Struktur kimia sikloalquenos, sifat, tatanama

The Berbasikal Mereka tergolong dalam kumpulan sebatian organik binari; iaitu, mereka hanya terdiri daripada karbon dan hidrogen. Penamatan "marah" menunjukkan bahawa mereka membentangkan ikatan berganda dalam struktur mereka, yang dipanggil kekurangan atau kekurangan hidrogen (menunjukkan bahawa hidrogen hilang dalam formula).

Mereka adalah sebahagian daripada sebatian organik rantaian linear tak tepu yang dipanggil alkenes atau olefin, kerana mereka mempunyai penampilan berminyak (berminyak), tetapi perbezaannya adalah bahawa kitaran mempunyai rantai tertutup, membentuk kitaran atau cincin atau cincin.

Cycropropeno, sejenis sikloal

Seperti dalam alkenes, ikatan berganda sepadan dengan σ (sigma tenaga tinggi) dan ikatan π (tenaga yang lebih kecil) (tenaga yang lebih kecil). Ini adalah pautan terakhir yang membolehkan kereaktifan berlaku, untuk kemudahannya untuk memecahkan dan membentuk radikal bebas.

Mereka mempunyai formula umum yang muncul C_nH_{2n-2 .} Dalam formula ini n Menunjukkan jumlah atom karbon yang strukturnya. Kitaran terkecil adalah siklopropen, bermakna ia hanya mempunyai 3 atom karbon dan satu ikatan berganda tunggal.

Sekiranya anda ingin mendapatkan struktur dengan beberapa atom karbon = 3 memohon formula c_nH_N-2 Hanya ganti n dengan 3, mendapatkan formula molekul berikut:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Kemudian, terdapat kitaran dengan 3 atom karbon dan 4 hidrogen, sama dengan bagaimana ia muncul dalam angka tersebut.

Sebatian kimia ini sangat berguna di peringkat perindustrian kerana kemudahan mereka membentuk bahan -bahan baru seperti polimer (disebabkan oleh kehadiran ikatan berganda), atau untuk mendapatkan sikloalcanos dengan bilangan atom karbon yang sama, yang merupakan prekursor untuk pembentukan pembentukan sebatian lain.

[TOC]

Struktur kimia kitaran

Cycloalques boleh hadir dalam struktur mereka satu atau beberapa ikatan berganda yang mesti dipisahkan oleh pautan mudah; Ini dikenali sebagai struktur konjugasi. Jika tidak, daya menjijikkan dicipta di antara mereka menyebabkan pemecahan molekul.

Ia boleh melayani anda: Transerifikasi: mekanisme, dalam asid lemak, dalam mikroalga, kegunaan

Jika dalam struktur kimia, sikloalque mempunyai dua ikatan berganda, dikatakan bahawa ia adalah "diene". Sekiranya anda mempunyai tiga bon berganda, ia adalah "trieno". Dan jika terdapat empat pautan berganda, terdapat perbincangan mengenai "tetrane", dan sebagainya. 

Struktur yang paling stabil tidak mempunyai banyak ikatan berganda dalam kitaran mereka, kerana struktur molekul diputarbelitkan kerana jumlah tenaga yang besar yang disebabkan oleh elektron bergerak yang terdapat di dalamnya.

Salah satu Trienos yang paling penting ialah Cyclohexatriene, sebatian yang mempunyai enam atom karbon dan tiga ikatan berganda. Kompaun ini tergolong dalam sekumpulan elemen yang disebut pasir atau aromatik. Begitulah kes naphthalene, fenantreno dan anthraceno, antara lain.

Nomenclature

Untuk melantik kitaran, norma -norma mesti diambil kira mengikut Kesatuan Antarabangsa Kimia Tulen dan Gunaan (IUPAC):

Cycloalquena dengan satu ikatan berganda dan tanpa substituen alquilic atau radikal

- Bilangan karbon yang dikira kitaran.

- Perkataan "kitaran" ditulis, diikuti oleh akar yang sepadan dengan bilangan atom karbon (met, et, prop, tetapi, pent, antara lain), dan diberi penamatan "kemarahan" kerana ia sepadan dengan alkena.

Sikloalques dengan dua atau lebih ikatan berganda dan tanpa substituen alquilic atau radikal

Rantaian karbon disenaraikan sedemikian rupa sehingga bon berganda terletak di antara dua nombor berturut -turut dengan nilai yang paling sedikit.

Nombor ditulis dipisahkan oleh koma. Setelah penomboran selesai, skrip ditulis untuk memisahkan nombor dari huruf.

Perkataan "kitaran kemudian ditulis", diikuti oleh akar yang sepadan dengan bilangan atom karbon yang strukturnya. Surat "A" ditulis dan kemudian bilangan ikatan berganda ditulis, menggunakan awalan di (dua), tri (tiga), tetra (empat), penta (lima) dan sebagainya. Ia berakhir dengan akhiran "marah".

Ia boleh melayani anda: piperidine: struktur, sintesis, derivatif, reaksi

Dalam contoh berikut, dua penghitungan ditunjukkan: satu terkunci dalam bulatan merah dan satu lagi terkunci dalam bulatan biru. 

Penomboran bulatan merah menunjukkan bentuk yang betul mengikut piawaian IUPAC, sementara yang terkunci dalam bulatan biru tidak betul kerana ikatan ganda tidak difahami antara bilangan berturut -turut yang lebih rendah.

Kitaran

Dengan substituen alquil

Kitaran disenaraikan seperti yang telah disebutkan. Propil radikal ditulis dengan penomboran yang sepadan dan dipisahkan oleh skrip nama rantai utama:

Dengan dua substituen alquilical

Penomboran bermula dengan karbon yang salah satu radikal. Ini memberikan nilai yang paling kecil, baik ikatan radikal dan berganda. Radikal dinamakan mengikut urutan abjad.

Sifat sikloalque

Ciri-ciri fizikal

Ciri -ciri fizikal sikloal yang bergantung kepada berat molekul, jumlah ikatan berganda yang dimilikinya dan radikal yang bersatu dengan mereka.

Keadaan fizikal dua kitaran pertama (c₃  dan c₄) Mereka adalah gas, hingga c₁₀ Mereka cair dan sejak itu mereka pepejal.

Titik mendidih sikloalquenos lebih besar berbanding dengan sikloalcanos dari bilangan atom karbon yang sama. Ini disebabkan oleh ketumpatan elektronik yang disebabkan oleh ikatan π (pi) ikatan berganda, sementara titik lebur berkurangan.

Ketumpatan meningkat apabila berat molar sebatian kitaran meningkat, dan dapat meningkat lebih banyak apabila peningkatan ikatan berganda.

Untuk berbasikal ketumpatan adalah 0.744 g/ml, manakala untuk siklopentadien ketumpatan adalah 0.789g/ml.

Boleh melayani anda: Campuran heterogen

Dalam kedua -dua sebatian terdapat bilangan atom karbon yang sama; Walau bagaimanapun, cyclopentadieno mempunyai berat molar yang lebih rendah kerana ketiadaan hidrogen, tetapi mempunyai dua ikatan berganda. Ini menjadikan ketumpatannya sedikit lebih besar.

Cycloalques tidak terlalu larut dalam air, terutama kerana polaritas mereka sangat rendah berbanding dengan air.

Mereka larut dalam sebatian organik dan dengan itu memenuhi prinsip yang menunjukkan bahawa "larut serupa". Ini bermakna secara umum bahawa bahan -bahan yang mempunyai struktur dan daya intermolecular yang sama adalah lebih misal daripada yang tidak.

Sifat kimia

Seperti alkena rantai linear, sikloalques mempunyai tindak balas tambahan pada ikatan berganda kerana mempunyai tenaga yang lebih besar dan kurang panjang daripada ikatan mudah atau sigma (σ) (σ).

Reaksi utama sikloal yang tambahan, tetapi juga mempamerkan pengoksidaan, pengurangan dan reaksi halogenasi.

Jadual berikut menggambarkan reaksi yang paling penting dari siklor:

Jika salah satu karbon yang mempunyai ikatan berganda digantikan oleh radikal, hidrogen dari reagen mengikat ke karbon yang mempunyai bilangan atom hidrogen terbesar. Ini dipanggil peraturan Markovnicov.

Contoh berbasikal

Cyclohexen

• Cyclohexen: C6H10.
• Cyclobuteno: C4H6.
• Berbasikal: C5H8.
• 1.5-Cyclooctadieno: C8H12.
• 1.3-Ciclobutadieno: C4H4.
• 1.3-Cyclopentadieno: C5H6.
• 1,3,5,7-siklooctateraeno: C8H8.
• Cycropropeno.
• Cyclohepteno.

Rujukan

1. Tierney, J, (1988, 12), Peraturan Markownikoff: Apa yang Dia Katakan Dan Bila Dia Katakanlah?.J.Chem.Pendidikan. 65, ms.1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, d. Kimia Organik: Kursus Pendek, (Edisi Kesembilan), Mexico, McGraw-Hill.
3. Garcia, a., Aubad, a., Zapata, r.,(1985), Ke arah Kimia 2, Bogotá: TEMIS
4. Pine, s.,Hammond, g.,Hendrickson, j., Cram, d.,(1980), Kimia Organik (Edisi ke-4), Mexico: McGraw-Hill.
5. Morrison, r.,Boyd, r.,(1998), Kimia Organik, (Edisi ke -5), Sepanyol, Addison Wesley Iberoamericana