Benzyl Benzoate

Bencilo Benzoate adalah sebatian organik, ester benzil asid benzoik

Apa itu benzilo benzoate?

Dia Benzyl Benzoate Ia adalah sebatian organik formula c₁₄H₁₂Sama ada₂. Ia dibentangkan sebagai cecair tanpa warna atau sebagai pepejal putih dalam bentuk serpihan, dengan bau balsamic yang lemah. Ini membolehkan benzyl benzoate digunakan dalam industri minyak wangi sebagai agen penetapan aroma.

Ia dikaji sebagai ubat untuk pertama kalinya pada tahun 1918, dan sejak itu dalam senarai ubat -ubatan penting Pertubuhan Kesihatan Sedunia.

Ia adalah salah satu sebatian yang paling banyak digunakan dalam rawatan scabiosis, jangkitan kulit yang disebabkan oleh hama Sarcoptes scabei, dicirikan oleh gatal yang teruk yang semakin meningkat pada waktu malam dan yang dapat menghasilkan jangkitan sekunder.

Ia mematikan doa kudis dan juga digunakan dalam pedikulosis, serangan kepala dan badan kutu. Di sesetengah negara ia tidak digunakan sebagai rawatan pilihan untuk kudis kerana kompaun mempunyai tindakan yang menjengkelkan.

Ia diperolehi dengan memeluwap asid benzoik dengan alkohol benzil. Terdapat bentuk sintesis kompaun lain yang serupa. Ia juga telah diasingkan dalam beberapa spesies tumbuhan genus Polyalthia.

Benchilo Benzoate Struktur

Struktur Kimia Benzilo Benzoate. Sumber: Wikimedia Commons

Dalam imej atas, struktur benzilo benzoate diwakili dalam model bar dan sfera. Garis putus -putus menunjukkan aromatik cincin benzena: satu dari asid benzoik (kiri), dan yang lain dari alkohol benzil (kanan).

Pautan ar-coo dan h₂C-atau bra. Di luar putaran ini, tidak banyak yang dapat menyumbang (pada pandangan pertama) dengan ciri -ciri dinamik mereka.

Oleh itu, molekulnya mendapati kurang cara untuk menubuhkan daya intermolecular.

Interaksi

Oleh itu, dapat dijangkakan bahawa cincin aromatik molekul jiran tidak akan berinteraksi dengan cara yang cukup, dan juga dengan kumpulan ester, kerana perbezaannya dalam polaritas (sfera merah, r-co-o-r).

Begitu juga, tidak ada kebarangkalian bahawa jambatan hidrogen dibentuk di mana sahaja dalam strukturnya. Kumpulan ester boleh menerima mereka, tetapi molekul tidak mempunyai kumpulan penderma hidrogen (OH, COOH, atau NH₂) Supaya interaksi sedemikian timbul.

Ia boleh melayani anda: nukleofil: serangan nukleofilik, jenis, contoh, nukleofili

Sebaliknya, molekulnya sedikit simetri, yang diterjemahkan ke dalam masa kekal yang sangat rendah. Itu bermaksud bahawa interaksi dipole-dipole mereka lemah.

Rantau ini dengan ketumpatan elektronik tertinggi akan terletak di dalam kumpulan ester, walaupun sedikit disebut, mengikuti simetri dalam strukturnya.

Daya intermolecular yang mendominasi benzilo benzoate adalah penyebaran atau london. Ini berkadar terus dengan jisim molekul, dan apabila beberapa molekul ini dikumpulkan, pembentukan dipole segera dan teraruh dapat berlaku lebih mungkin.

Semua perkara di atas ditunjukkan dengan sifat fizikal benzilo benzoat: ia hanya 21 ° C, tetapi dalam keadaan cecair ia mendidih pada 323 ° C.

Sifat Fizikal dan Kimia Benzilo Benzoate

Nama kimia

Benzyl Benzoate atau Ester Asid Benzoik. Di samping itu, banyak nama yang disebabkan oleh pengeluar produk perubatan ditugaskan, menerima di antara mereka yang berikut: Careosan, Ascabiol, Benzanil atau Novoscabin.

Berat molekul

212.248 g/mol.

Formula molekul

C₁₄H₁₂Sama ada₂.

Penampilan fizikal

Cecair atau serpihan tanpa warna dalam bentuk serpihan.

Bau

Membentangkan bau balsamic yang lembut.

Rasa

Tajam, membakar secukup rasa.

Takat didih

323.5 ° C.

Takat lebur

21 ° C.

Titik pembakaran

148 ° C (298 ° F).

Kelarutan air

Ia praktikal tidak larut dalam air (15.4 mg/l).

Kelarutan dalam pelarut organik

Tidak larut dalam gliserol, larut dengan alkohol, kloroform, eter dan minyak. Larut dalam aseton dan benzena.

Ketumpatan

1.118 g/cm³ pada 25 ° C.

Ketumpatan relatif dengan air

1.1 (dengan ketumpatan air 1 g/cm³).

Ketumpatan wap berhubung dengan udara

7.31 (udara = 1).

Tekanan wap

0.000224 mmhg pada 25 ° C.

Kestabilan

Emulsi Bencil Benzyl Benzoate 20% dalam Pengemulsi OS dan Alkohol Lilin Wool Stabil. Mengekalkan keberkesanannya selama lebih kurang 2 tahun.

Pencucuhan diri

480 ° C.

Goo

8.292 cpoise pada 25 ° C.

Haba pembakaran

-6.69 × 10⁹ J/kmol.

Ph

Praktikal neutral apabila pH dianggarkan melembabkan peranan litmus di kawasan tersebut.

Ketegangan permukaan

26.6 dynas/cm pada 210.5 ° C.

Indeks refraktif

1.5681 hingga 21 ° C.

Mekanisme tindakan

Bencilo Benzoate mempunyai kesan toksik pada sistem hama saraf Sarcoptes scabiei, menyebabkan kematiannya. Ia juga beracun untuk ovules hama, walaupun sebenarnya mekanisme tindakan tidak diketahui.

Boleh melayani anda: molekul apolar

Bencilo Benzoate akan bertindak dengan mengganggu fungsi saluran natrium bergantung kepada voltan, menyebabkan depolarization berpanjangan potensi membran sel saraf, dan gangguan fungsi neurotransmiter.

Ia menunjukkan bahawa kesan neurotoksik selektif permethrin (ubat yang digunakan dalam scabiosis) untuk invertebrata, disebabkan oleh perbezaan struktur antara saluran natrium vertebrata dan invertebrata.

Sintesis

Ia dihasilkan oleh konjugasi benzil alkohol dan natrium benzoat dengan kehadiran triethylamine.

Ia juga dihasilkan oleh transcesserification methylbenzoate, dengan kehadiran benchilo oksida. Ia adalah hasil sampingan sintesis asid benzoik dengan pengoksidaan dengan toluena.

Di samping.

Aplikasi

Dalam rawatan kudis

Kompaun telah digunakan untuk masa yang lama dalam rawatan kudis dan juga dalam pedikulosis, digunakan sebagai 25% Bencil Benzate Losyen.

Dalam rawatan kudis, losyen digunakan di seluruh badan, dari leher ke bawah, selepas pembersihan sebelumnya.

Apabila aplikasi pertama kering, lapisan kedua losyen benzilo benzoat digunakan. Penggunaan risiko yang rendah untuk pesakit dewasa dengan kudis, dan maut untuk menghasilkan hama, yang biasanya dihapuskan dalam masa lima minit. Penggunaan benzoat benzoat pada kanak -kanak tidak disyorkan.

Biasanya, dua hingga tiga aplikasi kompaun diperlukan untuk menyebabkan kerengsaan kulit. Komponen yang berlebihan boleh menyebabkan lepuh, urtikaria atau letusan.

Tidak ada data yang boleh digunakan mengenai penyerapan benzilo benzoate, yang mencadangkan fakta ini, tetapi tanpa mengukur magnitudnya.

Benzoat benchy diserap dengan cepat dihidrolisis dengan asid benzoik dan alkohol benzil. Ini kemudiannya dioksidakan dengan asid benzoik.

Selepas itu, asid benzoik konjugasi dengan glisin untuk menghasilkan benzoilcholine (asid hipurik), atau dengan asid glukuronik untuk menghasilkan asid benzoilguronik.

Dalam rawatan kekejangan

Bencilo Benzoate mempunyai kesan vasodilator dan spasmolytic, hadir dalam banyak ubat untuk rawatan asma dan batuk.

Boleh melayani anda: faktor yang mempengaruhi kelarutan

Pada mulanya, benzilo benzoate digunakan dalam rawatan banyak keadaan yang mempengaruhi kesihatan orang, termasuk peristal usus yang berlebihan, cirit -birit dan disentri, kolik usus dan usus kolik, pilorospasme, sembelit spastik, bilah kolik kolik dan uretral kolik,.

Begitu juga, kekejangan yang dikaitkan dengan penguncupan pundi hempedu mani, kolik rahim dalam dysmenorrhea spastik, kekejangan arteri yang dikaitkan dengan hipertensi arteri dan kekejangan bronkial, seperti dalam asma.

Pada masa ini, ia telah diganti dalam banyak kegunaannya untuk ubat yang lebih berkesan

Sebagai excipient

Bencilo Benzoate digunakan sebagai excipient dalam beberapa ubat pengganti testosteron (seperti nebido) dalam rawatan hipogonadisme.

Di Australia, kes anafilaksis dibentangkan dalam pesakit di bawah rawatan dengan ubat pengganti testosteron, yang dikaitkan dengan penggunaan benzyl benzoate.

Kompaun ini digunakan dalam rawatan beberapa penyakit kulit seperti pewarna, jerawat dan seborrhea sederhana atau sederhana.

Di hospital veterinar

Bencilo Benzoate digunakan di hospital veterinar seperti topikal, squire dan pediculicide. Dalam dos yang besar, sebatian boleh dihasilkan dalam haiwan makmal hipersekskasi, kehilangan koordinasi, ataxia, sawan dan lumpuh pernafasan.

Kegunaan lain

- Ia digunakan sebagai penghalau untuk niguas, kutu dan nyamuk.

- Ia adalah pelarut selulosa asetat, nitrocellulose dan kasturi buatan.

- Ia digunakan sebagai ejen perasa gula -gula, gula -gula dan mengunyah gusi. Di samping itu, ia dapat digunakan sebagai ejen pengawet antimikrob.

- Bencilo Benzoate digunakan dalam kosmetologi dalam rawatan bibir kering, melalui penggunaan krim yang mengandunginya, bersatu dengan jeli petroleum dan minyak wangi.

- Ia digunakan sebagai pengganti kapur dalam sebatian seluloid, plastik dan pyroxilin.

- Ia digunakan sebagai pembawa pewarna dan plasticizer. Ia berfungsi sebagai ejen wangian yang diperbaiki. Walaupun ia bukan bahan wangian yang aktif, ia membantu meningkatkan kestabilan dan bau ciri bahan utama.

Rujukan

1. Universiti Hertfordshire. Benzyl Benzoate. Pulih dari: tapak.Herts.Ac.UK
2. Benzyl Benzoate. Pulih dari pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
3. Scabiosis: ulasan. DCMQ pulih.com.mx