Pulih dari: RSC.org
5. Chriss e. McDonald. (2000). Pengoksidaan alkohol utama kepada ester: tiga eksperimen penyiasatan yang berkaitan. J. Chem. Pendidikan., 2000, 77 (6), p 750. Doi: 10.1021/ED077P750