Struktur, sifat dan kegunaan kitaran (C5H10)

Dia Cyclopentano Ini adalah hidrokarbon kitaran, khususnya sikloalcano. Sebaliknya, ia adalah sebatian organik yang formula molekulnya adalah c₅H_10. Boleh digambarkan sebagai versi tertutup dari n-Pentano, rantai terbuka, di mana hujungnya telah bergabung dengan kehilangan dua atom hidrogen.

Dalam gambar yang lebih rendah, kerangka cyclopentano ditunjukkan. Perhatikan bagaimana geometri kerangka anda memakai, membentuk cincin pentagonal. Walau bagaimanapun, struktur molekulnya tidak rata, tetapi membentangkan lipatan yang berusaha menstabilkan dan mengurangkan ketegangan di dalam cincin. Berbasikal adalah cecair yang sangat tidak menentu dan mudah terbakar, tetapi tidak sebanyak n-Pentano.

Kerangka karbon cyclopentano. Sumber: Ccroberts [Domain Awam]

Oleh kerana kapasiti pelarutnya, Cyclopentano adalah salah satu pelarut yang paling banyak digunakan dalam industri kimia. Tidak menghairankan bahawa banyak produk bau yang kuat mengandungi di antara komposisi mereka, oleh itu mudah terbakar. Ia juga digunakan sebagai ejen pengembangan untuk busa poliuretana yang digunakan dalam peti sejuk.

[TOC]

Struktur Ciclipentano

Interaksi intermolecular

Struktur molekul cyclopentano yang diwakili oleh model sfera dan bar. Sumber: Jynto [CC0]

Dalam imej pertama kerangka cyclopentano ditunjukkan. Sekarang kita melihat bahawa ia lebih daripada satu pentagon yang mudah: di tepinya, atom hidrogen (sfera putih) menonjol, sementara atom karbon membentuk cincin pentagonal (sfera hitam).

Hanya mempunyai ikatan C-C dan C, momen dipolnya tidak penting, jadi molekul cyclopentano tidak dapat berinteraksi antara satu sama lain melalui kuasa dipole-dipolo. Sebaliknya, mereka tetap bersahabat dengan kekuatan penyebaran London, dengan cincin yang cuba menyusun satu di atas yang lain.

Tumpukan ini menawarkan kawasan hubungan tertentu daripada yang terdapat di antara molekul linear n-Pentano. Akibatnya, Cyclopentano mempunyai titik mendidih yang lebih besar daripada n-Pentano, serta tekanan stim yang lebih rendah.

Ia boleh melayani anda: 7 Amalan Makmal Kimia (Mudah)

Daya dispersif bertanggungjawab untuk cyclopentano membentuk kristal molekul ketika membeku pada -94 ºC. Walaupun tidak banyak maklumat mengenai struktur kristalnya, ini adalah polimorfik dan mempunyai tiga fasa: I, II dan III, yang menjadi fasa II campuran tidak senonoh I dan III.

Ketegangan dan ketegangan anulary

Cincin cyclopentano tidak rata sepenuhnya. Sumber: Edgar181 [Domain Awam]

Imej sebelumnya memberikan kesan palsu bahawa kitaran itu rata; Tetapi ia tidak seperti itu. Semua atom karbon mereka mempunyai hibridisasi SP³, Jadi orbital mereka tidak terletak di pesawat yang sama. Begitu juga, seolah -olah ini tidak mencukupi, atom hidrogen sangat dekat antara satu sama lain, menangkis dengan kuat apabila mereka dilepaskan.

Oleh itu, ia bercakap mengenai kesesuaian, salah seorang daripada mereka menjadi kerusi separuh (imej unggul). Dari perspektif ini, jelas bahawa cincin cyclopentano membentangkan lipatan, yang membantu mengurangkan pembatalannya dibatalkan kerana atom karbon mereka sangat dekat antara satu sama lain.

Ketegangan ini disebabkan oleh hakikat bahawa ikatan C-C mempunyai sudut kurang daripada 109'5º, nilai ideal untuk produk persekitaran tetrahedral dari hibridisasi SP mereka³.

Walau bagaimanapun, walaupun ketegangan ini, kitaran adalah sebatian yang lebih stabil dan kurang mudah terbakar daripada Pentan. Ini boleh diperiksa dengan membandingkan rombongan keselamatannya, di mana kebakaran kitaran mempunyai 3, manakala Pentan, 4.

Ciclipentano Properties

Penampilan fizikal

Cecair tanpa warna dengan bau lembut yang serupa dengan minyak.

Boleh melayani anda: Tahap Kimia

Jisim molar

70.1 g/mol

Takat lebur

-93.9 ºC

Takat didih

49.2 ºC

Titik kilat

-37.2 ºC

Suhu sendiri

361 ºC

Haba pengewapan

28.52 kJ/mol pada 25 ºC

Goo

0.413 MPa · s

Indeks refraktif

1,4065

Tekanan wap

45 kPa pada 20 ° C. Tekanan ini sepadan dengan kira -kira 440 atm, bagaimanapun, daripada n-Pentano: 57.90 kPa.

Di sini kesan struktur ditunjukkan: cincin cyclopentano membolehkan interaksi intermolecular yang lebih berkesan, yang kohesif dan mengekalkan molekulnya lebih dalam cecair berbanding dengan molekul linear molekul linear dari n-Pentano. Oleh itu, yang terakhir mempunyai tekanan stim yang lebih besar.

Ketumpatan

0.751 g/cm³ pada 20 ºC. Sebaliknya, wapnya 2.42 kali lebih padat daripada udara.

Kelarutan

Dalam satu liter air pada 25 ºC, 156 mg cyclopentano dibubarkan, disebabkan oleh watak hidrofobiknya. Walau bagaimanapun, ia boleh didapati dalam pelarut apolar seperti parafin lain, eterres, benzena, karbon tetraklorida, aseton dan etanol.

Pekali partisi oktanol/air

3

Reaktiviti

Berbasikal stabil jika disimpan dengan betul. Ia bukan bahan reaktif kerana pautan C-H atau C-C tidak mudah dipecahkan, walaupun ia akan membawa kepada pembebasan tenaga yang disebabkan oleh ketegangan cincin.

Dengan kehadiran oksigen, ia akan terbakar dalam tindak balas pembakaran, sama ada lengkap atau tidak lengkap. Oleh kerana kitaran adalah sebatian yang sangat tidak menentu, ia mesti disimpan di tempat -tempat di mana ia tidak boleh didedahkan kepada sumber haba.

Sementara itu, jika tiada oksigen siklopentano akan mengalami tindak balas pirolisis, menguraikan molekul yang lebih kecil dan tak tepu. Salah satu daripada mereka adalah 1-pentene, yang menunjukkan bahawa haba memecahkan cincin cyclopentano untuk berasal dari alkena.

Ia dapat melayani anda: metil salisilat

Sebaliknya, Cyclopentano boleh bertindak balas dengan bromin di bawah sinaran ultraviolet. Dengan cara ini, salah satu ikatan C-Hnya digantikan oleh C-BR, yang seterusnya dapat digantikan oleh kumpulan lain; Dan dengan itu, derivatif Cyclopentano muncul.

Aplikasi

Pelarut Perindustrian

Watak hidrofobik dan apolar cyclopentano dibuat oleh pelarut darjah, bersebelahan dengan pelarut parafinik yang lain. Oleh kerana itu, ia biasanya merupakan sebahagian daripada formulasi banyak produk, seperti gam, resin sintetik, lukisan, pelekat, tembakau dan petrol.

Sumber etilena

Apabila Cyclopentano tertakluk kepada pirolisis, salah satu bahan terpenting yang dihasilkannya adalah etilena, yang mempunyai banyak aplikasi dalam dunia polimer.

Buih penebat poliuretana

Salah satu penggunaan Cycopentano yang paling cemerlang adalah sebagai ejen pengembangan untuk pembuatan busa penebat poliuretana; Ia.

Sesetengah syarikat telah memilih untuk menggantikan HFC dengan Cyclopentano dalam pembuatan bahan penebat, kerana ia tidak menyumbang kepada kemerosotan lapisan ozon, dan juga mengurangkan pembebasan gas rumah hijau ke alam sekitar.

Rujukan

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (10^th Edisi.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Cyclopentane. Diperoleh dari: dalam.Wikipedia.org
4. Pusat Kebangsaan Maklumat Bioteknologi. (2020). Cyclopentane. Pangkalan Data Pubchem, CID = 9253. Pulih dari: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
5. Elsevier b.V. (2020). Cyclopentane. Scientedirect. Diperoleh dari: Scientedirect.com
6. Peralatan GE. (11 Januari 2011). Pengurangan Pelepasan Gas Rumah Hijau di Kemudahan Pembuatan Peti Sejuk GE. Pulih dari: bilik akhbar.Geapplyances.com