Alkohol sekunder Apa, struktur, sifat, kegunaan

Apa itu alkohol sekunder?

A alkohol sekunder Ia mempunyai karbon karbon kumpulan hidroksil (OH), dilampirkan pada dua karbon. Sementara itu, dalam alkohol utama karbon karbon kumpulan hidroksil dikaitkan dengan atom karbon, dan dalam alkohol tersier yang dilekatkan pada tiga atom karbon.

Alkohol adalah asid yang lebih lemah daripada air, dengan PKA berikut: air (15,7); Metil alkohol (15,2), etil (16), isopropil (alkohol sekunder, 17), dan haba (18). Seperti yang dapat dilihat, isopropil alkohol kurang berasid daripada metil dan etil alkohol.

Formula struktur alkohol sekunder. Wikimedia Commons

Di bahagian atas, formula struktur untuk alkohol sekunder ditunjukkan. Karbon Merah adalah pembawa OH, dan dikaitkan dengan dua kumpulan alkil (atau aril) R dan satu atom hidrogen.

Semua alkohol mempunyai formula generik ROH; Tetapi jika karbon pembawa diperhatikan secara terperinci, maka alkohol utama diperoleh (RCH₂Oh), sekunder (r₂Choh, dibesarkan di sini), dan Tertiary (r₃COH). Fakta ini membuat perbezaan dalam sifat fizikal dan kereaktifannya.

Struktur alkohol sekunder

Struktur alkohol bergantung pada sifat kumpulan R. Walau bagaimanapun, untuk alkohol sekunder, beberapa contoh boleh dibuat, memandangkan hanya ada struktur linear dengan atau tanpa ramuan, atau struktur kitaran. Sebagai contoh, anda mempunyai imej berikut:

Alkohol sekunder kitaran dan rantai bercabang yang lain. Sumber: Gabriel Bolívar

Perhatikan bahawa untuk kedua -dua struktur ada sesuatu yang sama: oh dikaitkan dengan "v". Setiap hujung v mewakili kumpulan yang sama (bahagian atas imej, struktur kitaran) atau berbeza (bahagian bawah, rantai bercabang).

Dengan cara ini, alkohol sekunder sangat mudah dikenalpasti, walaupun tatanama itu tidak diketahui sama sekali.

Sifat

Mata mendidih

Sifat alkohol sekunder tidak terlalu berbeza dari alkohol lain. Mereka biasanya cecair telus, dan menjadi padat pada suhu bilik, ia perlu membentuk beberapa jambatan hidrogen dan mempunyai jisim molekul yang tinggi.

Ia boleh melayani anda: asid percomic (HBRO4): sifat, risiko dan kegunaan

Walau bagaimanapun, formula struktur yang sama r₂Cheh mencadangkan ciri -ciri unik tertentu secara umum untuk alkohol ini. Sebagai contoh, kumpulan OH kurang terdedah dan tersedia untuk interaksi Jambatan Hidrogen, r, r₂CH-OH-OHCHR₂.

Ini kerana kumpulan R, bersebelahan dengan karbon karbon kereta, boleh dibawa dan menghalang pembentukan jambatan hidrogen. Akibatnya, alkohol sekunder mempunyai titik mendidih yang lebih rendah daripada primer (RCH₂Oh).

Keasidan

Menurut definisi Brönsted-Lowry, asid adalah salah satu yang menyumbangkan proton atau ion hidrogen, h⁺. Apabila ini berlaku dengan alkohol sekunder, anda mempunyai:

R₂Choh + b^- => R₂Cho^- + Hb

RAS konjugasi₂Cho^-, Anion alcoxide, beban negatif anda mesti menstabilkan. Untuk alkohol sekunder, penstabilan lebih rendah kerana dua kumpulan r mempunyai ketumpatan elektronik, yang menangkis beban negatif pada atom oksigen ke tahap tertentu.

Sementara itu, untuk anion alkoxide alkohol utama, RCH₂Sama ada^-, Terdapat penolakan elektronik yang kurang mempunyai satu kumpulan r dan bukan dua. Di samping itu, atom hidrogen tidak menjalankan penolakan yang ketara, dan sebaliknya, mereka menyumbang untuk menstabilkan beban negatif.

Oleh itu, alkohol sekunder kurang berasid daripada alkohol utama. Jika ini begitu, maka mereka lebih asas, dan tepat untuk alasan yang sama:

R₂Choh + H₂B⁺ => R₂Choh₂⁺ + Hb

Sekarang, kumpulan R menstabilkan beban positif dalam oksigen dengan memberikan sebahagian daripada ketumpatan elektronik mereka.

Reaksi

Hidrogen hallogenide dan fosforus trihalogenide

Alkohol sekunder boleh bertindak balas dengan halogenida hidrogen. Persamaan kimia tindak balas antara isopropil alkohol dan asid bromhyteric ditunjukkan dalam cara asid sulfurik, dan menghasilkan isopropil bromida:

Ch₃Chohch₃ + Hbr => ch₃Chbrch₃ + H₂Sama ada

Dan anda juga boleh bertindak balas dengan trihalogenuero fosforus, px₃ (X = br, i):

Ia boleh melayani anda: nikel hidroksida (iii): struktur, sifat, kegunaan, risiko

Ch₃-Choh-ch₂-Ch₂-Ch₃  +  PBR₃  => CH3-CHBR-CH₂-Ch₂-Ch₃  + H₃PO₃

Kimia di atas sepadan dengan tindak balas antara seksyen dan tribromida fosforus, menyebabkan bromida seketika.

Perhatikan bahawa dalam kedua -dua reaksi terdapat alkil halogenida sekunder (r₂CHX).

Dehidrasi

Dalam reaksi ini H dan OH karbon jiran hilang, membentuk ikatan berganda antara kedua -dua atom karbon ini. Oleh itu, terdapat pembentukan alkena. Tindak balas memerlukan pemangkin asid dan bekalan haba.

Alkohol => alkena + h₂Sama ada

Anda mempunyai contoh reaksi berikut:

Cyclohexanol => Cyclohexen + H₂Sama ada

Tindak balas dengan logam aktif

Alkohol sekunder boleh bertindak balas dengan logam:

Ch₃-Choh-ch₃ + K => cho₃Cho^-K⁺Ch₃ + ½ h⁺

Di sini isopropil alkohol bertindak balas dengan kalium untuk membentuk kalium isoproksida dan ion hidrogen.

Esterifikasi

Alkohol sekunder bertindak balas dengan asid karboksilik untuk berasal dari ester. Sebagai contoh, persamaan kimia tindak balas alkohol seketika ditunjukkan dengan asid asetik, untuk menghasilkan semi-butil asetat:

Ch₃Chohch₂Ch₃  + Ch₃COOH CH₃Coochch₃Ch₂Ch₃

Pengoksidaan

Alkohol utama mengoksidakan aldehid, dan ini seterusnya mengoksidakan asid karboksilik. Tetapi, alkohol sekunder mengoksidakan aseton. Reaksi biasanya dipangkin oleh kalium dikromat (k₂Cro₇) dan asid kromik (h₂Cro₄).

Reaksi global adalah:

R₂Cheh => r₂C = O

Nomenclature

Alkohol sekunder dilantik dengan menunjuk kepada kedudukan kumpulan OH dalam rantaian utama (lebih lama). Nombor ini mendahului nama itu, atau boleh mengejar nama alkana masing -masing untuk rantai tersebut.

Contohnya, CHO₃Ch₂Ch₂Ch₂Chohch₃, Ia adalah 2-heksanol atau heksan-2-ke.

Jika strukturnya adalah kitaran, tidak perlu meletakkan pengangka; Kecuali ada substituen lain. Itulah sebabnya alkohol kitaran imej kedua dipanggil sikloheksanol (cincin adalah heksagon).

Boleh melayani anda: Amina

Dan untuk alkohol yang lain dengan imej yang sama (bercabang), namanya ialah: 6-etil-heptan-2 -ol.

Aplikasi

-Sec-butanol digunakan sebagai pelarut dan bahan kimia pertengahan. Ia terdapat dalam cecair hidraulik untuk brek, pembersih perindustrian, penggilap, pinting, agen pengapungan mineral, dan buah -buahan dan minyak wangi.

-Alkohol isopropanol digunakan sebagai pelarut perindustrian dan sebagai antikoagulan. Ia digunakan dalam minyak dan dakwat pengeringan yang cepat, seperti antiseptik dan pengganti etanol kosmetik (contohnya: losyen kulit, tonik kapilari dan alkohol geseran).

-Isopropanol adalah bahan sabun cecair, pembersih kristal, aromatisasi sintetik minuman dan makanan bukan alkohol. Di samping itu, ia adalah bahan kimia pertengahan.

-Cyclohexanol digunakan sebagai pelarut, dalam penamat tisu, dalam pemprosesan kulit dan sabun pengemulsian, dan detergen sintetik.

-Methylciclohexanol adalah ramuan produk chewling berdasarkan sabun dan detergen untuk tisu khas.

Contoh

2-octhanol

Molekul 2-Orortanol. Sumber: Jü [Domain Awam], dari Wikimedia Commons

Ini alkohol yang berlemak. Ia adalah cecair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air, tetapi larut dalam kebanyakan pelarut bukan polan. Ia digunakan, antara kegunaan lain, dalam penjelasan rasa dan wangian, lukisan dan salutan, dakwat, pelekat, penjagaan rumah dan pelincir.

Estradiol atau 17β-stradiol

Molekul estradiol. Sumber: Neurotoger [Domain Awam], dari Wikimedia Commons

Ia adalah hormon seksual steroid. Ia mempunyai dua kumpulan hidroksili dalam strukturnya. Ia adalah estrogen yang dominan semasa tahun -tahun pembiakan.

20-hydroxy-leukotriene

Ia adalah metabolit yang mungkin berasal dari pengoksidaan lipid leukotriena. Ia diklasifikasikan sebagai cystinyl leukotriena. Sebatian ini adalah mediator proses keradangan yang menyumbang kepada ciri -ciri patofisiologi rhinitis alahan.

2-heptanol

Ia adalah alkohol yang terdapat di buah -buahan. Di samping itu, terdapat minyak halia dan strawberi. Ia adalah telus, tidak berwarna dan tidak larut dalam air. Ia digunakan sebagai pelarut beberapa resin dan campur tangan dalam fasa pengapungan dalam pemprosesan mineral.

Rujukan

1. Ensiklopedia kesihatan dan keselamatan di tempat kerja. (s.F.). Alkohol. [Pdf]. Pulih dari: Insht.adalah
2. Struktur dan klasifikasi alkohol. Kimia Librettexts. Pulih dari: chem.Libretxts.org