Struktur asid fenilasetik, sifat, kegunaan, kesan

Dia Asid phenylacetic Ia adalah sebatian organik pepejal yang formula kimia adalah c₈H₈Sama ada₂ atau c₆H₅Ch₂Co₂H. Ia adalah asid monokarboxylic, iaitu, ia mempunyai satu kumpulan karboksil tunggal -cooh.

Ia juga dikenali sebagai asid benzeneacetic atau asid phenytaic. Ia adalah pepejal putih kristal dengan bau yang tidak menyenangkan, namun rasa itu manis. Ia terdapat di beberapa bunga, buah -buahan dan tumbuh -tumbuhan, dalam minuman yang ditapai seperti teh dan koko. Ia juga terdapat di asap tembakau dan kayu.

Kristal Asid Phenylacetic. TMV23 [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Asid Phenylacetic adalah sebatian yang dibentuk oleh transformasi molekul endogen dari beberapa makhluk hidup, iaitu, molekul yang merupakan bahagian semula jadi.

Ia memenuhi fungsi penting yang bergantung kepada jenis organisma di mana ia berada. Sebagai contoh, tumbuh -tumbuhan terlibat dalam pertumbuhan mereka, sementara pada manusia campur tangan dalam pembebasan utusan molekul penting otak.

Kesannya telah dikaji sebagai agen antihongos dan sebagai perencat pertumbuhan bakteria.

[TOC]

Struktur

Molekul asid feniletik atau benzeneacetic mempunyai dua kumpulan berfungsi: carboxyl -coh dan fenil c₆H₅-.

Ia seperti molekul asid asetik yang mana cincin benzenik atau kumpulan C telah ditambah₆H₅- Dalam kumpulan metilo -ch₃.

Ia juga boleh dikatakan bahawa ia seperti molekul toluena di mana hidrogen h kumpulan metil -ch₃ Ia telah digantikan oleh kumpulan karboksil -cooh.

Struktur asid phenylacetic. Pengarang: Marilú Stea.

Nomenclature

- Asid phenylacetic

- Asid benzeneacetic

- 2-phenylacetic asid

- Asid phenythane

- Asid benzylphormic

- Asid alpha-theic

- Asid benzylcarboxylic.

Sifat

Keadaan fizikal

Putih hingga kuning pepejal dalam bentuk kristal atau skala dengan bau yang tidak menyenangkan dan pedas.

Berat molekul

136.15 g/mol

Takat lebur

76.7 ºC

Takat didih

265.5 ºC

Titik kilat

132 ºC (kaedah cawan tertutup)

Suhu arah diri

543 ºC

Ketumpatan

1.09 g/cm³ pada 25 ºC

Kelarutan

Sangat larut dalam air: 17.3 g/l A 25 ºC

Sangat larut dalam etanol, etil eter dan karbon disulfida. Larut dalam aseton. Sedikit larut dalam kloroform.

Ia boleh melayani anda: disposio: struktur, sifat, mendapatkan, menggunakan

Ph

Penyelesaian berairnya lemah berasid.

Pemisahan pemalar

Pk_ke = 4.31

Sifat lain

Membentangkan bau yang sangat tidak menyenangkan. Apabila dicairkan di dalam air, ia mempunyai bau manis yang serupa dengan madu.

Rasanya manis sama dengan madu.

Apabila dipanaskan pada penguraiannya memancarkan ekar dan asap menjengkelkan.

Sintesis

Ia disediakan dengan bertindak balas benzil sianida dengan asid sulfurik atau hidroklorik yang dicairkan.

Juga dengan tindak balas benchl dan klorida air dengan kehadiran pemangkin Ni (Co) (CO)₄.

Sintesis asid phenylacetic. Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Peranan dalam biokimia makhluk hidup

Ia bertindak sebagai metabolit (molekul yang mengambil bahagian dalam metabolisme, sama ada sebagai substrat, kompaun perantaraan atau sebagai produk akhir) dalam makhluk hidup, misalnya, dalam manusia, di tumbuhan, di dalam Escherichia coli, dalam Saccharomyces cerevisiae, dan di dalamnya Aspergillus. Walau bagaimanapun, nampaknya tidak dihasilkan dengan cara yang sama dalam semuanya.

Berfungsi dalam manusia

Asid phenylacetic adalah metabolit utama 2-fenylethylamine, yang merupakan penyusun endogen otak manusia dan terlibat dalam penghantaran otak.

Metabolisme phenylethylamine membawa kepada pengoksidaan dengan membentuk phenylacetaldehyde, yang mengoksidakan asid fenilasi.

Asid phenylacetic bertindak sebagai neuromodulator kerana ia merangsang pembebasan dopamin, yang merupakan molekul yang memenuhi fungsi penting dalam sistem saraf.

Telah dilaporkan bahawa dalam gangguan emosi, seperti kemurungan dan skizofrenia, terdapat perubahan asid fenilasi atau asid asid dalam cecair biologi.

Ia juga telah disyaki bahawa variasi kepekatan sebatian ini mempunyai pengaruh terhadap sindrom hiperaktif dan defisit perhatian yang ada di kalangan kanak -kanak.

Orang otak dengan sindrom defisit perhatian dan hiperaktif di mana kawasan pra-frontal diserlahkan, di mana penyakit ini mempunyai kesan yang lebih besar. Manu5 [cc by-sa 4.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Berfungsi dalam tumbuhan

Beberapa penyelidik telah menunjukkan bahawa asid phenylacetic diedarkan secara meluas dalam tumbuhan vaskular dan bukan vaskular.

Boleh melayani anda: Natrium permanganat (NAMNO4): Hartanah, risiko

Selama lebih dari 40 tahun ia telah diiktiraf sebagai phytormone atau auxin semulajadi, iaitu, hormon yang mengawal pertumbuhan sayur -sayuran. Ia memberi kesan positif kepada pertumbuhan dan perkembangan tumbuhan.

Ia biasanya terletak di wabak tumbuhan. Tindakannya yang bermanfaat dalam jagung, oat, kacang (kacang atau kacang), barli, tembakau dan tomato dikenali.

Wabak tumbuhan kacang atau kacang. Bijay Chaurasia [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Walau bagaimanapun, mekanisme tindakannya dalam pertumbuhan tumbuhan belum dijelaskan. Tidak juga diketahui dengan pasti bagaimana ia terbentuk dalam tumbuh -tumbuhan dan sayur -sayuran. Telah dicadangkan bahawa ia berlaku dari phenylpyruvate.

Lain-lain mencadangkan bahawa ia adalah hasil daripada deaminasi phenylalanine asid amino (asid 2-amino-3-phenylpropanoic) dan tumbuh-tumbuhan dan mikroorganisma yang menghasilkan fenilalanin dapat menghasilkan asid fenilasi dari ini.

Berfungsi dalam beberapa mikroorganisma

Beberapa mikrob boleh menggunakannya dalam proses metabolik mereka. Contohnya kulat Penicillium chrysogenum menggunakannya untuk menghasilkan penisilin g atau penisilin semula jadi.

Struktur molekul penisilin g di mana komponen disumbangkan oleh asid fenilasi diperhatikan di sebelah kiri. Cacycle [domain awam]. Sumber: Wikipedia Commons.

Yang lain menggunakannya sebagai satu -satunya sumber karbon dan nitrogen, seperti Ralstonia solanacearum, Bakteria tanah yang menghasilkan tumbuh -tumbuhan seperti tomato.

Aplikasi

Dalam bidang pertanian

Asid Phenylacetic telah terbukti menjadi ejen antihongo yang berkesan untuk aplikasi pertanian.

Dalam beberapa kajian didapati bahawa asid fenilasi yang dihasilkan oleh bakteria Streptomyces humidus dan makmal terpencil berkesan dalam menghalang zoospores percambahan dan pertumbuhan kulat mycelial Phytophthora capsici yang menyerang tanaman lada.

Ia boleh menyebabkan ketahanan terhadap tumbuhan ini terhadap jangkitan P. Capsici, Nah, ia berfungsi serta fungisida komersial yang lain.

Ladang lada. Pjaganathan [cc by-sa 4.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Kajian lain menunjukkan bahawa asid fenilasi yang dihasilkan oleh pelbagai jenis Bacillus Ia menimbulkan kesan toksik terhadap nematod yang menyerang kayu pain.

Ia boleh melayani anda: borax: sejarah, struktur, sifat, kegunaan, sintesis, risiko

Dalam industri makanan

Ia digunakan sebagai ejen perasa, kerana ia mempunyai karamel, bunga, rasa madu.

Dalam pengeluaran sebatian kimia lain

Ia berfungsi untuk membuat bahan kimia dan minyak wangi lain, untuk menyediakan ester yang digunakan sebagai minyak wangi dan perasa, sebatian farmaseutikal dan herba.

Asid Phenylacetic mempunyai penggunaan yang boleh menjadi sangat berbahaya yang dalam mendapatkan amphetamine, merangsang ubat -ubatan yang menghasilkan ketagihan, jadi ia tertakluk kepada kawalan ketat oleh pihak berkuasa semua negara.

Penggunaan Potensi terhadap Kuman Patogen

Dalam beberapa kajian, didapati bahawa pengumpulan asid fenilasi mengurangkan sitotoksisiti Pseudomonas aeruginosa dalam sel dan tisu manusia dan haiwan. Bakteria ini menyebabkan radang paru -paru.

Pengumpulan asid fenilasi ini berlaku apabila kepekatan mikroorganisma yang tinggi dalam ujian manusia sel ujian disuntik.

Penemuan menunjukkan bahawa bakteria P. Aeruginosa, Di bawah keadaan pengalaman, ia menghasilkan dan mengumpulkan perencat ini, yang mengatasi jangkitan.

Kesan negatif oleh pengumpulan manusia

Telah ditentukan bahawa pengumpulan asid fenilasi yang berlaku pada pesakit dengan kegagalan buah pinggang kronik membantu meningkatkan aterosklerosis dan kadar penyakit kardiovaskular di dalamnya.

Asid phenylacetic sangat menghalang enzim yang mengawal pembentukan nitrik oksida (NO) dari L-arginine (asid amino).

Ini menjana ketidakseimbangan pada tahap dinding arteri, kerana dalam keadaan normal, oksida nitrik menimbulkan kesan perlindungan terhadap pembentukan plat atherogenik pada dinding vaskular.

Ketidakseimbangan ini membawa kepada generasi tinggi plat dan penyakit kardiovaskular pesakit ini berisiko.

Rujukan

1. Atau.S. Perpustakaan Perubatan Negara. (2019). Asid phenylacetic. Pulih dari: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
2. Sugawara, s. et al. (2015). Ciri-ciri tersendiri asid indole-3-asetik dan asid fenilasi, dua auxin biasa dalam tumbuh-tumbuhan. Fisiol sel tumbuhan. 2015 Ogos; 56 (8): 1641-1654. NCBI pulih.NLM.NIH.Gov.
3. Wang, j. et al. (2013). Pseudomonas aeruginosa Sitotoksisiti dilemahkan pada ketumpatan sel yang tinggi dengan tindakan asid phenylacetic. PLOS ONE. 2013; 8 (3): E60187. NCBI pulih.NLM.NIH.Gov.
4. MANGANNI, g. et al. (2004). Pencegahan spektrometri massa kromatografi asid phenylacetic dalam darah manusia. Ann. Chim. 2004 Sep-Okt; 94 (9-10): 715-9. Pulih dari pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang, et al. (2001). Pengasingan dan vivo dan aktiviti antikulat in vitro asid fenilasetik dan natrium phenylacetate dari Streptomyces humidus. Mikrobiol Alam Sekitar Appl. 2001 Ogos; 67 (8): 3739-3745. NCBI pulih.NLM.NIH.g
6. Jankowski, J. et al. (2003). Peningkatan asid phenylacetic plasma dalam paten dengan kegagalan buah pinggang peringkat akhir menghalang ekspresi iNOS. Clin. Melabur. 2003 Jul15; 112 (2): 256-264. NCBI pulih.NLM.NIH.Gov.