Struktur dihydroxyacetone, sifat, mendapatkan, menggunakan

The Dihydroxyacetone Ia adalah sakarida atau gula yang terdiri daripada ketose yang paling mudah, dan formula molekulnya adalah c₃H₆Sama ada₃. Oleh itu, isomer struktur glyceraldehyde, dapat dianggap sebagai versi gliserin yang teroksida. Namanya disingkat dengan huruf DHA, baik dalam bahasa Inggeris dan Sepanyol, juga mengenali dia dengan nama 1,3-dihydroxyacetone, glyceone, atau 1.3-dihydroxi-2-propanone.

Tidak seperti gula lain, DHA tidak mempunyai karbon asimetrik, jadi ia tidak mempunyai konfigurasi D atau L atau membentangkan aktiviti optik; iaitu, anda tidak boleh mengalihkan cahaya terpolarisasi. Apa yang dikongsi bersama dengan gula, menjadi zea, adalah rasa manis ciri dan kelarutan yang hebat di dalam air.

Formula struktur dihydroxyacetone

Dalam imej yang unggul kita mempunyai formula struktur dihydroxyacetone. Kumpulan c = o pusat adalah sebab mengapa DHA adalah cerek.

DHA dapat bertindak balas dengan kumpulan amina keratin yang membentuk permukaan paling luar kulit kita, yang dipanggil stratum corneum, menghasilkan pigmen tonaliti oren yang akhirnya memberikan penampilan tan semula jadi. Inilah sebabnya DHA digunakan sebagai bahan aktif dalam produk gangsa tanpa matahari.

[TOC]

Struktur

Di bahagian atas, kita mempunyai struktur molekul DHA yang diwakili dengan model sfera dan bar. Seperti yang dapat dilihat, sfera merah sesuai dengan atom oksigen. Geometrinya hampir rata, kerana kumpulan OH dan H menonjol sedikit dari satah yang dibentuk oleh tiga atom karbon dan atom oksigen karbonil.

Struktur molekul dihydroxyacetone. Sumber: Jynto / CC0

Molekul DHA agak kutub. Kumpulan C = O dan C-OH meninggalkan ketumpatan elektronik yang tinggi, sementara rangka karbon mereka adalah elektron miskin.

Boleh melayani anda: acetophenone

Oleh itu, interaksi intermolecularnya berdasarkan kuasa dipole-dipolo, terutama jambatan hidrogen. Semua ini menyumbang kepada DHA wujud sebagai pepejal kristal dalam keadaan normal.

Sifat dihydroxyacetone

Penampilan fizikal

Pepejal kristal berwarna -warni, dengan bau dan rasa yang manis dan ciri. Ia sangat hygroscopic, jadi ia menyerap kelembapan persekitaran.

Jisim molar

90.078 g/mol

Takat lebur

89 hingga 91 ºC. Nilai yang tidak tepat ini disebabkan oleh fakta bahawa tidak semua molekul DHA berada dalam keadaan yang dijelaskan, tetapi sebahagian besarnya membentuk senja.

Takat didih

Tidak pasti, kerana ia rosak.

Kelarutan

Ia sangat larut dalam air, mempunyai kelarutan anggaran 930 kg/L hingga 25 ºC. Ini disebabkan oleh wataknya yang sangat kutub, dan keupayaan air untuk menghidratkannya dengan membentuk jambatan hidrogen dengan mana -mana tiga atom oksigen molekulnya. Walau bagaimanapun, ia larut perlahan dalam campuran air-stanol 1:15.

Hidrolisis dan pembubaran

Dalam keadaan pepejal, DHA cenderung wujud sebagai domer. Transformasi akan menjadi yang ditunjukkan di bawah:

Penukaran dimer DHA ke monomer anda apabila dibubarkan di dalam air. Sumber: Steffen 962 di Wikipedia Jerman / Domain Awam

Menjadi DHA dalam bentuk monomeriknya yang sangat hygroscopic, dengan cepat apabila ia mengeringkan dan menyerap kelembapan kembali untuk menubuhkan dimer dengan cincin dioksannya.

Mendapatkan dan sintesis

Secara semulajadi, DHA dapat diperoleh dengan mengeluarkannya dari buluh gula atau bit gula.

Sebaliknya, ketika datang untuk mensintesis atau menghasilkannya terdapat beberapa alternatif, semuanya berdasarkan reaksi pengoksidaan gliserin. Salah satu daripada mereka adalah mengoksidakan gliserin atau gliserol dengan hidrogen peroksida menggunakan garam ferus seperti pemangkin. Dalam reaksi lain, gliserin dengan udara, oksigen atau benzoquinone mengoksidakan tetapi menggunakan pemangkin paladium khas.

Boleh melayani anda: model atom Perrin: ciri, postulates

Kami juga mempunyai kaedah pengeluaran komersial DHA, di mana gliserin dioksidakan menggunakan bakteria asid asetik dalam proses penapaian.

Semasa sintesis DHA terdapat juga glyceraldehyde, isomer strukturnya.

Risiko

Risiko di sekitar DHA tidak sepenuhnya jelas. Dalam bentuk fosfatnya, dihydroxyacetone fosfat, ia adalah produk glikolisis dan perantara dalam metabolisme fruktosa, kerana enzim triosophosphate isomerase mengubahnya menjadi D-glyceraldehyde 3-fosfat 3-fosfat. Walau bagaimanapun, dos DHA yang berlebihan, menurut kajian perubatan, boleh mengubah secara negatif mekanisme ini, bahkan menyebabkan kematian sel.

Itulah sebabnya DHA dianggap berbahaya jika ia ditelan atau jika, di atas semua, ia disedut. Di samping itu, terdapat kajian yang mengesahkan bahawa aplikasi topikal mereka meningkatkan kepekatan spesies oksigen reaktif (ROS), yang menyerang sel -sel kulit yang menghasilkan penuaan mereka dan penampilan kedutan.

Reaksi cagaran ini kelihatan lebih menonjol apabila kulit yang diresapi dengan DHA terdedah kepada sinar UV matahari, jadi risiko kerosakan pada kulit meningkat.

Oleh itu, pakar mengesyorkan tidak menggunakan DHA di ruang luar sejurus selepas losyen penyamakan pada kulit digunakan.

Untuk mengurangkan risiko ini, losyen mengandungi bahan tambahan seperti minyak sayuran dan antioksidan, sebagai tambahan kepada mikrokapsulas yang secara beransur -ansur melepaskan DHA.

Penggunaan Dihydroxyacetone

Losyen tan yang mengandungi DHA adalah pilihan yang lebih selamat apabila kulit menyamar tanpa mendedahkan diri mereka ke sinar matahari

Dihydroxyacetone sinonim dengan kosmetik, kerana ia adalah bahan aktif banyak produk penyamakan, krim, sparties, topeng, losyen, dll. Semasa memohon bronzer ini pada kulit berlaku reaksi mailrd, yang bertanggungjawab untuk mendapatkan warna yang lebih oren, tanpa melawat pantai atau mendedahkan diri mereka hingga berjam -jam di bawah matahari pagi.

Ia dapat melayani anda: ketidakmampuan kimia

Pada mulanya, menjelang tahun 1960, tan itu dibesar -besarkan oren, setakat yang selama beberapa dekad orang awam menolak jenis tanner ini. Walau bagaimanapun, sejak itu formulasi bertambah baik, sehingga kecokelatan kelihatan lebih semula jadi, berseri dan menyenangkan di penglihatan, sambil menjamin risiko yang lebih rendah setelah kegunaan mereka.

Pelbagai jenama, termasuk Coco Channel, menurunkan kepekatan DHA kepada maksimum 20%, juga menggabungkan mereka erythrule, gula lain yang juga bertindak balas dengan protein kulit, dan komponen yang meneutralkan kesan sinaran UV. Mereka juga berusaha memanjangkan ketahanan tan selepas permohonan.

Pada masa kini produk penyamakan baru datang ke pasaran, yang akan terus berkembang sehingga kajian perubatan mengesahkan bahawa tan tidak menggunakan risiko kemungkinan aplikasi DHA topikal, yang dipercayai dapat menyerap diri dalam lapisan paling dalam kulit.

Rujukan

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (10^th Edisi.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi Kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Cyriminna, r., Fidalgo, a., Ilharco, l. M., & Pagliaro, m. (2018). Dihydroxyacetone: Wawasan yang dikemas kini ke dalam bioproduct penting. Kimia, 7(3), 233-236. doi.org/10.1002/terbuka.201700201
5. Wikipedia. (2020). Dihydroxyacetone. Diperoleh dari: dalam.Wikipedia.org
6. Pusat Kebangsaan Maklumat Bioteknologi. (2020). Dihydroxyacetone. Ringkasan Pubchem Comunund untuk CID 670. Pulih dari: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
7. Mary Gallagher. (2018). Pendedahan kepada dihydroxyacetone dalam produk penyamakan tanpa sinar yang memahami risiko. Persatuan Jururawat Dermatologi. Doi: 10.1097/Jdn.000000000000000366