Struktur Asid Galic, Sifat, Mendapatkan, Menggunakan

Dia Asid Gallic Ia adalah sebatian formula molekul organik c₆H₂(Oh)₃COOH yang tergolong dalam kategori polifenol. Ia diiktiraf kerana ia mempunyai bentuk debu kristal yang dekat dengan kuning pucat.

Ia adalah asid trihydroxybenzoic yang dibentuk oleh cincin benzena yang mana kumpulan karboksilik (-COH) dan 3 hidroksil (-OH) yang terletak di kedudukan 3, 4 dan 5 cincin bersatu.

Struktur molekul asid gallic (asid 3,4,5-trihydroxibenzoic). VCHOROZOPOULOS [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0)]. Sumber: Wikipedia Commons

Secara semula jadi ia disebarkan secara meluas, kerana ia adalah produk yang terbentuk dalam kuantiti penting dalam tumbuhan dan kulat. Terdapat percuma atau dilekatkan pada tanin kebanyakan spesies tumbuhan, di mana kacang, anggur, tumbuhan divi-divi, kulit kayu oak, bom tangan atau akarnya, tumbuhan zumaque dan teh menonjol.

Kulit kayu oak. Rob Mitchell [CC0]. Sumber: Wikipedia Commons

Ia juga terdapat dalam madu, koko, pelbagai buah beri, mangga dan buah -buahan dan sayur -sayuran lain, dan dalam beberapa minuman seperti wain dan teh.

Dalam tisu sayur -sayuran dalam bentuk ester atau gallate. Jumlah di mana ia bergantung kepada rangsangan luaran, seperti jumlah sinaran UV yang tumbuhan, tekanan kimia dan jangkitan mikrob telah diterima.

Dalam kes anggur dan wain, ia bergantung kepada pelbagai anggur, pemprosesan dan penyimpanan. Dalam teh hijau, kandungan gatale tinggi, tetapi koko mengandungi lebih banyak teh hijau dan wain merah.

Secara kimia berkelakuan sebagai ejen pengurangan. Adalah astringen dan antioksidan. Ia juga telah digunakan dalam dakwat biru untuk menulis dan biasanya digunakan dalam industri farmaseutikal. 

Ia mempunyai potensi luas dalam aplikasi perubatan, kerana pelbagai sifat asid gallic dan derivatifnya menjadikannya agen terapeutik yang menjanjikan dalam ubat pencegahan.

[TOC]

Struktur

Asid galik mengkristal dalam metanol mutlak atau kloroform dalam bentuk jarum putih. Mengkristal dalam air -air berbentuk dari monohidrat anda.

Nomenclature

- Asid Gallic.

- Asid 3,4,5-trihydroxibenzoic.

Sifat

Keadaan fizikal

Jarum pepejal, kristal.

Berat molekul

170.12 g/mol.

Takat lebur

Ia terurai hingga 235-240 ºC, menjana pyrogalol dan co₂

Ketumpatan

1,694 g/cm³

Kelarutan

Di dalam air: larut sederhana.

- 1 g dalam 87 ml air

- 1 g dalam 3 ml air mendidih

Ia boleh melayani anda: Mercury Chloride (ii): Struktur, sifat, mendapatkan, menggunakan

Dalam etanol: 1 g dalam 6 ml alkohol.

Di Dietl Ether: 1 g dalam 100 ml eter.

Dalam gliserol: 1 g dalam 10 ml gliserol.

Dalam aseton: 1 g dalam 5 ml aseton.

Hampir tidak larut dalam benzena, kloroform dan minyak eter.

Pemisahan pemalar

K₁ 4.63 x 10^-3 (pada 30 ºC).

K₂ 1.41 x 10^-9

Sifat kimia

Penyelesaian asid galik, terutamanya garam logam alkali, menyerap oksigen dan menjadi coklat apabila mereka terdedah kepada udara.

Asid Galic adalah ejen pengurangan yang kuat yang dapat mengurangkan garam emas atau perak ke logam. Ia tidak serasi dengan klorin, permanganat, ammonia, asetat plumbum, hidroksida alkali, karbonat alkali, garam perak dan ejen pengoksidaan secara umum.

Dengan garam besi (ii), asid gallic membentuk kompleks biru yang sengit.

Dalam asid gallic, kumpulan hidroksil (-OH) dalam kedudukan 4 adalah reaktif yang paling kimia.

Sifat lain

Ia mesti melindungi diri anda dari cahaya kerana ia merendahkannya secara fotokimia.

Ia adalah perengsa tempatan yang lembut. Penyedutan habuk boleh menjejaskan hidung dan tekak dan bersentuhan dengan mata dan kulit menyebabkan kerengsaan.

Kajian ketoksikan pada tikus menunjukkan bahawa menelan sehingga tahap 5000 mg/kg, asid gallic tidak toksik kepada haiwan tersebut. Ia dianggap sebagai ketoksikan yang rendah dan mengesahkan keselamatan penggunaannya.

Memperoleh

Asid Galic diperolehi oleh alkali atau hidrolisis berasid tanin walnut atau bahan tumbuhan yang kaya dengan sebatian ini.

Hidrolisis juga boleh dilakukan dengan cara enzimatik menggunakan sup tanaman acuan seperti Penicillium glaucum atau Aspergillus Niger, yang mengandungi tanasa, enzim yang memecahkan atau memecahkan molekul tanin.

Satu lagi cara untuk mendapatkan asid gallic adalah dari asid p -hydroxibenzoic, melalui sulfonasi alkali dan gabungan, yang mencapai penambahan dua kumpulan lain -OH dalam molekul.

Aplikasi

- Dalam dakwat dan pewarna

Asid galik digunakan dalam pembuatan antragalol dan pyrogalol yang merupakan perantara dalam pengeluaran pewarna, seperti galocyanine dan galoflavin. Sebaliknya, ia adalah bahan mentah dalam sintesis derivatif oxazine, yang juga digunakan sebagai pewarna.

Kerana ia membentuk kompleks biru dengan besi, asid gallic sangat penting dalam pengeluaran dakwat untuk menulis. Tinta ini terutamanya mengandungi campuran asid gallic, sulfat ferus (FESO₄) dan getah Arab.

Boleh melayani anda: asid kopi: struktur, sifat, biosintesis, kegunaan

Dakwat asid besi galic telah menjadi bahan yang sangat diperlukan untuk menulis dokumen, melukis rancangan dan penyediaan bahan bertulis.

Pen dakwat biru. ButterflyLunch [domain awam]. Sumber: Wikipedia Commons

- Dalam aplikasi perubatan

Ia digunakan sebagai astringen usus dan ejen untuk menghentikan pendarahan (stiptik). Asid Galic adalah bahan mentah dalam mendapatkan ruffalol, yang merupakan agen antimalaric.

Oleh kerana mengurangkan bahan kimia, asid gallic digunakan dalam pembuatan produk farmaseutikal.

- Dalam aplikasi perubatan yang berpotensi

Terhadap kanser

Asid Galic telah dikenal pasti sebagai bertanggungjawab utama untuk sifat anti -kanser beberapa ekstrak tumbuhan.

Bertentangan dengan tindakan antioksidan tertentu, didapati bahawa ia dapat membentangkan ciri-ciri pro-oksidan dalam induksi apoptosis sel-sel kanser. Apoptosis adalah pemusnahan sel yang rosak yang disebabkan oleh organisma yang sama.

Apoptosis sel. Ltunovskaya v. Nagibin [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons

Terdapat bukti bahawa asid gallic dan galas mendorong apoptosis selektif dalam sel -sel pertumbuhan pesat, menjadikan sel -sel yang sihat utuh. Ia juga telah dilaporkan bahawa brek angiogenesis, dan akibatnya, pencerobohan kanser dan metastasis.

Aktiviti antikanser asid gallic telah dijumpai dalam leukemia, kanser prostat, paru -paru, perut, pankreas dan kolon, kanser payudara, serviks dan esofagus.

Terhadap pelbagai patologi

Dalam beberapa kajian, telah ditunjukkan bahawa ia mempunyai antijamur, antibakteria, antiviral, antiallergik, anti -radang, antimoutogenik, anti -kerajaan, anti -obsiti dan aktiviti imunomodulator.

Asid Galic adalah calon yang baik untuk mengawal penyakit periodontal (penyakit gusi).

Ia juga mempamerkan potensi neuroprotektif, kardioprotektor, hepatoprotector dan nefroprotector. Sebagai contoh, dalam pelbagai kajian tisu jantung pada tikus, ia telah mengesahkan bahawa asid gallic memberikan kesan perlindungan miokardium terhadap tekanan oksidatif.

Sebagai ejen anti -penumpang sel

Asid Galic memberikan perlindungan yang cekap terhadap kerosakan oksidatif yang disebabkan oleh spesies reaktif yang terdapat dalam sistem biologi, seperti radikal hidroksil (OH^.), superoxide (atau₂^.) dan peroksil (roo^.).

Telah ditentukan bahawa di saluran pencernaan ia diserap lebih cepat daripada kebanyakan polifenol. Dan merupakan salah satu daripada mereka yang mempunyai kapasiti antioksidan terbesar.

Boleh melayani anda: entalpi

Di samping itu, sesetengah penyelidik mendakwa bahawa asid gallic boleh diangkut oleh kanak -kanak untuk meningkatkan aktiviti anti -penua. Niosoma adalah sistem molekul siaran dadah terkawal di tempat organisma yang memerlukannya.

Ciri -ciri ini memberikan potensi yang tinggi terhadap penuaan sel.

- Dalam kegunaan veterinar

Ia telah digunakan sebagai haiwan di haiwan.

- Dalam pelbagai aplikasi

Asid Galic digunakan dalam pembuatan esternya, seperti metil gallate, propyl gallate, octilo gallate dan laurilo gallate.

Derivatif ini digunakan secara meluas sebagai antioksidan dan pengawet makanan yang diproses, dalam bahan makanan, untuk mencegah ketegangan dan kemerosotan oksidatif. Derivatif yang disebutkan juga digunakan dalam kosmetik.

Asid Galic digunakan sebagai pemaju fotografi dan pembuatan kertas. Di samping itu, ia digunakan secara meluas dalam penstabilan kolagen dalam proses penyamakan kulit.

Sebagai reagen analisis, asid gallic sesuai sebagai standard untuk menentukan kandungan fenolik ekstrak tumbuhan, dan hasilnya dinyatakan sebagai setara dengan asid gallic.

Ia juga digunakan dalam ujian untuk menentukan asid mineral percuma, dihydroxyacetone dan alkaloid.

- Utiliti dalam persekitaran akuatik semula jadi

Asid Galic, secara semulajadi terdapat dalam akuifer dalam bahan tumbuhan, adalah salah satu yang bertanggungjawab untuk ketersediaan nutrien iman (ii) yang diperlukan untuk pertumbuhan spesies akuatik.

Ini kerana ia mampu mengekalkan tahap kepekatan besi yang tinggi (ii) dibubarkan di bawah keadaan aerobik. Ini kerana ia membentuk kompleks dengan iman (ii) tahan pengoksidaan.

Spesies Akuatik: Trout. John Perancis Imej. Sumber: Pixabay

Rujukan

1. Saxid, m. et al. (2019). Penghantaran Phytomedicin berasaskan nanopartikel: Cabaran dan Peluang. Dalam pandangan baru ke phytomedicine. Bab 23. Pulih dari Scientedirect.com.
2. Windholz, m.; Budavari, s.; Blumetti, r. F. dan Otterbein, dan. (editor) (1983). Indeks Merck. Edisi Kesepuluh. Merck & Co., INC.
3. Buku Panduan Kimia dan Fizik CRC. 75^th 1994. CRC Press, Inc.
4. Ensiklopedia Kimia Perindustrian Ullmann. (1990). Edisi Kelima. Jilid A13. VCH Verlagsgellschaft MBH.
5. Badhani, b; Sharma, n. dan Kakkar, r. (2015). Asid Gallic: Antioksidan yang serba boleh dengan aplikasi terapeutik dan perindustrian yang menjanjikan. Kemajuan RSC. RSC pulih.org.
6. Zanwar, Anand a., et al. (2014). Peranan Asid Gallic dalam Gangguan Kardiovaskular. Dalam polifenol dalam kesihatan dan penyakit manusia. Bab 80. Pulih dari Scientedirect.com.
7. Nowak, r. et al. (2014). Polyphenols Loji sebagai Ejen Chemopreventive. Dalam polifenol dalam kesihatan dan penyakit manusia. Bab 97. Pulih dari Scientedirect.com.