Struktur asid sorbik, sifat, kegunaan, reaksi

Dia Asid sorbik Ia adalah sebatian organik pepejal yang formula kimia adalah c₆H₈Sama ada₂ atau ch₃-(Ch)₄-Co₂H. Ia adalah asid monokarboxylic alfa, beta-instry dan juga dikatakan bahawa ia adalah asid lemak tak tepu poli. Ia juga dikenali sebagai asid hexadienoic. Ia adalah asid karboksilik dengan dua ikatan berganda c = c.

Ia secara semulajadi hadir di buah beri gunung, beri serbal (Sorbus akan) dan beri anggur magnolia. Asid sorbik mempunyai sifat antimikrob, jadi ia digunakan secara meluas sebagai bahan tambahan dalam produk makanan untuk mengelakkan percambahan kulat, ragi dan bakteria.

Asid sorbik. Pengarang: Marilú Stea

Ia biasanya digunakan sebagai kalium, natrium atau sorbate kalsium. Bentuk tindakannya terhadap mikroorganisma melibatkan penyusupan di dinding sel dan perencatan enzim penting tertentu, kadang -kadang menyebabkan kerosakan pada bahan genetik.

Walau bagaimanapun, terdapat mikrob yang menjadi tahan terhadap tindakan mereka yang tinggal dalam keadaan terpendam yang diaktifkan apabila keadaan lebih baik lagi. Asid sorbik dan sorbates tidak dianggap beracun kepada manusia dan haiwan. Walau bagaimanapun, keselamatannya masih dalam kajian.

Produk tindak balas ini telah dikaji untuk menentukan potensi kerosakan mereka kepada manusia, dan didapati bahawa sebahagian daripadanya tidak berbahaya dan yang lain adalah mutagenik dan genotoksik.

Menjadi sebatian poli yang cenderung cenderung bertindak balas dengan sebatian nukleofilik yang terdapat dalam makanan, seperti nitrit, sulfit dan amina.

[TOC]

Struktur

Asid sorbik mempunyai rangka linear 6 atom karbon di mana terdapat 2 karbon -karbon -karbon c = c bon dan kumpulan karboksil -cooh.

Pautan ganda C = C terdapat dalam karbon kedua dan keempat (C-2 dan C-4) dan berada dalam bentuk mereka trans-trans.

Struktur asid sorbik di mana susunan trans-trans ikatan berganda c = c diperhatikan. Kapasi [cc by-sa 3.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Nomenclature

- Asid sorbik

- 2,4-hexadienoic Acid

- Asid (2e, 4e) -hexa-2,4-dienoic

- Asid Trans, trans-2,4-hexadienoic

- 2-propenilacrylic acid.

Sifat

Keadaan fizikal

Pepejal kristal tanpa warna atau putih. Mengkristal air atau alkohol dalam bentuk jarum.

Serbuk asid sorbik. IndiMart [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Berat molekul

112,13 g/mol

Takat lebur

134.5 ºC (mula sublimize di atas 60 ºC)

Takat didih

228 ºC, rebus dengan penguraian.

Titik kilat

127 ºC (kaedah cawan tertutup).

Ketumpatan

1.2 g/cm³

Kelarutan

Larut dalam air, 1.56 g/l pada 20 ºC. Larut dalam etanol. Sangat larut dalam eter.

Pemisahan pemalar

Pk_ke = 4.76 hingga 25 ºC

Sifat kimia

Kerana ia adalah sebatian di-tak tepu, ia cenderung menderita diri dalam oksigen. Walau bagaimanapun, dalam bentuk pepejal kristal keringnya sangat stabil.

Pengoksidaan autonya dalam larutan akueus bergantung kepada banyak faktor, termasuk pH. PH rendah (asid) cenderung mengoksidakan lebih mudah daripada pH tinggi (alkali), yang nampaknya disebabkan oleh pH alkali menjadi ion sorbate, yang kurang terdedah kepada pengoksidaan.

Sistem ikatan konjugasi berganda (iaitu, pautan yang berkongsi elektron) menyebabkannya bertindak balas dengan banyak agen nukleofilik (atom yang mempunyai elektron yang berlebihan sehingga mereka mencari atom dengan beberapa elektron).

Antara agen nukleofilik seperti jubin R-SH, sulfit begitu₃^2-, Nitrit no₂^- Dan amina R-NH₂.

Sifat lain

Ia tidak menentu dengan kehadiran stim tanpa menguraikan.

Rasanya sedikit berasid dan astringen. Mempunyai bau yang hampir tidak dapat dilihat.

Boleh melayani anda: kumpulan fosfat

Pentadbiran salap atau ubat topikal yang mengandungi asid sorbik dapat menjana alahan kenalan dalam kulit beberapa individu yang sensitif.

Sekiranya asid sorbik digunakan secara langsung ke kulit, ia menghasilkan kerengsaan yang teruk.

Gunakan dalam industri makanan

Asid sorbik adalah agen antimikrob yang berkesan terhadap spektrum mikroorganisma yang luas, seperti kulat, bakteria dan ragi, dan mempunyai ketoksikan yang rendah untuk manusia dan haiwan sehingga ia digunakan sebagai pengawet untuk banyak produk runcit atau makanan.

Ia adalah perencat pertumbuhan mikrob. Kuantiti atau kepekatan asid sorbik yang digunakan bergantung kepada jenis makanan, pH yang sama, pada bakteria atau kulat yang akan dikorbankan dan peraturan yang dikenakan oleh pihak berkuasa dari segi makanan dan keselamatan.

Asid sorbik kebanyakannya digunakan sebagai kalium, natrium atau sorbate kalsium, yang lebih larut dalam medium berair. Beberapa sumber melaporkan bahawa tindakan mereka lebih cekap dalam medium berasid dan berfungsi lebih baik daripada benzoat (pengawet makanan lain).

Menurut kajian tertentu, asid sorbik dimetabolisme dalam tubuh manusia seperti asid lemak lain, berubah menjadi CO₂ dan air. Atas sebab ini ia tidak terkumpul dalam organisma.

Pentadbiran Makanan dan Dadah AS, atau FDA (untuk akronimnya dalam bahasa Inggeris Pentadbiran Makanan dan Ubat-Ubatan) telah mengklasifikasikannya sebagai "diiktiraf secara umum sebagai insurans" atau lemak (akronim untuk bahasa Inggeris Secara amnya dikumpulkan sebagai selamat).

Ia digunakan secara meluas sebagai pengawet dalam jus buah, wain dan minuman lain, marjerin, produk tenusu seperti keju segar, sos, acar, ikan, pencuci mulut dan produk roti, di antara banyak makanan lain.

Minuman komersial yang mungkin mengandungi sorbates. Pengarang: Miguel Andrade. Sumber: Unspash

Dianggarkan bahawa mekanisme tindakannya dalam mikrob adalah berdasarkan perencatan enzim kitaran asid karbohidrat dan sitrus. Menyahaktifkan enzim seperti yang membentuk pautan dengan kumpulan mereka -sh.

Sebaliknya, ia mempengaruhi potensi elektrokimia membran sel mikroorganisma dan menyusup ke dalam tindakan ini. Dalam sesetengah kes, ia juga mengganggu bahan genetik (DNA dan RNA) bakteria.

Reaksi asid sorbik dalam makanan

Pelbagai sebatian secara semulajadi boleh didapati dalam makanan, termasuk amina R-N₂, Dan yang lain ditambah sebagai bahan tambahan, seperti nitrit tidak₂^- dan sulfit begitu₃^2-.

Amina

Asid sorbik dan sorbate kalium mungkin mengalami tindak balas tambahan nukleofilik dengan amina mudah, menghasilkan struktur kitaran dihydropiridone jenis.

Struktur ini dibentuk oleh penambahan dua amina. Reaksi sedemikian boleh berlaku dalam keadaan lembut seperti yang dibentangkan semasa pemprosesan makanan (50-80 ºC).

Nitrit

Garam nitrit no₂^- Mereka ditambah kepada beberapa makanan untuk menghalang pertumbuhan beberapa bakteria seperti Clostridium botulinum, Bacillus yang menghasilkan neurotoksin dan menghasilkan penyakit botulisme.

Asid sorbik bertindak balas dengan nitrit yang membentuk 1.4-dinitro-2-methylpirrol dan asid etilnitrolik. Ini berlaku di bawah keadaan yang serupa dengan saluran gastrik manusia.

Makanan yang mungkin mengandungi nitrit. Pengarang: Robert Doetsch. Sumber: Pixabay.

Sulfit

Sulphites ditemui di beberapa makanan atau minuman untuk sifat pengawet, antimikrob dan antikulat mereka. Salah satu minuman ini adalah wain.

Ia boleh melayani anda: urethane: struktur, sifat, mendapatkan, menggunakan

Asid sorbik dan sorbates bertindak balas dengan sulfah ini.

Kesan sampingan pengambilan anda

Menurut sumber yang dirujuk, tahap asid sorbik atau sorbate kalium yang digunakan dalam makanan adalah antara 100 dan 2000 mg/l yang boleh dimakan.

Pengambilan harian yang boleh diterima untuk manusia telah ditetapkan selama beberapa tahun dalam 25 mg/kg berat individu.

Walaupun asid sorbik dan sorbates telah digunakan selama bertahun-tahun dan dianggap tidak toksik, keselamatan mereka terhadap manusia belum lagi ditubuhkan. Pada masa ini, banyak kajian saintifik perubatan dijalankan untuk menjelaskan subjek.

Kesan pada haiwan

Tahap ketoksikan asid sorbik dan sorbates ke arah mamalia sangat rendah. Pengajian telah dijalankan semasa masa pendedahan yang panjang dan walaupun dengan pengambilan sebanyak 10% daripada diet, tanpa hasil negatif.

Beberapa arnab hamil mengalami kerengsaan perut yang teruk, penurunan penggunaan makanan, peningkatan pengguguran dan kematian. Tetapi kesannya disebabkan oleh fakta bahawa asid sorbik membunuh flora semula jadi usus, yang menyebabkan kekurangan zat makanan.

Dalam pengalaman dengan tikus hamil ini tidak berlaku, tetapi penurunan berat badan semasa kehamilan diperhatikan.

Tiada pembentukan tumor atau apa -apa jenis aktiviti karsinogenik produk -produk ini dalam haiwan yang dikaji telah dijumpai.

Ketoksikannya yang rendah dapat dijelaskan kerana badan mamalia dengan cepat memetabolisme dengan cara yang sama seperti asid lemak lain, menjadikannya co₂ dan air.

Kesan pada sistem imun

Pada manusia perkara yang sama berlaku, asid sorbik dimetabolisme dan tidak terkumpul di dalam badan.

Walau bagaimanapun, dalam kajian -kajian tertentu didapati bahawa asid sorbik dapat mengawal selia jalur biokimia tertentu yang berkaitan dengan fungsi sistem imun.

Asid sorbik dengan ketara menindas kemerosotan pengeluaran tryptophan dan neopterine dalam sel -sel sistem imun, seperti monosit. Kedua -dua kesan membayangkan penindasan tindak balas imun Th1.

Ini bermaksud bahawa asid sorbik dan sorbat mengurangkan jenis mekanisme sistem imun badan manusia.

Walaupun ujian dilakukan dengan kepekatan asid sorbik yang tidak dapat dicapai dalam sistem darah, kemungkinan kepekatan tinggi akan dicapai di saluran gastrousus.

Beberapa sumber melaporkan bahawa ia boleh menghasilkan urtikaria pada kanak -kanak atau orang yang sensitif, yang boleh dikaitkan dengan sistem imun.

Kesan mutagenik produk reaksi mereka

Beberapa kajian telah menunjukkan bahawa asid sorbik dan sorbats adalah bukan mutagenik dan bukan klanogenik (tidak menyebabkan pecah kromosom) pada haiwan, tetapi potensi untuk menyebabkan kanser dalam manusia belum dinilai.

Sesetengah penyelidik mengkaji kemungkinan bahawa sebatian kitaran dan linear yang dibentuk oleh tindak balas antara amina makanan dan asid sorbik boleh menyebabkan mutagenesis (menghasilkan mutasi dalam DNA sel) dan genotoksisiti (menyebabkan kerosakan kepada gen).

Walau bagaimanapun, dalam ujian dilakukan dengan sampel sel manusia dan dengan koloni Salmonella typhimurium Didapati bahawa produk tindak balas antara asid sorbik atau sorbates dan amina nampaknya tidak genotoksik atau mutagenik, walaupun keselamatan mereka tidak dapat disahkan.

Sebaliknya, produk tindak balas antara asid sorbik dengan nitrit, 1.4-dinitro-2-methylpirrol dan asid etilnitrolik adalah mutagenik. Ini terbentuk di bawah keadaan berasid yang terdapat di perut manusia (pH antara 2 dan 4.2).

Ia boleh melayani anda: Struktur Lewis: Apa itu, bagaimana ia dilakukan, contohnya

Di samping itu, telah ditunjukkan bahawa wain yang mengandungi begitu₂ dan asid sorbik boleh menyebabkan mutagenesis.

Murah datang yang mungkin mengandungi sulfit dan asid sorbik. Shalom [cc by-sa 3.0 (http: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0/]]. Sumber: Wikipedia Commons.

Ia juga didapati bahawa produk pengoksidaan yang terbentuk semasa penyimpanan dan di bawah tindakan haba adalah genotoksik dan mempunyai keupayaan transformasi sel.

Semua aspek ini masih dikaji.

Kesan penuaan sel berpotensi

Potassium Sorbate menyebabkan peningkatan dramatik dalam pembentukan spesies oksigen reaktif dalam sel mikroorganisma, yang dapat menghasilkan radikal bebas.

Spesies tersebut boleh merosakkan DNA mitokondria, yang membawa kepada penuaan dan kematian sel. Ini berlaku dalam mikroba tertakluk kepada tindakan sorbato.

Walau bagaimanapun, pada manusia ini belum dijelaskan sepenuhnya.

Aspek terkawal PBB terhadap mikrob

Baru -baru ini (2019), beberapa penyelidik mendapati bahawa asid sorbik dapat menggalakkan induksi keadaan BVNC dalam bakteria.

Negeri BVNC (atau bakteria yang tidak boleh ditakrifkan) ditakrifkan sebagai sel yang memasuki keadaan bukan budaya sebagai tindak balas kepada situasi tekanan, mengekalkan metabolisme yang dikurangkan, tahap ATP yang tinggi dan mengekalkan integriti sel, seperti kandungan kromosom dan membran sel dan membran sel dan membran sel dan membran sel dan membran sel dan membran sel.

Ini bermakna mereka mengurangkan pernafasan mereka, mengurangkan pengangkutan nutrien, menyekat pembuatan molekul tertentu, menyimpan tenaga dan mengekalkan dinding sel dan kandungannya dalam keadaan baik.

Dengan menggunakan prosedur pengesanan makmal rutin, pencemaran BVNC boleh dipandang rendah, yang boleh menyebabkan kehadiran patogen dalam makanan.

Sel sel BVNC boleh kembali ke keadaan yang boleh ditanam apabila terdapat keadaan yang menggalakkan, seperti nutrien tertentu.

Asid sorbik boleh menyebabkan keadaan BVNC walaupun pada kepekatan yang lebih rendah daripada yang digunakan dalam pemeliharaan makanan.

Kegunaan lain

Oleh kerana tindakan antimikrobnya, asid sorbik juga digunakan dalam kosmetik, produk farmaseutikal dan pemuliharaan tembakau. Ia juga ditambah kepada bahan pembungkusan produk makanan.

Ia adalah produk perantara untuk menghasilkan plastik dan pelincir. Ia membolehkan meningkatkan kecerahan lapisan alqidic ​​tertentu. Ia berfungsi untuk meningkatkan pengisaran gusi tertentu.

Rujukan

1. Winkler, c. et al. (2006). Pengawet makanan natrium sulfit dan asid sorbik menindas sel mononuklear darah periferal yang dirangsang oleh mitos. Toksikologi Makanan dan Kimia 44 (2006) 2003-2007. Pulih dari Scientedirect.com.
2. Pérez-Prior, m.T. (2008). Kereaktifan sub produk yang dibentuk oleh tindak balas asid sorbik dengan natrium nitrit: decoomposition 1,4-dinitro-2-methylpyrrole dan asid ethylnitrolic. J. Agric. Makanan Chem. 2008.56, 11824-11829. Pulih dari pub.ACS.org.
3. Ferrand, c. et al. (1998). Interaksi fungsi asid sorbik. Aditif dan bahan pencemar makanan, 1998, vol. 15, tidak. 4, 487-493. NCBI pulih.NLM.NIH.Gov.
4. Ferrand, c. et al. (2000). Kajian genotoksi produk tindak balas asid sorbik. J. Agric. Makanan Chem. 2000, 48, 3605-3610. Pulih dari pub.ACS.org.
5. Atau.S. Perpustakaan Perubatan Negara. (2019). Asid sorbik. Pulih dari: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
6. Ogane, h. et al. (2019). Asid sorbik berkonsentrasi rendah menggalakkan induksi Escherichia coli menjadi negara yang berdaya maju tetapi tidak budaya. Biocontrol Science, 2019, Vol. 14, no. 1, 67-71. Pulih dari JStage.JST.Pergi.Jp.
7. Pengarang yang tidak diketahui. (1998). Lemak seperti atau makanan. Asid sorbik. Buku Panduan Lemak dan Minyak. Pulih dari Scientedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, j. dan Hansen, F. (2005). Halangan kimia dan biokimia baru. Dalam teknologi baru muncul untuk pemprosesan makanan. Pulih dari Scientedirect.com.
9. Pizzorno, j.Dan. (2016). Urticaria. Di Buku Panduan Perubatan Semula Jadi (Edisi Ketiga). Pulih dari Scientedirect.com.
10. Piper j.D. dan Piper p.W. (2017). Benzoate dan Garam Sorbate: Kajian sistematik mengenai potensi bahaya pengawet yang tidak ternilai dan spektrum penggunaan klinikal yang berkembang untuk natrium benzoat. Ulasan Komprehensif dalam Sains Makanan dan Keselamatan Makanan. Vol. 16, 2017. Diperolehi dari perpustakaan dalam talian.Wiley.com.