Struktur, sifat, aplikasi isopreno

Dia Isoprena atau 2-metil-1,3-butadiena, ia adalah sebatian organik yang terdiri daripada hidrokarbon yang formula molekulnya adalah c₅H₈. Walaupun kesederhanaannya yang jelas, ia mewakili asas struktur getah asli dan, lebih penting lagi, kerangka unit biologi yang mana isoprenoid atau terpenes disintesis secara enzimatik.

Oleh itu, isoprena terus menjadi terkenal bukan sahaja dalam kimia organik tetapi juga dalam bidang biokimia. Dalam imej yang lebih rendah formula strukturnya dapat dilihat, yang dapat dipecahkan secara linear sebagai cho₂= C (ch₃) -Ch = cho₂. Dari formula ini difahami mengapa namanya IUPAC adalah 2-metil-1,3-butadiena, kerana kedua-dua ikatan berganda terletak di karbon 1 dan 3.

Isoprena adalah hidrokarbon yang sangat biasa di alam sekitar. Tumbuh -tumbuhan, alga, bakteria dan haiwan dapat mensintesis dan memancarkannya, bahkan membentuk bahagian yang paling banyak dari pernafasan kami. Massa sayur adalah pengeluar utama dan pemancar isoprena, menggunakannya dalam mekanisme untuk menahan panas luar.

Biokimia, isoprena dalam unit biologinya digunakan oleh organisma untuk mensintesis pelbagai jenis terpenes, di antaranya laundhen dan komponen minyak pati menonjol. Secara organik, ia berfungsi untuk sintesis karet sintetik dan polimer lain yang berkaitan.

[TOC]

Struktur isoprena

Molekul isoprene yang diwakili oleh model sfera dan bar

Dalam imej unggul kita mempunyai struktur molekul isoprena. Seperti yang dilihat, sfera hitam sesuai dengan atom karbon, sementara putih adalah atom hidrogen.

Molekul membentangkan geometri rata, iaitu, semua atomnya disusun dalam satah yang sama, kecuali hidrogen kumpulan -ch₃ Karbon dikaitkan 2. Geometri ini disebabkan oleh fakta bahawa atom karbon kerangka 1.3-butadiena mempunyai hibrasi SP², sementara karbon -ch₃ Ia mempunyai sp³.

Boleh melayani anda: bromin: sejarah, struktur, konfigurasi elektronik, sifat, kegunaan

Molekul isoprena berinteraksi antara satu sama lain melalui pasukan penyebaran London, yang agak lemah kerana jisim molekul rendah mereka. Walau bagaimanapun, mereka menjalankan perpaduan yang mencukupi supaya isoprena wujud sebagai cecair yang tidak menentu di bawah keadaan normal.

Formula struktur isoprena

Hakikat bahawa molekul mereka rata memudahkan penyisipan mereka antara membran sel, menyumbang kepada bantuan mereka dalam mekanisme yang digunakan oleh tumbuhan untuk perubahan suhu tiba -tiba (40 ° C atau lebih).

Molekul isoprene mampu membentuk kristal. Tetapi ia tidak berlaku dengan cara yang sama dengan polimer mereka, polyaprene, yang cenderung berkumpul dalam pepejal amorf, yang rata -rata molekul rata -rata lebih besar, tidak lagi menjadi bahan yang tidak menentu.

Sifat isoprene

Ciri-ciri yang disebutkan di sini sesuai dengan isoprena dan bukan kepada getah asli, yang terdiri daripada polimer cis-1,4-polisoprene. Beberapa sumber bibliografi juga boleh menggunakan sifat -sifat lateks yang baru diekstrak dari pokok -pokok untuk mencirikan isoprena, menjadi kesilapan yang serius untuk mengelirukan mereka.

Penampilan

Cecair tidak berwarna dan tidak menentu dengan bau yang serupa dengan minyak.

Jisim molar

68.12 g/mol

Takat lebur

-143.95 ºC

Takat didih

3. 4.067 ºC. Oleh itu, ia adalah cecair yang agak tidak menentu.

Titik kilat

-54 ºC (cawan tertutup)

Suhu sendiri

395 ºC

Ketumpatan

0.681 g/cm³

Ketumpatan stim

2.35 berhubung dengan udara.

Tekanan wap

550 mmHg pada 25 ° C, yang selaras dengan turun naik yang besar.

Kelarutan

Menjadi hidrokarbon tidak dapat dilepaskan dengan air, yang terletak di dalam campurannya di atas ini kerana ia kurang padat. Walau bagaimanapun, ia boleh didapati dengan aseton, benzena, minyak eter, karbon disulfida, diklorometana, dan praktikal dengan pelarut aromatik atau berklorasi lain.

Boleh melayani anda: jenis pautan 02

Ketegangan permukaan

16.9 Dins/cm.

Reaktiviti

Isoprena boleh bertindak balas secara nukleofilik (diserang oleh spesies elektron) melalui karbon mereka 1 dan 4. Oleh itu, di hujung kerangka karbonnya ia boleh menjadi polimer, yang menimbulkan polyaprene. Reaksi pempolimeran ini adalah eksotermik, sehingga sejauh mana hubungan dengan beberapa bahan ia boleh menjadi letupan.

Unit biologi

Isoprena, walaupun secara intrinsik hadir dalam struktur terpenes, bukan bahan permulaan yang digunakan oleh enzim untuk mensintesisnya. Sebaliknya, mereka menggunakan produk metabolik yang dipanggil isopentenyl (IPP, biru) dan dimethylalil pyrophosphate (DMAPP, merah) produk pyrophosphate sebagai substrat (DMAPP, RED).

Sintesis loosterol dari unit biologi isoprena. Sumber: Fvasconcellos, Asal oleh Tim Vickers / Domain Awam

Dalam imej unggul, contoh yang disebutkan di atas. Kedua -duanya, IPP dan DMAPP, bertindak balas antara satu sama lain terima kasih kepada intervensi enzimatik untuk menyebabkan pyrophosphate Geranilo (GPP).

Yang terakhir, seterusnya, menggabungkan serpihan molekul lain dari IPP atau DMAPP (lihat warna), sehingga menjadi escualene, pendahulu yang berharga untuk sintesis bulu.

Kemudian, isoprena dalam unit biologi (IPP atau DMAPP) mengambil bahagian dalam biosintesis sterol dan lipid lain. Kami juga mempunyai terpenes, seperti limonene (minyak lemon dan oren) dan mirceno (minyak arrayán), yang membentuk minyak pati, dan yang disintesis oleh proses kimia dan struktur yang sama.

Dalam pengertian ini, unit isoprena, kadang -kadang jelas dapat dikenali dalam terpenes atau isoprenoid, adalah penting untuk sintesis simfin produk semula jadi.

Boleh melayani anda: aloi

Aplikasi isoprene

Salah satu aplikasi getah isoprene utama ialah pengeluaran tayar kereta

Isoprena dipolimerisasi dalam getah asli, jadi semua aplikasinya dapat dikaitkan dengan sebatian ini dengan cara yang tidak langsung. Ia adalah sebahagian daripada gutapra, bahan elastik yang dibuat dengan campuran cis dan polimer trans 1.4-polisopren, yang pernah digunakan untuk pembuatan bola golf.

Getah berfungsi untuk penjelasan bola, hos, sarung tangan, kondom, kasut, aksesori instrumen elektrik, pelekat, saman menyelam, botol untuk botol, salutan yang meneutralkan getaran; Dan di atas semua ia digunakan, bersama -sama dengan versi sintetiknya, getah isoprene, untuk pengeluaran besar -besaran tayar.

Isoprena, seperti poligren, boleh dicampur dengan polimer lain, seperti regangan-butadiena atau butadiena-hanya menggosok karet, untuk menghasilkan bahan yang lebih tahan dan tahan lama. Iaitu, ia digunakan untuk sintesis beberapa kopolimer elastik.

Di luar industri getah, isoprena ditakdirkan sebagai bahan permulaan untuk sintesis vitamin, perasa, steroid, wangian dan bahan isopreneid lain yang lebih berdaya maju untuk mensintesisnya daripada mendapatkannya dari sumber semula jadi dari sumber dari sumber dari sumber dari sumber dari sumber dari sumber dari sumber dari sumber dari sumber dari sumber dari sumber dari sumber dari sumber dari sumber dari sumber dari sumber dari sumber dari sumber dari sumber dari sumber dari sumber dari sumber.

Rujukan

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (10^th Edisi.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi Kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Isoprena. Diperoleh dari: dalam.Wikipedia.org
5. Pusat Kebangsaan Maklumat Bioteknologi. (2020). Isoprena. Ringkasan Pubchem Comunund untuk CID 6557. Pulih dari: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
6. Elsevier b.V. (2020). Isoprena. Scientedirect. Diperoleh dari: Scientedirect.com
7. Pangkalan Data Properties Polimer. (2020). Getah Isoprene: Sifat dan Aplikasi. Pulih dari: polymerdatabase.com