Struktur asid sulfanil, sifat, sintesis, kegunaan

Dia Asid sulfanil Ia adalah sebatian kristal yang molekulnya dibentuk oleh cincin benzena yang mana kumpulan asas bersatu secara serentak (-nh₂) dan kumpulan asid (-so₃H). Formula kimianya adalah NH₂C₆H₄SW₃H.

Ia juga dikenali sebagai asid 4-aminobencenosulfonic. Ia disediakan oleh sulfonasi aniline dalam kedudukan untuk. Kristalnya berwarna putih atau putih. Tingkah lakunya lebih serupa dengan garam daripada sebatian organik dengan kumpulan NH₂ menanggung₃H. Oleh itu, ia tidak larut dalam kebanyakan pelarut organik.

Formula molekul asid sulfanil atau asid 4-amynobenzeulfonic. Klaus Hoffmeier [domain awam]. Sumber: Wikipedia sebagai AS

Salah satu kegunaan utamanya adalah dalam sintesis pewarna, kerana ia dengan mudah membentuk diazocomposed yang merupakan bahan mentah untuk aplikasi itu.

Kedua -dua asid sulfanil dan derivatifnya telah digunakan sebagai agen antibakteria. Ia digunakan dalam sintesis sebatian mucolytic, kerana mereka mempunyai keupayaan untuk mengurangkan kelikatan lendir atau cecair biologi yang sangat likat.

Ia juga digunakan dalam industri kertas dan dalam formula untuk ukiran atau lithographs. Ia adalah sebahagian daripada resin yang digunakan dalam campuran konkrit atau mortar untuk membolehkan mereka mengekalkan ketidakstabilan mereka untuk masa yang lama, tanpa mempengaruhi masa penetapan akhir.

Ini adalah metabolit xenobiotik, ini bermaksud bahawa ia tidak dihasilkan secara semula jadi oleh makhluk hidup. Ia menjengkelkan kulit, mata dan mukus. Di samping itu, anda boleh mencemarkan persekitaran.

[TOC]

Struktur

Asid sulfanil mempunyai kristal putih yang dibentuk oleh lembaran ortorrombik atau monoklinik. Monohidratnya mengkristal dalam air dalam bentuk lembaran ortorrombik. Sekiranya penghabluran dilakukan dengan sangat perlahan, mengkristal dihydrate. Monohidrat menjadi anhydrous apabila kira -kira 100 ºC.

Nomenclature

- Asid sulfanil.

- Asid p-amynobencenosulfonic.

- 4-Amybonzefonic Acid.

Sifat

Keadaan fizikal

Pepejal kristal putih atau putih.

Berat molekul

173.19 g/mol.

Takat lebur

Ia merosot hingga kira -kira 288 ºC tanpa lebur. Ia juga dilaporkan> 320 ºC.

Ketumpatan

1.49 g/cm³

Kelarutan

Hampir tidak larut dalam air: 10.68 g/l pada 20 ºC.

Tidak larut dalam etanol, benzena dan eter. Sedikit larut dalam metanol panas.

Larut dalam penyelesaian asas berair. Tidak larut dalam penyelesaian asid mineral berair. Larut dalam asid hidroklorik pekat.

Sifat kimia

Ciri -cirinya berbeza daripada sebatian amina atau sulfon yang lain, yang serupa dengan garam. Ini kerana strukturnya mengandungi kumpulan -nh₃⁺ Dan juga₃^-, Apa yang memberikan ciri -ciri ion dipole.

Boleh melayani anda: penyelesaian supersaturated

Ia mengandungi kumpulan asid dan kumpulan asas dalam tiang bertentangan dengan molekul yang sama. Tetapi ion hidrogen dikaitkan dengan nitrogen dan bukannya oksigen kerana kumpulan -nh₂ Ia adalah pangkalan yang lebih kuat daripada kumpulan -so₃^-.

Kerana ia adalah ion dipole memberikan titik penggabungan dan ketidaksuburan yang tinggi dalam pelarut organik.

Asid sulfanil larut dalam larutan alkali kerana ion hidroksida OH^-, Menjadi sangat asas, ion hidrogen bermula (h⁺) dari kumpulan asas yang lemah -nh₂, membentuk ion p-aminobencenosulfonat, iaitu larut air.

Dalam larutan asid, struktur asid sulfanil tidak berubah, oleh itu ia tetap tidak larut.

Sifat lain

Apabila dipanaskan pada penguraiannya memancarkan wap toksik nitrogen dan sulfur oksida.

Pendedahan asid sulfanil boleh menyebabkan gejala seperti kerengsaan kulit, mata dan membran mukus. Ia adalah sebatian yang menghakis.

Sintesis

Ia disediakan dengan bertindak balas aniline dengan asid sulfurik (h₂SW₄) pada suhu tinggi. Pada mulanya, garam sulfat asid Anilinian terbentuk, yang apabila pemanasan pada 180-200 ºC disusun semula untuk membentuk cincin yang diganti dalam kedudukan, kerana ia adalah produk yang paling stabil.

Untuk mempersiapkannya dengan kesucian yang tinggi, sulfonasi campuran aniline dan sulfolano dijalankan dengan H₂SW₄ pada 180-190 ºC.

Aplikasi

Dalam industri pewarna

Asid sulfanil digunakan dalam sintesis atau penyediaan beberapa pewarna, seperti metil oren dan tartrazine. Untuk ini, diazotized, menjana asid sulfanil diazotized.

Penting untuk menyerlahkan bahawa tartrazine telah digunakan sebagai pewarna makanan. Tetapi apabila ditelan, ia menghasilkan metabolit tertentu dalam organisma manusia, termasuk asid sulfanil, yang mungkin bertanggungjawab untuk pembentukan spesies oksigen reaktif. Ini boleh menjejaskan tisu buah pinggang (buah pinggang) atau hepatik (hati).

Karam dengan pewarna kuning. David Adam Kess [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons

Dalam kimia analisis

Ia digunakan sebagai reagen dalam penentuan beberapa sebatian kimia, termasuk nitrit.

Dalam bidang perubatan sebagai ejen antibakteria

Sulfanylamide, yang diperoleh daripada asid sulfanil, mempunyai aplikasi dalam industri farmaseutikal kerana ia mempunyai aktiviti antibakteria.

Dalam bakteria badan manusia mengelirukannya dengan asid p-aminobenzoik yang merupakan metabolit penting. Penggantian ini menyebabkan bakteria tidak diterbitkan semula dan mati.

Boleh melayani anda: hidrogen: sejarah, struktur, sifat dan kegunaanBakteria. Imej Raman Oza. Sumber: Pixabay

Satu lagi yang diperoleh daripada asid sulfanil, yang diperolehi oleh pemeluwapan dengan sebatian lain, juga mempunyai sifat antibakteria, yang berdasarkan keupayaannya untuk menggantikan asid folik (ahli kompleks vitamin B).

Sebatian ini boleh diambil secara lisan, disuntik secara intravena atau digunakan secara luaran ke dalam salap.

Dalam bidang perubatan sebagai ejen mucolytic

Derivatif asid sulfanil yang mempunyai aktiviti mucolytic telah digunakan. Ini adalah bahawa ia membentangkan aktiviti lendir licuefactiva, untuk membubarkan lendir atau cecair biologi yang sangat likat.

Kompaun boleh digunakan untuk menghasilkan lendir yang dihasilkan oleh tisu kerana keadaan patologi. Contohnya kesesakan sistem pernafasan atau yang dari saluran vagina, antara lain.

Ketika datang ke lendir lendir di saluran pernafasan, produk ini ditadbir oleh penyedutan, jatuh di hidung, embun, aerosol atau nebulizer. Ini adalah rawatan yang terpakai bagi manusia atau mamalia. Ia adalah sebatian yang lebih kuat daripada cysteine ​​berdasarkan.

Permohonan tetes hidung untuk sejuk. Imej Thorsten Frenzel. Sumber: Pixabay

Ia juga digunakan di makmal apabila dikehendaki untuk mengurangkan kelikatan cecair biologi untuk memudahkan penentuan analisis.

Dalam makmal bioanalisis

Asid sulfanyl diazotized (derivatif yang disediakan dengan bertindak balas asid sulfanil dengan natrium nitrit) digunakan dalam penentuan bilirubin.

Bilirubin adalah pigmen kuning yang terdapat dalam hempedu. Kelebihan bilirubin darah adalah akibat penyakit hati, gangguan hematologi (atau darah) atau gangguan di saluran biliary.

Untuk mengukur jumlah bilirubin darah, dialisis yang diperoleh daripada asid sulfanil dengan bilirubin bertindak balas untuk membentuk kompleks azobilirubin, yang warna diukur intensiti dengan colorimeter atau spektrofotometer. Dengan cara ini, kandungan bilirubin darah ditentukan dalam darah.

Dalam industri kertas

Asid sulfanilik membolehkan anda mensintesis penggilap kertas, iaitu, sebatian yang memberikan kecerahan optik atau penampilan putih, kerana meneutralkan warna kuning kertas semula jadi atau tidak dikesan.

Notebook Kertas Putih. Sumber: Pexels

Ia mempunyai kelebihan ke atas sebatian lain, kerana ia boleh digunakan dalam kepekatan yang agak tinggi untuk merawat pulpa kertas di bawah keadaan pH yang rendah, tanpa meningkatkan kertas kuning.

Boleh melayani anda: ammonium sulfat

Hasilnya dibuktikan apabila kertas diperhatikan dengan cahaya UV (ultraviolet), di mana fluoresce lebih banyak daripada ketika sebatian lain digunakan, dan dengan cahaya yang dapat dilihat diperhatikan bahawa tahap kekuningan sangat rendah.

Ia sangat larut dalam air, membolehkannya digunakan dalam penyelesaian yang lebih pekat. Ia boleh digunakan dalam apa -apa jenis kertas, termasuk kertas yang dihasilkan dengan pulpa kayu tanah, pulpa sulfit atau proses lain.

Dalam tanggapan, ukiran atau lithograph

Asid sulfanil berfungsi sebagai pengasingan dalam penyelesaian pekat untuk litografi, tanpa membentangkan masalah asid lain seperti fosforik, kurang toksik dan kurang mencemarkan daripada yang terakhir.

Dalam bahan binaan

Penyelesaian resin melamin-formaldehid berair yang diubahsuai dengan asid sulfanil telah diuji secara khusus (konkrit), mortar atau pasta simen. Tujuannya adalah untuk mengurangkan kandungan air dan mencegah penurunan ketidakstabilan campuran dengan peredaran masa, tanpa masa penetapan berkurangan.

Konkrit atau mortar yang disediakan dengan penyelesaian ini sangat berkesan pada musim panas, apabila pengurangan kefasihan dari masa ke masa merupakan masalah.

Dengan penyelesaian ini, jika mortar atau konkrit disediakan dan atas sebab apa pun, ia mesti dibenarkan untuk berehat, komposisi simen dapat dengan mudah dilepaskan ke dalam acuan atau serupa, kerana ia tidak kehilangan kefasihan dari masa ke masa.

Pelepasan konkrit. Igor Image Ovsyannykov. Sumber: Pixabay

Rujukan

1. Windholz, m. et al. (editor) (1983). Indeks Merck. Ensiklopedia bahan kimia, drarug dan biologi. Edisi Kesepuluh. Merck & Co., INC.
2. Kirk-Othmer (1994). Ensiklopedia Teknologi Kimia. Jilid 2. Edisi keempat. John Wiley & Sons.
3. Perpustakaan Perubatan Negara. (2019). Asid sulfanil. Pulih dari: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
4. Uris, h. dan Martin, G.J. (1950). Derivatif asid sulfanil. Paten AS tidak. 2,504,471. Penyerahhakan kepada Syarikat Dadah Kebangsaan. 18 April 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Komposisi Brightcar untuk Kertas Dipced dari asid metanil dan sulfanil. Paten AS tidak. 3,132,106. 5 Mei 1964.
6. Martin, Tellis A. dan makan, William t. (1979). Proses mucolytic derivatif dan benzenesulfonik asid benzoik. Paten AS tidak. 4,132,802. 2 Januari 1979.
7. Druker, l.J. dan Kincaid, r.B. (1979). Lithographic Fountain Concentrate. Paten AS tidak. 4,150,996. 24 April 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Assay Bilirubin. Paten AS tidak. 4,404,286. 13 September 1983.
9. Uchida, j. et al. (2001). Proses untuk menyediakan larutan berair asid sulfanil yang diubah suai resin melamin-formaldehida dan komposisi simen. Paten AS tidak. 6,214,965 b1. 10 April 2001.
10. Corradini, m.G. (2019). Jilid 1. Dalam Ensiklopedia Kimia Makanan. Pulih dari Scientedirect.com.