Sintesis asid benzilat, transposisi dan kegunaan

Dia Asid benzil, Juga dikenali sebagai asid diphenylglucolic atau asid 2-hydroxy-2,2-difenilacetic, ia adalah sebatian organik aromatik yang digunakan dalam sintesis sebatian dengan utiliti yang berbeza. Ia adalah asid 2-hidroksi monocarboxylic, yang formula kimianya adalah C14H12O3 (dalam strukturnya ia mempunyai dua cincin fenolik) dan mempunyai berat molekul 228.25 g/mol.

Ia biasanya digunakan dalam industri kimia, di mana ia diperolehi sebagai serbuk kristal kekuningan dengan kelarutan yang baik dalam alkohol utama dan dengan titik mendidih hampir 180 ° C.

Struktur Asid Benzyik (Sumber: Dschanz [Domain Awam] melalui Wikimedia Commons)

Ia telah diklasifikasikan sebagai asid "Brønsted". Yang bermaksud bahawa ia adalah kompaun yang mampu menderma ion hidrogen kepada molekul penerima yang berfungsi sebagai pangkalan Brønsted.

Sintesisnya mula -mula dicapai pada tahun 1838 dan, sejak itu, ia diiktiraf sebagai "prototaip" untuk kelas umum "repreglos" molekul dengan tujuan sintetik yang berbeza atau untuk penyelidikan eksperimen, termasuk beberapa "penjejakan" atau "teknik yang dikesan" dengan isotop.

Asid benzelik digunakan dalam industri farmaseutikal untuk sintesis glycate farmaseutikal.

Di samping itu, ia juga telah berjaya digunakan sebagai penambah produk kosmetik farmakologi untuk merawat jerawat, psoriasis, bintik -bintik penuaan, kedutan dan keadaan dermatologi biasa.

[TOC]

Sintesis asid benzyik

Sintesis asid benzylic pertama kali dilaporkan pada tahun 1838, ketika von Liebig menggambarkan transformasi oleh regreglo α-diphtual aromatik biasa (benchilo) dalam garam α-hydroxyacid (asid benzil), yang disebabkan oleh ion hydroxide.

Boleh melayani anda: kaca pyrex

Reaksi "rezeksi" molekul ini untuk menghasilkan asid benzil mempunyai kaitan dengan penghijrahan kumpulan aril (substituen yang diperoleh dari kumpulan aromatik, selalunya hidrokarbon aromatik), yang ditakdirkan oleh kehadiran kompaun asas.

Sintesis Asid Bencylic (Sumber: Megabyte07 [CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0)] melalui Wikimedia Commons)

Memandangkan hakikat bahawa proses ini mungkin merupakan salah satu reaksi molekul molekul yang pertama, mekanisme benchyl benchilo-asid Benchyl telah berfungsi sebagai model untuk banyak proses lain dalam sintesis organik dan dalam bidang fizikokimia organik.

Pada masa ini, asid benzil disediakan pada masa ini dari benzil atau benzoína, melalui penggunaan kalium hidroksida sebagai ejen "induktor". Sepanjang tindak balas, sebatian perantara yang dikenali sebagai "Benchilate Potassium" dibentuk, yang merupakan garam karboksilat yang stabil.

Pengasidan dengan asid hidroklorik medium di mana tindak balas ini berlaku adalah yang kemudiannya menggalakkan pembentukan asid benzylic dari kalium bencellate. Di samping itu, banyak laporan eksperimen juga menunjukkan bahawa tindak balas dijalankan dalam keadaan suhu tinggi.

Transposisi

Transposisi (atau REARREGLO ACID BENZYL) adalah tindak balas model untuk transformasi yang berbeza dari α-dicton dalam asid α-hydroxy yang disebabkan oleh garam asas. Ini boleh dilakukan dengan pelbagai jenis diceton seperti α-aromatik, separa aromatik, alicyl, alifatic atau heterocyclic diatesses, untuk menghasilkan asid benzil.

Mekanisme Transposisi Asid Perut (Sumber: CHEMBOYZ [CC BY-S (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/4.0)] melalui Wikimedia Commons)

Mekanisme tindak balas pada dasarnya sama dalam semua kes. Ia terdiri daripada tiga langkah:

1- Penambahan ion hidroksida yang boleh diterbalikkan kepada kumpulan karbonil sebatian α-dikon, iaitu, salah satu kumpulan ketonnya, yang menyebabkan perantara yang dimuatkan secara negatif yang dalam banyak teks dikenali sebagai "hidroksialkoksida".

Boleh melayani anda: natrium nitrit (nano2): struktur, sifat, kegunaan, risiko

2- REISTREGLO INTRAMOLECUL OF THE MORMEDIAR, yang menghasilkan perantara kedua yang mempunyai penyesuaian yang lebih sesuai untuk serangan nukleofilik yang akan berlaku pada kumpulan karbonil.

3- Penukaran pesat perantara kedua dalam garam asid α-hidroksi yang sepadan melalui reaksi pemindahan proton.

Α-dice juga boleh diubah menjadi ester asid benzylic melalui reaksi mereka dengan alkohol dengan kehadiran ion alcoxide.

Oleh itu, transposisi itu tidak lebih daripada tindak balas organik α-diton di hadapan asas (biasanya kalium hidroksida) untuk menghasilkan α-hydroxicarboxylic α-hydroxicarboxylic asid, seperti hal sintesis asid benzil A dari Benchilo (1,2-dipenyletanodion).

Seperti yang anda faham dari proses ini, transposisi membayangkan penghijrahan intramolekul karboni, yang merupakan sebatian organik anionik di mana beban negatif berada pada atom karbon.

Aplikasi

Asid benzyik, seperti yang disebutkan di atas, adalah sebatian organik yang berfungsi sebagai "asas" untuk sintesis kimia pelbagai jenis sebatian.

Farmakologi

Glikolat farmaseutikal adalah contoh yang baik dari keuntungan praktikal asid benzylic. Glikolat digunakan sebagai excipients, yang tidak lebih daripada bahan yang bercampur dengan ubat -ubatan untuk memberi mereka rasa, bentuk, konsistensi atau sifat lain (kestabilan, misalnya), tetapi yang tidak aktif dari sudut pandang farmakologi.

Antara ubat -ubatan utama yang dihasilkan dengan excipients yang diperolehi daripada asid benzil adalah beberapa sebatian yang diperoleh dari:

- Clidinio: Dadah yang digunakan untuk rawatan gangguan perut tertentu seperti ulser, sindrom usus yang marah, jangkitan usus, kekejangan perut, antara lain. Ia bertindak dalam penurunan beberapa rembesan tubuh dan biasanya dicapai dalam bentuk clidininium bromide.

Boleh melayani anda: alkohol sekunder: apakah, struktur, sifat, kegunaan

- Dilantine: Juga dikenali secara umum sebagai phenytoin, yang merupakan ubat antiepileptik atau anti-konvulsif, berguna untuk beberapa jenis kejang.

- Mepenzolate: Digunakan untuk mengurangkan keasidan perut dan kekejangan otot usus, dan juga untuk rawatan ulser perut.

- Flutropio: Ejen Antikolinergik yang berfungsi sebagai antagonis kompetitif asetilkolin dan yang digunakan terutamanya untuk rawatan penyakit paru -paru obstruktif kronik.

Dalam ubat -ubatan ini, fungsi asid benzylic sebagai pengeksport mungkin untuk mengangkut sebatian aktif dan, sekali di dalam organisma, hubungan di antara mereka mungkin dihidrolisiskan dan yang terakhir dikeluarkan untuk menjalankan fungsi farmakologi mereka.

Kegunaan lain

Sebagai tambahan kepada yang telah disebutkan, asid benzylic juga digunakan dalam formulasi kosmetik farmakologi, di mana ia telah diuji berkesan untuk rawatan jerawat, psoriasis, bintik -bintik umur, kulit kering, luka dermal pigmen, kedutan, dan lain -lain.

Rujukan

1. Dadah.com. (2018). Dadah.com: Ketahui lebih lanjut. Pastikan. Diperoleh pada 8 Januari 2020, dari www.Dadah.com
2. Dadah.com. (2019). Dadah.com: Ketahui lebih lanjut. Pastikan. Diperoleh pada 8 Januari 2020, dari www.Dadah.com
3. Dadah.ncats.Io. Pusat Kebangsaan untuk Memajukan Sains Translasi. Diperoleh pada 8 Januari 2020, dari www.Dadah.ncats.Io
4. Kesihatan setiap hari. Diperoleh pada 8 Januari 2020, dari www.Setiap hari.com
5. Gill, g. B. (1991). Penyusunan semula asid benzil-benzil.
6. Pusat Kebangsaan Maklumat Bioteknologi. Pangkalan data PUBCHEM. Asid benzil, CID = 6463, Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
7. Robertson, d. (2012). Kolej Miracosta. Diperoleh pada 8 Januari 2020, dari www.Miracosta.Edu
8. Ruey, j. Dan., & Van Scott, E. J. (1997). Atau.S. Paten no. 5,621,006. Washington, DC: U.S. Pejabat Paten dan Tanda Dagangan.
9. Selman, s., & Eastham, J. F. (1960). Asid benzilik dan penyusunan semula yang berkaitan. Ulasan Suku Tahunan, Persatuan Kimia, 14 (3), 221-235.
10. Thornton, ms. (2019). Dadah.com: Ketahui lebih lanjut. Pastikan. Diperoleh pada 8 Januari 2020, dari www.Dadah.com