Struktur diklorometana, sifat, kegunaan, ketoksikan

Dia Dichloromethane, Juga dikenali sebagai methylene chloride, ia adalah sebatian organik yang formula kimia adalah ch₂Cl₂. Khususnya, ia adalah alkil halogenida yang diperolehi daripada gas metana. Tidak seperti metana, sebatian ini adalah cecair tidak berwarna dan kutub.

Ia pada mulanya disintesis pada tahun 1839 oleh ahli kimia dan ahli fizik Perancis Henri Victor Regnault (1810-1878), yang berjaya mengasingkannya dari campuran klorin dan klorometana yang terdedah kepada cahaya matahari.

Formula struktur dichloromethane. Sumber: Jü [Domain Awam]

Diklorometana berlaku secara industri dengan rawatan metana atau klorometana dengan gas klorin pada suhu tinggi (400-500 ºC). Bersama -sama dengan dichloromethane, ia berlaku dalam proses kloroform dan karbon tetraklorida, yang dipisahkan oleh penyulingan.

Diklorometana digunakan sebagai pelarut yang membolehkan kimpalan bahan plastik dan merendahkan logam. Ia juga digunakan dalam kopi dan teh decaffein.

Diklorometana adalah sebatian toksik yang boleh dihasilkan dengan kerengsaan penyedutan lubang hidung dan tekak. Kerosakan hepatik telah dilaporkan dalam pekerja yang terdedah kepada kepekatan tinggi dichloromethane. Di samping itu, dia adalah ejen mutagenik, yang disyaki sebagai karsinogenik.

[TOC]

Struktur

Struktur molekul diklorometana. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Molview.

Dalam imej pertama formula struktur CH ditunjukkan₂Cl₂, di mana ikatan kovalen mereka C-H dan C-CL menonjol. Dan strukturnya diwakili oleh model sfera dan bar. Perhatikan pada pandangan pertama bahawa ikatan C-H (sfera putih) pendek, manakala bon C-CL (sfera hijau) panjang.

Cho Geometry₂Cl₂ Ia adalah tetrahedral; tetapi diputarbelitkan kerana atom klorin yang paling besar. Satu hujung tetrahedron ditakrifkan oleh dua atom klorin, lebih banyak elektronegatif daripada hidrogen dan karbon. Oleh itu, dalam molekul ch₂Cl₂ Momen dipole tetap ditubuhkan (1.6d).

Boleh melayani anda: reaksi peneutralan

Ini membolehkan molekul diklorometana berinteraksi antara satu sama lain melalui pasukan dipole-dipolo. Begitu juga, interaksi intermolecular ini bertanggungjawab untuk kompaun ini wujud sebagai cecair walaupun jisim molekul yang rendah; Cecair yang, bagaimanapun, agak tidak menentu.

Sifat

Penampilan

Cecair tanpa warna.

Jisim molar

84.93 g/mol.

Bau

Manis, serupa dengan kloroform.

Ambang bau

205 - 307 ppm.

Ketumpatan

1,3266 g/cm³ (20 ºC).

Takat lebur

- 97.6 ºC.

Takat didih

39.6 ºC.

Kelarutan air

25.6 g/l pada 15 ºC dan 5.2 g/L A 60 ºC.

Diklorometana hampir tidak larut dalam air. Walaupun kedua -dua molekul, Cho₂Cl₂ dan h₂Atau, mereka adalah kutub, interaksi mereka mungkin tidak cekap kerana penolakan antara atom klorin dan oksigen.

Kelarutan dalam pelarut lain

Dimasukkan dengan etil asetat, alkohol, heksana, benzena, karbon tetraklorida, eter deety, kloroform dan dimethylformamide.

Pekali partisi oktanol/air

Log p = 1.19.

Tekanan wap

57.3 kPa (25 ºC). Tekanan ini sepadan dengan kira -kira 5.66 atm, mencerminkan tekanan stim tinggi.

Ketumpatan stim

2.93 dalam hubungan udara diambil sebagai 1.

Indeks pembiasan (πd)

1,4244 (20 ºC).

Goo

0.413 cp (25 ºC).

titik pencucuhan

Diklorometana tidak mudah terbakar, tetapi apabila dicampur dengan udara, ia membentuk wap mudah terbakar di atas 100 ºC.

Suhu sendiri

556 ºC.

Kestabilan

Ia stabil pada suhu ambien tanpa ketiadaan kelembapan, mempunyai kestabilan relatif apabila dibandingkan dengan congeners: kloroform karbon tetraklorida dan tetrachloride.

Ia cenderung berkarbonat pada suhu tinggi (300-450 ºC), ketika wap mereka bersentuhan dengan klorida keluli dan logam.

Penguraian

Ia boleh dipecahkan kepada permukaan panas atau api, memancarkan wap toksik dan menjengkelkan phosgen dan hidrogen klorida.

Boleh melayani anda: elektron pembezaan

Kakisan

Diklorometana menyerang beberapa bentuk plastik, karet dan salutan.

Haba pengewapan

28.82 kJ/mol A 25 ºC.

Ketegangan permukaan

28.20 Dynas/cm pada 25 ºC.

Reaktiviti

Diklorometana bertindak balas dengan kuat dengan logam aktif, seperti kalium, natrium dan litium. Bereaksi dengan pangkalan yang kuat, contohnya, kalium Bouthexide. Ia tidak serasi dengan bahan kaustik, oksidan dan logam aktif kimia.

Di samping itu, ia bertindak balas dengan oksigen cecair dalam aloi natrium dan kalium dan nitrogen tetroksida. Hubungan dengan air, anda boleh menjalankan beberapa keluli tahan karat, nikel, tembaga, serta besi.

Aplikasi

Sebilangan besar kegunaan dan aplikasi dichloromethane berdasarkan sifatnya sebagai pelarut. Oleh kerana ciri -ciri ini, diklorometana digunakan dalam makanan, pengangkutan, industri pengeluaran perubatan, dll.

Pemprosesan makanan

Diklorometana digunakan dalam biji kopi dan daun teh tanpa kafein. Ia juga digunakan untuk pengekstrakan hop untuk bir, minuman dan bendera makanan lain, serta untuk pemprosesan rempah.

Industri farmaseutikal

Diklorometana digunakan untuk penyediaan cephalosporin dan ampicillin, sebagai tambahan kepada pembuatan antibiotik, steroid dan vitamin.

Fotografi

Ia juga digunakan sebagai pelarut dalam pengeluaran selulosa triacetate (CTA), yang digunakan dalam penciptaan filem keselamatan.

Industri Elektronik

Ia adalah sebatian yang ideal untuk pengeluaran plat litar bercetak, menggunakan permukaan aluminium sebelum menambahkan fotoret plat.

Cat

Diklorometana adalah pelarut yang terdapat dalam varnis dan pemisah cat, digunakan untuk menghapuskan varnis atau salutan lukisan dari pelbagai jenis permukaan.

Pengangkutan

Ia berfungsi untuk merendahkan bahagian logam dan permukaan yang terdapat dalam peralatan kereta api, serta dalam komponen pesawat.

Boleh melayani anda: air suling

Kegunaan lain

Ia digunakan sebagai propelan semburan (aerosol) dan sebagai ejen pengembangan untuk busa poliuretana. Ia juga digunakan sebagai cecair dalam beberapa jenis lampu Krismas.

Ketoksikan

Kesan akut

Penyedutan dichloromethane boleh menyebabkan kerengsaan saluran udara atas, batuk, mengi atau kekurangan udara.

Ia dapat menghasilkan kemerahan kulit, dan jika sebatian itu tetap lama di atasnya, menyebabkan luka bakar kimia. Bersentuhan dengan mata, diklorometana menghasilkan kerengsaan yang teruk yang dapat dibakar.

Di samping itu, ia bertindak sebagai perubahan visual, pendengaran dan psikomotor neurotoksin; Tetapi kesan -kesan ini boleh diterbalikkan untuk menghentikan penyedutan diklorometana.

Kesan kronik

Diklorometana boleh menjejaskan sistem saraf pusat dan menjana sakit kepala, kekeliruan mental, loya, muntah dan kehilangan ingatan.

Pada haiwan ia menghasilkan kesan berbahaya pada hati, buah pinggang, sistem saraf pusat dan sistem kardiovaskular.

Sebaik sahaja karsinogenesis tidak melaporkan peningkatan ketara dalam kematian kanser pada pekerja yang terdedah kepada diklorometana. Walau bagaimanapun, kajian haiwan telah menunjukkan peningkatan yang dikaitkan dengan diklorometana dalam kejadian kanser hati dan paru -paru, serta tumor jinak kelenjar susu.

Rujukan

1. Morrison, r. T. dan Boyd, R, n. (1987). Kimia organik. 5^TA Edisi. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (10^th Edisi.). Wiley Plus.
4. Pusat Kebangsaan Maklumat Bioteknologi. (2020). Dichloromethane. Pangkalan data PUBCHEM., CID = 6344. Pulih dari: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
5. Wikipedia. (2020). Dichloromethane. Diperoleh dari: dalam.Wikipedia.org
6. Brumer. (14 Julai 2018). Dichloromethane. Pulih dari: Brumer.com
7. MSDS dalam talian. (2019). Maklumat bahaya & keselamatan dichloromethane (methylene chloride). Diperolehi dari: msdsonline.com
8. EPA. (2000). Metilena klorida (diklorometana). [Pdf]. Pulih dari: EPA.Gov