EPMERS

Struktur epimer. Sumber: Gabriel Bolívar

Apa itu Epigraft?

The EPMERS Mereka adalah diaiaisomeres di mana hanya salah satu pusat akuirnya berbeza dari konfigurasi spatial, tidak seperti enantiomer, di mana semua pusat akuiral mempunyai konfigurasi yang berbeza, dan mewakili beberapa imej specular yang tidak dapat bertindih di pihak yang lain.

Selebihnya diasteroisomer (isomer geometri, sebagai contoh), boleh mempunyai lebih daripada dua pusat dengan konfigurasi yang berbeza. Oleh itu, peratusan stereoisomer yang besar adalah diaastoisomeres.

EPMERS sering berlaku dalam karbohidrat: contohnya, D-Glycose dan D-manosa berbeza dalam C2, yang merupakan atom karbon kiral pertama.

Katakan struktur dengan kerangka atom hitam yang dikaitkan dengan huruf a, b, c dan d (imej unggul).

Garis putus -putus mewakili cermin, menunjukkan bahawa tork molekul di atas bukan enantiomer, kerana semua pusat kiralnya mempunyai konfigurasi yang sama, kecuali pusat pertama, yang dikaitkan dengan huruf B dan D.

Molekul di sebelah kiri mempunyai huruf D mencari ke sebelah kanan, sementara huruf d molekul kanan, kelihatan ke sebelah kiri. Untuk mengetahui apa konfigurasi masing-masing mesti digunakan untuk sistem (R-S) Cahn-ingold-prelog.

Ciri -ciri Epigmers

- Ciri utama Epigmers terletak hanya di pusat akuir (atau stereogenik).

Mengubah orientasi ruang D dan B boleh menyebabkan lebih stabil atau tidak stabil, iaitu, putaran pautan mudah menyebabkan dua atom atau kumpulan atom besar menjadi atau bergerak jauh.

Oleh itu, epimer boleh menjadi lebih stabil daripada yang lain. Dia yang berputar pautannya menghasilkan struktur yang lebih stabil, akan menjadi epimerus dengan kecenderungan terbesar untuk membentuk dalam keseimbangan.

Boleh melayani anda: Sistem tidak masuk akal

Kembali ke huruf, D dan B boleh menjadi sangat besar, manakala C adalah atom kecil. Oleh itu, sebagai epimer kanan lebih stabil, kerana d dan c dijumpai di sebelah kiri dua pusat pertama mengalami halangan yang kurang sterik.

- Secara mikroskopik, ini menjadi ciri untuk sepasang epitel yang dipertimbangkan.

- Secara makroskopik, perbezaannya ditekankan, dan berakhir, sebagai contoh, mempunyai titik lebur, indeks biasan, spektrum NMR yang berbeza (sebagai tambahan kepada banyak sifat lain).

- Dalam bidang biologi dan tindak balas yang dikatinit oleh enzim, di sinilah epithemer berbeza lebih banyak lagi. Seseorang boleh dimetabolisme oleh badan, sementara yang lain tidak.

Latihan

Epmers dibentuk oleh tindak balas kimia yang disebut epimerisasi. Jika kedua -dua epitaker tidak berbeza dalam tahap kestabilan yang besar, keseimbangan epimerisasi ditubuhkan, yang tidak lebih daripada interconversion:

EPB EPA

Di mana EPA adalah EPIMER A, dan EPB EPIMER. Sekiranya salah satu daripada mereka lebih stabil daripada yang lain, ia akan mempunyai kepekatan yang lebih besar dan akan menyebabkan apa yang dikenali sebagai mutarrotation. Dengan kata lain, dia akan dapat mengubah arah rasuk cahaya terpolarisasi.

Epimerisasi mungkin tidak seimbang, dan, oleh itu, tidak dapat dipulihkan. Dalam kes ini, campuran pangkat diasteroisomer EPA/EPB diperoleh.

Laluan sintetik epitar berbeza -beza bergantung kepada apa reagen yang terlibat, reaksi bermakna, dan pembolehubah proses (penggunaan pemangkin, tekanan, suhu, dll.).

Atas sebab ini, pembentukan setiap sepasang epitar mesti dikaji secara individu dari orang lain, masing -masing dengan mekanisme dan sistem kimia mereka sendiri.

Ia boleh melayani anda: Mengurangkan ejen: konsep, contoh yang paling kuat,

Tautomerisasi

Di antara semua proses pembentukan epithemer, tautomerisasi dua hari dua hari boleh dianggap sebagai contoh umum.

Ini terdiri daripada keseimbangan di mana molekul mengamalkan bentuk keton (c = o) atau enlicus (c-oh). Setelah bentuk ketonik ditukar, konfigurasi karbon bersebelahan dengan kumpulan karbonil (jika kiral) berubah, menghasilkan beberapa epithemer.

Contoh yang disebutkan di atas adalah tork cis-decalone dan trans-decalone.

Struktur cis-decalona. Sumber: Wikimedia Commons

Struktur cis-decalona ditunjukkan di atas. Atom H terletak di bahagian atas dua cincin, manakala di trans-decalone, satu berada di atas cincin, dan yang lain berada di bawah.

Karbon di sebelah kiri kumpulan c = o adalah pusat quiral, dan, oleh itu, yang membezakan epitches.

Contoh

Anomer glukosa

D-glukosa anomer. Sumber: Wikimedia Commons

Dalam imej yang unggul, anda mempunyai cincin furan dari dua anomer D-glikos: α dan β. Dari cincin, dapat dilihat bahawa kumpulan OH dalam karbon 1 didapati sama ada dalam arah yang sama dari OH bersebelahan, dalam anomer α, atau dalam arah yang bertentangan, seperti dalam anomer β.

Unjuran nelayan kedua -dua anomer (di sebelah kanan imej) membuat perbezaan antara kedua -dua epithemer bahkan lebih jelas, yang seterusnya, anomeres.

Walau bagaimanapun, dua anomer α boleh mempunyai konfigurasi spatial yang berbeza di salah satu karbon lain, dan oleh itu, epithemers.

Dalam C-1 dari unjuran Fisher untuk anomer α, kumpulan OH "kelihatan" ke kanan, sementara dalam anomer β β ".

Boleh melayani anda: faraday constant

Isomer Mentol

Stereoisomer Mentol. Sumber: Wikimedia Commons

Dalam imej anda mempunyai semua stereoisomer molekul mentol. Setiap lajur mewakili sepasang enantiomer (berhati -hati dengan teliti), manakala pangkat sesuai dengan diastereoisomeres.

Oleh itu, epitar mestilah mereka yang hampir tidak membezakan apa -apa selain dalam kedudukan spatial karbon.

The (+)-mentol dan (-)-neoisomentol adalah epitheres, dan juga, diabetereoisomeres (mereka tidak berada dalam lajur yang sama).

Sekiranya diperhatikan secara terperinci, dalam kedua -dua kumpulan -oh dan -ch₃ Mereka meninggalkan kapal terbang (di atas cincin), tetapi dalam (-)-neoisomentol kumpulan isopropil juga menunjuk keluar dari pesawat.

Bukan sahaja (+)-mentol adalah epimer (-)-neoisomentol, tetapi juga (+)-neomentol. Yang terakhir hanya berbeza dengan kumpulan -ch₃ menunjuk ke kapal terbang. Epitheres lain adalah:

- (-)-isomentol dan (-)-Neomentol

- (+)-isomentol dan (+)-Neomentol

- (+)-Neoisomentol dan (-)-Neomentol

- (+)-Neomentol dan (-)-Neoisomentol

Stereoisomer ini mewakili contoh praktikal untuk menjelaskan konsep epithemer, dan dapat dilihat bahawa, dari beberapa diastereoisomers, banyak hanya dapat dibezakan dalam satu karbon asimetrik atau kiral tunggal.

Rujukan

1. Carey f. (2008). Kimia organik. MC Graw Hill.
2. EPMERS. Diperolehi dari bilik darjah.Uruguayeduca.Edu.Oh