Alilo Alilic Unit, Carbocation, Radikal, Contoh

Dia Alilo atau 2-penjara adalah kumpulan organik atau substituen yang formula strukturnya adalah CHO₂= Ch-ch₂-. Ia terdiri daripada serpihan vinil, CH₂= Ch-, dan kumpulan metilena, -ch₂-. Ia terdiri daripada kumpulan alkenil, yang diperolehi dari propeno, cho₂= Ch-ch₃.

Istilah 'Alilo' adalah disebabkan oleh nama botani yang digunakan untuk merujuk kepada bawang putih: Allium sativum, Minyaknya pada tahun 1892 telah diasingkan dialil kompaun disulfida, h₂C = Chch₂SSCH₂CH = CH₂, bertanggungjawab dalam sebahagian daripada bau ciri -cirinya. Malah, banyak sebatian alilic, iaitu, mereka yang mempunyai kumpulan Alilo, terdapat dalam bawang putih dan sayur -sayuran.

Alilo Group

Imej atas menunjukkan formula rangka kumpulan alilo. Di luar sinuositi di sebelah kanan kita mempunyai seluruh molekul; Sekiranya ini alqilica, ia akan diwakili dengan simbol R. 

Mudah mengenali Alilo kerana kelihatan seperti kumpulan vinil. Walau bagaimanapun, Alilo juga boleh menjadi kitaran, tanpa disedari dalam sebatian seperti siklop.

Contoh sebatian allylic adalah sekutu alkohol, h₂C = Chch₂Oh. Hidogen serpihan vinil boleh diganti dan kekal sebagai alilo. Oleh itu, 3-methyl-2-bunt-1-ol, (CHO₃)₂C = Chch₂Oh, itu juga alkohol allyic. Oleh itu, kewujudan alilos kitaran adalah mungkin.

[TOC]

Unit allyic dan bahagiannya

Lebih penting daripada kumpulan Alilo, ia adalah unit allyic yang sama untuk semua sebatian alik. Ini adalah: c = c-c. Akhir c = c sepadan dengan karbon vinil. Semua atom yang dikaitkan dengan kedua -dua karbon ini juga akan menerima nama substituen vinil. Contohnya, jika mereka hidrogen, CHO₂= CH, kita bercakap mengenai hidrogen vinil.

Sementara itu, sebaliknya, yang melampau -c sesuai dengan karbon alik. Semua atom atau kumpulan yang dikaitkan dengan karbon ini akan dipanggil substituen alik. Oleh itu, sebatian allyic adalah tepat semua orang yang mempunyai kumpulan berfungsi (OH, S, F, COOH, dll.) Karbon allyic dikaitkan.

Boleh melayani anda: Natrium Citrate (C6H5O7NA3): Struktur, Kegunaan, Hartanah

Karbon vinil mempunyai hibridisasi SP², Jadi mereka lebih elektronegatif daripada karbon allyic, SPO³. Perbezaan elektronegativiti ini meningkatkan keasidan hidrogen allyic, pembentukan karbani allyic kemungkinan. Tetapi lebih menguntungkan dari segi sintesis organik, ia adalah karbokati alylic, yang akan dijelaskan di bawah.

Carbocation

Struktur resonans

Struktur resonans karbokati allyic. Sumber: pembubaran/cc by-s (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0)

Di bahagian atas, karbohidrat sekutu ditunjukkan. Perhatikan bahawa beban positif, (+), muncul pertama pada karbon allik. Walau bagaimanapun, segera elektron ikatan berganda akan tertarik dengan beban ini, jadi mereka akan bergerak ke arah atom karbon allyic.

Oleh itu, kami mempunyai dua struktur resonans (kiri imej). Sekarang, beban positif terletak di salah satu karbon vinil. Sekali lagi, elektron ikatan berganda sisi alik akan tertarik lagi dengan beban positif, dan akan kembali ke kedudukan awal mereka. Ini diulang lagi dan lagi, pada kelajuan yang tidak dapat dibayangkan.

Hasilnya: Beban positif, +1, dipindahkan atau tersebar di antara tiga atom unit alikan; tetapi hanya menumpukan pada dua karbon di hujungnya. Oleh itu, salah satu karbon vinil mengekalkan beban 1/2 +, manakala Allyl Carbon kekal dengan separuh lagi beban, menambah +1.

Cara yang lebih sesuai untuk mewakili karbokati allyic adalah melalui hibrid resonansnya (kanan imej). Oleh itu, diperhatikan bahawa beban positif diedarkan di seluruh unit alik.

Ia boleh melayani anda: Aluminium Chloride (ALCL3)

Kestabilan dan pengedaran beban positif

Demokasi beban positif memberikan karbokasi allyic kestabilan. Begitu banyak yang disamakan dengan karbohidrat sekunder dari segi kestabilan.

Dalam imej, kerana ia hanya unit alllic, diandaikan bahawa pengedaran beban positif bersamaan dengan kedua -dua karbon (+1/2 untuk setiap). Tetapi ini tidak dipenuhi untuk semua sebatian alik. Oleh itu, akan ada lebih kurang karbokasi positif; yang bermaksud bahawa mereka akan menjadi lebih kurang reaktif.

Pertimbangkan, sebagai contoh, kation Alilo:

H₂C = CH-CH₂⁺ ↔ h₂C⁺-CH = CH₂

Kedua -dua struktur resonans bersamaan dengan mengedarkan beban positif. Ia tidak berlaku sama, bagaimanapun, dengan kation 1.1-dimetilil:

H₂C = CH-C⁺(Ch₃)₂ ↔ h₂C⁺-CH = C (CH₃)₂

Dalam struktur kiri, beban positif lebih stabil dengan kehadiran dua kumpulan metil, yang mendermakan sebahagian daripada kepadatan karbon sekutu negatif mereka.

Sementara itu, vinil hidrogen tidak menyumbang apa -apa kepada beban positif pada karbon vinil. Oleh itu, struktur kiri akan menyumbang lebih banyak kepada hibrid resonans ini.

Adalah penting untuk diingat bahawa ia adalah hibrid resonans yang paling dekat dengan keadaan sebenar karbokati ini, dan bukan struktur mereka secara berasingan.

Radikal

Struktur resonans radikal alilo. Sumber: Organaute/CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0)

Dalam imej atas, kedua -dua struktur resonans radikal allyic di unit allylic masing -masing kini ditunjukkan. Perhatikan bahawa sifat perkembangannya adalah sama seperti untuk karbohidrat: elektron yang hilang (·) dihapuskan antara kedua -dua karbon di hujungnya. Oleh itu, masing -masing akan mempunyai "medium elektron" (1/2 ·).

Boleh melayani anda: kation: latihan, perbezaan dengan anion dan contoh

Apa yang dijelaskan untuk karbokation dan alilic radikal juga terpakai kepada karbohidrat masing-masing, di mana setiap dua atom karbon yang disebutkan akan mempunyai separuh beban negatif (-1/2).

Contoh sebatian alili

Mereka akan disebut untuk menyelesaikan beberapa contoh sebatian alili. Dalam setiap mereka unit alis akan hadir:

-Alilo Chloride, H₂C = CH-CH₂-Cl

-Allyic metil sulfida, h₂C = CH-CH₂-S-Ch₃ (Sebatian lain yang bertanggungjawab untuk bau bawang putih)

-Alicina, h₂C = CH-CH₂-S (o) -s -ch₂-CH = CH₂

-Alkohol Crotil, CHO₃Ch = ch --ch₂Oh (perhatikan bahawa salah satu hidrogen vinil digantikan oleh metil)

-Alilo acetate, h₂C = CH-CH₂-Oc (o) ch₃

-Alilo Bromide, H₂C = CH-CH₂-Br

-Alilamina, h₂C = CH-CH₂-NH₂ (Unit asas untuk alilamin yang lebih kompleks yang digunakan sebagai anti -fungicides)

-Dimethylalil pyrophosphate, (CH₃)₂C = CH-CH₂-Opo₂-O-PO₃

Dalam pasangan alilamine, flunarizine dan naphtifine seterusnya, kedua -duanya dengan kesan farmakologi, kita dapat menghargai kumpulan Alilo:

Formula struktur dua alilamin. Sumber: HBF878 / CC0.

Di kedua -duanya berada di sebelah kanan: ikatan berganda yang difailkan antara cincin piperazine (heksagon dengan dua atom nitrogen) dan benzena. Perhatikan bahawa untuk mengenal pasti alilo itu penting.

Rujukan

1. Morrison, r. T. dan Boyd, R, n. (1987). Kimia organik. Edisi ke -5. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke -10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Kumpulan allyl. Diperoleh dari: dalam.Wikipedia.org
5. Elsevier b.V. (2020). ALLYL COMPOUND. Scientedirect. Diperoleh dari: Scientedirect.com
6. Gamini Gunawardena. (5 Jun, 2019). Karbon Allylic. Kimia Librettexts. Pulih dari: chem.Libretxts.org