Struktur asid elagikal, sifat, mendapatkan, lokasi, kegunaan

Dia Asid Elágic Ia adalah sebatian organik tetracyclical yang formula kimia adalah c₁₄H₆Sama ada₈. Ia adalah polifenol, sebagai domer asid galik. Ia juga dikenali sebagai asid benzary. Ia adalah pepejal kristal krim atau kuning, sangat stabil berbanding suhu. Ia adalah asid lemah yang sangat larut tetapi larut dalam medium asas atau alkali.

Ia diedarkan di kerajaan tumbuhan yang terkandung dalam pelbagai buah -buahan, seperti bom tangan, anggur, kacang dan minuman seperti wain dan teh. Ia banyak di dalam kayu dan sisa berkayu.

Bom tangan, buah -buahan yang kaya dalam asid elágic. Pengarang: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Sumber: Pixabay.

Ia membentangkan beberapa sifat biologi penting: antioksidan, anti -radang, anti -cancer, antimutagenik, melindungi hati dan mengurangkan tahap lemak dalam plasma darah. Ia memberi kesan perlindungan neuron dan nikmat generasi insulin.

Ia bertindak secara sinergi dengan polifenol semula jadi yang lain. Atas sebab ini, buah granada lengkap lebih berkesan kerana antioksidan dan anti -kanser daripada asid elagik sahaja.

Walaupun ia tidak mudah diserap oleh usus manusia, sebatian atau metabolit yang diperolehi, juga melaksanakan sifat antioksidannya.

[TOC]

Struktur

Asid elagic mempunyai empat struktur kitaran cair antara satu sama lain. Ia juga mempunyai empat kumpulan -OH fenolik dan dua struktur jenis lactone.

Struktur molekul asid elagik di mana kumpulan fenolik dan lakton diperhatikan. Pengarang: Yikrazuul. Sumber: Kerja Sendiri. Sumber: Wikimedia Commons.

Nomenclature

- Asid Elágic.

- Asid benzaric.

- 4,4 'Asid, 5.5', 6.6'-Hexahidroxidiferic-2,6,2 ', 6'-dilactone.

Sifat

Keadaan fizikal

Krim pepejal atau warna kuning yang mengkristal dalam bentuk jarum.

Berat molekul

302.19 g/mol.

Takat lebur

Lebih besar daripada 360 ºC (ia sangat termostable).

Ketumpatan

1,667 g/cm³ pada 18 ºC.

Kelarutan

Larutan air lemah: Kurang dari 1 mg/ml pada 21 ºC. Kurang dari 10 mg/ml pada pH 7.4. Larutan larut dalam etil alkohol.

Larut dalam alkali dan piridin. Praktikal tidak larut dalam etil eter.

Pemalar pemisahan

Ia mempunyai empat kumpulan -oh fenolik. Kemudian kecenderungan untuk memisahkan setiap ini:

Pk_A1 = 6.69; Pk_A2 = 7.45; Pk_A3 = 9.61; Pk_A4 = 11.50.

Sifat kimia

Ia adalah asid yang lemah, yang diionkan ke pH fisiologi.

Ia mempunyai empat cincin yang mewakili bahagian lipofilik atau hidrofobik molekul. Ia mempunyai empat kumpulan fenolik dan dua kumpulan lakton yang merupakan bahagian hidrofilik atau berkaitan dengan air.

Memperoleh di makmal

Penyelidik tertentu yang dijalankan di makmal sintesis asid elagic bermula dari metil galate dengan gandingan oksidatif, melalui pembentukan α-pegaloilglucose.

Lokasi di Alam

Asid elagical adalah sebatian yang sangat biasa dalam tumbuhan. Ia sangat banyak dalam buah -buahan seperti bom tangan, beri, strawberi, raspberi, blackberry, anggur, chaqui, pic, plum, kacang, badam dan minuman seperti wain dan teh.

Buah -buahan yang mengandungi asid elagic. Pengarang: Andreas N. Sumber: Pixabay.

Di dalam anggur ia lebih banyak di kulit buah daripada pulpa, dan lebih banyak di dalam pulpa daripada jus. Pematangan anggur yang lebih besar, semakin besar kandungan asid elagic.

Boleh melayani anda: hydroxyapatite

Ia boleh didapati dalam bentuk bebas atau lebih kerap konjugasi dengan glikosida (seperti xylose dan glukosa) atau menjadi sebahagian daripada elagitanine (molekul polimer).

Pelbagai jenis teh adalah sumber asid elagitan yang penting dalam bentuk elagitanine.

Infusi teh, minuman yang mengandungi asid elagic. Pengarang: Dungtuyvunguyen. Sumber: Pixabay.

Elagitanine adalah polifenol bioaktif yang tidak diserap utuh oleh usus manusia, tetapi boleh dihidrolisis dengan asid elagic oleh flora gastrointestinal kolon.

Semua hutan mengandungi asid elágic yang merupakan salah satu punca kesan antioksidan roh -roh yang berumur atau matang dalam tong kayu. Ia hadir dengan banyak wiski.

Sisa kayu seperti habuk papan atau cip kayu adalah sumber semula jadi yang kaya dengan asid elágic.

Kegunaan dalam Perubatan

Ia dianggap sebatian dengan beberapa aktiviti biologi: antikanser, antioksidan, antimutagenik, anti -radang dan kardioprotektif.

Menghalang pertumbuhan mikroorganisma, kerana ia menculik ion logam yang penting untuk metabolisme dan pertumbuhan mikrob. Ia bertindak sebagai penghapusan radikal bebas dan antivirus.

Diyakini bahawa ia mungkin berpotensi dalam pencegahan penyakit kronik tertentu. Di samping itu, ia menghalang kedutan yang disebabkan oleh sinar UV.

Ia adalah antioksidan yang sangat baik sehingga semasa pelaksanaan pembedahan plastik sedikit asid elagic ke kulit digunakan untuk mencegah nekrosisnya.

Ini adalah perangsang fungsi imun dan pentadbiran bersama dalam kemoterapi pesakit dengan kanser prostat telah dicadangkan.

Ia mempunyai aktiviti antiproliferatif kanser kulit, esofagus dan kolon, brek kitaran sel dan mendorong apoptosis sel -sel malignan. Ia bertindak dalam beberapa tindak balas penyelenggaraan DNA yang menghalang ketidakstabilan genom yang sebaliknya membawa kepada kanser.

Perlindungan hati

Ia adalah anti -hepatotoxic, antiesteatosic, anti -dastatik, antifibrogenik, antihepatokarsinogenik dan antiviral.

Hepatotoxicity merujuk kepada disfungsi hati atau kerosakan di bersekutu ini dengan pendedahan kepada ubat atau bahan pelik kepada badan. Steatosis adalah penyakit hati berlemak. Colestasis adalah gangguan aliran hempedu ke duodenum. Fibrosis hepatik adalah pembaikan tisu yang berlebihan yang tertakluk kepada kerosakan kronik.

Lukisan hati manusia. Pengarang: vsrao. Sumber: Pixabay.

Asid Elágic menghalang kerosakan sel hati yang disebabkan oleh alkohol kerana tahap antioksidan meningkat, menghapuskan radikal bebas dan menstabilkan membran sel.

Mengurangkan tahap lipid dalam edaran, mencegah peroksidasinya. Mengurangkan kolesterol plasma. Menghalang aktiviti protease dalam virus patogen hati yang menghalang percambahan.

Perlindungan terhadap penyakit Alzheimer

Ia menimbulkan kesan neuroprotektif dengan meningkatkan gejala penyakit Alzheimer yang disebabkan oleh pengumpulan di otak produk glikas.

Ia boleh melayani anda: kumpulan amino (NH2): struktur, sifat, contoh

Terhadap diabetes

Ia bertindak pada sel β pankreas, merangsang rembesan insulin dan penurunan intoleransi glukosa.

Terhadap kanser pundi hempedu

Asid elágic exsscome Antiprolifeation kesan sel kanser di tempat gall. Menghalang pencerobohan tumor dan chemotaxis, yang merupakan reaksi sel terhadap bahan kimia.

Dengan ketara mengurangkan kadar pertumbuhan tumor, tingkah laku yang menyusup dan angiogenesis atau pembentukan saluran darah yang dikaitkan dengan tumor.

Itulah sebabnya dianggarkan bahawa ia berpotensi sebagai terapi yang dilampirkan dalam rawatan kanser pundi hempedu.

Kesan sinergi terhadap leukemia

Asid elagic bertindak sinergi dengan flavonoid tertentu seperti quercetin, hadir dalam buah -buahan dan sayur -sayuran, untuk menghalang pertumbuhan sel dan menggalakkan apoptosis dalam sel leukemia.

Synergy adalah fenomena yang dalam kes ini bermakna kesan yang dihasilkan oleh beberapa sebatian kimia bersama -sama adalah lebih besar daripada hasil jumlah individu.

Kesan ini semakin meningkat dengan kehadiran resveratrol, satu lagi polifenol yang terdapat di banyak tumbuhan, buah -buahan dan sayur -sayuran.

Asid elagic adalah salah satu phyocochemical yang paling kuat dengan asid elagic sebagai anti -kanoksidan dan antioksidan.

Potensi terhadap penyakit Parkinson

Penyelidik tertentu telah mendapati bahawa asid elagik melindungi sel -sel beberapa mekanisme yang membawa kepada degenerasi mereka.

Menghapuskan radikal no_x (yang terlibat dalam generasi Parkinson), mengurangkan mekanisme pembentukan spesies oksigen reaktif dan spesies nitrogen reaktif dan mengajar sifat antiapoptosis.

Dengan itu memberikan kesan neuroprotektif. Anda juga boleh menyertai albumin serum manusia.

Keputusan ini menunjukkan bahawa asid elagic dapat memberikan sokongan untuk mengatasi Parkinson melalui pendekatan pencegahan profilaksis atau penyakit.

Dalam pencegahan ulser gastritis dan gastrik

Ia telah ditentukan secara eksperimen bahawa asid elagik yang terdapat dalam wiski matang membolehkan untuk mencegah gastritis yang disebabkan oleh alkohol. Kesan gastroprotektif terhadap luka gastrik.

Asid elagic dipindahkan dari kayu tong ke minuman beralkohol semasa pematangan dalam ini. Pengarang: Skeze. Sumber: Pixabay.

Di samping itu, kajian menunjukkan bahawa ia melindungi tubuh dari ketoksikan alkohol, dengan mengurangkan enzim tertentu dan meningkatkan mekanisme antioksidan.

Kesannya nampaknya multifactorial dalam penyembuhan ulser gastrik. Ini menjadikan calon yang baik untuk membangunkan ubat antiulcera pelbagai guna.

Ia boleh melayani anda: borax: sejarah, struktur, sifat, kegunaan, sintesis, risiko

Kekurangan pentadbiran lisan anda dan bagaimana mereka dapat diselesaikan

Walaupun asid elagic mempamerkan aktiviti antioksidan yang baik, ia mempunyai masalah kelarutan dalam medium berair dan oleh itu memberikan bioavailabiliti yang rendah apabila ditadbir secara lisan.

Ia sangat sedikit diserap dan dengan cepat dihapuskan dari badan, yang mengehadkan potensinya sebagai antioksidan kerana ketidakupayaannya untuk mencapai kepekatan yang mencukupi dalam tisu.

Bioavailabiliti yang rendah disebabkan oleh beberapa faktor: (1) kelarutan yang rendah dalam air, (2) dimetabolisme oleh mikroorganisma dalam saluran gastrousus, (3) dihapuskan dari organisma dengan cepat disebabkan oleh media hidup pendek dalam plasma, (((( (4) Ia mengikat secara tidak langsung ke DNA dan protein sel.

Walau bagaimanapun, didapati bahawa membekalkannya dalam bentuk kompleks dengan fosfolipid meningkatkan bioavailabiliti dan aktiviti antioksidannya. Kompleks dengan fosfolipid mempunyai keberkesanan pemakanan yang lebih baik untuk jangka masa yang lebih lama daripada satu -satunya asid asid.

Metabolit Asid Elágic

Selepas penggunaan makanan kaya di elagitanine, di saluran gastrousus mereka dihidrolisiskan kepada asid elagic oleh bakteria yang menghasilkan enzim SOASA.

Cincin lakton asid elagik dibuka, maka decarboxylation berlaku dan kemudian dehidroksilasi oleh reaksi enzimatik dan beberapa urolitin dibentuk berkat bakteria tertentu kolon. Akhirnya, Urolitin A dan B diperoleh.

Urolitin A, metabolit yang dihasilkan oleh tindakan bakteria usus pada asid elagik. Pengarang: Kopiersperre. Sumber: Kerja Sendiri. Sumber: Wikimedia Commons. Urolitin B, metabolit lain yang dihasilkan oleh mikroorganisma kolon dari asid elagik. Pengarang: Kopiersperre. Sumber: Kerja Sendiri. Sumber: Wikimedia Commons.

Metabolit ini diserap oleh usus dan berjaya mencapai plasma darah.

Dianggarkan bahawa urolitin ini mempunyai kesan biologi antiestrogenik, anti -aglamatory dan anti -radang. Ia juga didapati bahawa mereka mempunyai kesan terhadap melanoma atau kanser kulit, kerana mereka menghalang pembentukan melanin dan menghalang aktiviti enzim yang memihak kepada melanoma.

Rujukan

1. Lansky, e.P. (2006). Berhati -hati dengan delima yang mengandungi 40% asid llagic. J. Med. Makanan 9 (1) 2006, 119-122. NCBI pulih.NLM.NIH.Gov.
2. Atau.S. Perpustakaan Perubatan Negara. (2019). Asid Ellagic. Pulih dari: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov.
3. Derosa, g. et al. (2016). Asid ellagic dan peranannya dalam penyakit kronik. Kemajuan dalam Perubatan dan Biologi Eksperimen 2016; 928: 473-479. NCBI pulih.NLM.NIH.Gov.
4. Wang, s.-T. et al. (2017). Kesan anti-melanogenik urolithin A dan urolithin B, metabolit kolon asid elgic, dalam sel melanoma B16. J. Agric. Makanan Chem. 2017, 65, 32, 6870-6876. Pulih dari pub.ACS.org.
5. Tomas-Barberan, f.Ke. Dan yang, x. (2019). Teh adalah sumber pemakanan yang signifikan hergitannin dan asid shegic. J. Agric. Makanan Chem. 2019, 67, 19, 5394-5404. Pulih dari pub.ACS.org.C
6. Ceci, c. et al. (2016). Asid ellagic menghalang invasif kanser pundi kencing dan pertumbuhan tumor vivo. Nutrien 2016, 8 (11), 744. NCBI pulih.NLM.NIH.Gov.
7. Kabiraj, ms. et al. (2014) Asid elgic mengurangkan Son-PDI yang disebabkan agregasi biomarker parkinsonian. Nerosains Kimia ACS 2014, 5, 12, 1209-1220. Pulih dari pub.ACS.org.
8. Selhorst E Silva Beiserra, a.M. et al. (2011). Mekanisme penyembuhan gastroprotektif dan ulser asid elgic dalam tikus eksperimen. J. Agric. Makanan Chem. 2011, 59, 13, 6957-6965. Pulih dari pub.ACS.org.
9. Murugan, v. et al. (2009) peningkatan bioavailabiliti oral dan profil antioksidan asid logik oleh fosfolipid. J. Agric. Makanan Chem. 2009, 57, 11, 4559-4565. Pulih dari pub.ACS.org.
10. Baca, j.-H. dan Talcott, s.T. (2004). Kematangan buah dan pengekstrakan jus mempengaruhi derivatif asid elgic dan polifenolik antioksidan lain dalam anggur muscadine. J. Agric. Makanan Chem. 2004, 52 (2): 361-6. NCBI pulih.NLM.NIH.Gov.
11. Ren, dan. et al. (2012). Aktiviti sintesis dan antitumor asid elgic peracetate. Surat Kimia Ubat ACS 2012, 3, 631-636. Pulih dari pub.ACS.org.