Latihan, fungsi dan jenis/kumpulan glukosida

The Glukosida Mereka adalah metabolit sekunder tumbuhan yang dilampirkan pada mono-u oligosakarida melalui pautan glukosid, iaitu mengatakan bahawa mereka adalah metabolit glikosilasi. Mereka tergolong dalam keluarga kimia glikosida, yang merangkumi semua sebatian kimia yang dilampirkan kepada sisa manis.

Dalam struktur tipikal molekul glikosida, dua kawasan diiktiraf: Algicone dan Glycone. Rantau ini yang terdiri daripada sisa sakarida dipanggil glycona dan rantau yang sepadan dengan molekul bukan saccharid dikenali sebagai bahagian aglicone.

Struktur Glikosida (Sumber: Yikrazuul [Domain Awam] melalui Wikimedia Commons)

Biasanya, istilah "glukosida" digunakan untuk merujuk kepada fakta bahawa semasa hidrolisis sebatian molekul glukosa ini dilepaskan, bagaimanapun, ahli keluarga molekul yang sama telah membazir dari jenis gula lain seperti ramnosa, galaktosa atau tangan , dalam kalangan yang lain.

Tata nota glukosida biasanya menandakan sifat kawasan aglicone. Nama-nama tersebut dengan penamatan "-ina" dikhaskan untuk sebatian nitrogen, sementara alkaloid dinamakan dengan akhiran "-oside".

Akhiran-akhiran ini sering mengiringi akar nama Latin asal botani di mana molekul digambarkan untuk kali pertama dan awalan "gluco-" biasanya ditambah.

Ikatan glukosid antara bahagian glikon dan aglicone boleh berlaku di antara dua atom karbon (C-glukosida) atau atom oksigen boleh menyertai (Sama ada-glukosida), di mana kestabilannya bergantung kepada hidrolisis kimia atau enzim.

Kelimpahan relatif glikosida dalam angiosperma jauh lebih besar daripada gimnosperma dan telah ditunjukkan bahawa berkenaan dengan monocotyledonous dan dicotyledons, dengan beberapa pengecualian, tidak ada perbezaan besar dalam kuantiti dan jenis glukosida yang ditemui.

Adalah penting untuk menekankan kepelbagaian dan heterogeneity yang hebat dari kumpulan sebatian ini, kerana identiti masing -masing bergantung pada bahagian aglicone, yang sangat berubah -ubah.

[TOC]

Latihan

Biosintesis atau pembentukan sebatian glukosid (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan, & Delmer, 2002) di tumbuh -tumbuhan bergantung kepada jenis glucóside yang dipertimbangkan, dan dalam tumbuh -tumbuhan, kadar biosintesisnya bergantung, sering, keadaan pada keadaan persekitaran.

Glikosida sianogenik, sebagai contoh, disintesis daripada prekursor asid amino, termasuk L-marosin, L-valine, L-isoleucine dan L-fenylalanine. Asid amino hidroksilat untuk membentuk N-Asid amino hidroksil yang kemudiannya diubah menjadi aldaximas, yang kemudiannya berubah menjadi nitril.

Ia dapat melayani anda: tumbuhan peru asli

Nitriles hidroksilat untuk membentuk α-hydroxinitrilos, yang boleh glycosylated untuk membentuk glucóside sianogenik yang sepadan. Dua cytochromes pelbagai fungsi yang dikenali sebagai enzim P450 dan glikosiltransferase terlibat dalam laluan biosintetik ini.

Untuk sebahagian besar, laluan biosintetik glukosida membayangkan penyertaan enzim glikosiltranspherase, yang mampu memindahkan sisa karbohidrat dari perantara yang diaktifkan oleh molekul UDP, ke bahagian aglicone yang sepadan.

Pemindahan gula diaktifkan, seperti udp-glukosa, ke bahagian aglicone penerima, membantu menstabilkan, menyahtoksikan dan solubilisasi metabolit dalam langkah-langkah akhir metabolit sekunder yang menghasilkan laluan.

Oleh itu, mereka adalah enzim glikosiltransferase yang bertanggungjawab untuk pelbagai jenis glukosida dalam tumbuhan dan oleh itu telah dikaji secara meluas.

Beberapa kaedah sintetik In vitro wujud untuk mendapatkan derivatif tumbuhan glikosida yang menyiratkan sistem hidrolisis terbalik atau trans Glikosilasi sebatian.

Fungsi

Di dalam tumbuhan, salah satu fungsi utama glycosides flavonoid, misalnya, berkaitan dengan perlindungan terhadap cahaya ultraviolet, terhadap serangga dan terhadap kulat, virus dan bakteria. Mereka berfungsi sebagai antioksidan, pendebunga yang menarik dan pengawal hormon tumbuhan.

Fungsi lain glukosida flavonoid termasuk rangsangan pengeluaran nodul oleh spesies bakteria genus Rhizobium. Mereka boleh mengambil bahagian dalam proses perencatan enzimatik dan sebagai agen allelopathic. Oleh itu, mereka juga menyediakan penghalang pertahanan kimia herbivora.

Ramai glukosida, apabila dihidrolisis, menghasilkan residu glukosa yang boleh digunakan oleh tumbuh -tumbuhan sebagai substrat metabolik untuk pengeluaran tenaga atau bahkan untuk pembentukan sebatian kepentingan struktur dalam sel.

Secara antroposentrik, fungsi sebatian ini sangat pelbagai, kerana sementara ada yang bekerja dalam industri makanan, yang lain digunakan dalam farmaseutikal untuk reka bentuk ubat -ubatan untuk rawatan hipertensi, gangguan peredaran darah, agen anti -cancer, dll.

Jenis/kumpulan

Klasifikasi glikosida boleh didapati dalam kesusasteraan berdasarkan bahagian bukan sakarid (agliconas) atau berkenaan dengan asal botani ini. Berikut adalah bentuk klasifikasi berdasarkan bahagian aglicone.

Kumpulan glikosida utama sesuai dengan glukosida jantung, glikosida sianogenik, glucosinolates, saponin dan anthraquinone glikosida. Beberapa flavonoid juga biasanya berlaku sebagai glukosida.

Ia boleh melayani anda: Begonia Rex: Ciri -ciri, Habitat, Varieti, Pembiakan, Penjagaan

Glukosida jantung

Molekul ini biasanya terdiri daripada molekul (rantau aglicone) yang strukturnya steroid. Mereka hadir dalam tumbuh -tumbuhan keluarga scrophulariace, terutamanya dalam Digitalis purpurea, serta keluarga Convealiaceae dengan Majalis akan bersuara Sebagai contoh klasik.

Jenis glucóside ini mempunyai kesan negatif yang menghambat pada pam natrium/kalium atasum dalam membran sel, yang sangat banyak dalam sel -sel jantung, jadi pengambilan tumbuhan dengan sebatian sekunder ini mempunyai kesan langsung pada jantung; Dari situ namanya.

Glukosida sianogenik

Mereka ditakrifkan secara kimia sebagai α-hydroxy nitrilos glikosida, yang berasal dari sebatian asid amino. Mereka hadir dalam spesies angiospermas keluarga Rosaceae, terutamanya dalam spesies genus Prunus, serta keluarga Poaceae dan lain -lain.

Telah ditentukan bahawa ini adalah sebahagian daripada sebatian toksik ciri -ciri beberapa jenis Scuffle manihot, Paling terkenal di Amerika Selatan sebagai ubi kayu, ubi kayu atau ubi kayu. Begitu juga, mereka banyak dalam biji epal dan kacang seperti badam.

Hidrolisis metabolit sekunder ini berakhir dengan pengeluaran asid cyanhydric. Apabila hidrolisis adalah enzimatik.

Bahagian glikosida sianogenik biasanya D-glikosis, walaupun ia juga telah menjadi gentobious, primeverous dan lain-lain, kebanyakannya disatukan oleh pautan β-glucosidic.

Penggunaan tumbuh -tumbuhan dengan glikosida sianogenik boleh mempunyai kesan negatif, antaranya adalah gangguan dalam penggunaan iodin, mengakibatkan hipotiroidisme.

Glucosinolates

Asas struktur aglicone terdiri daripada asid amino yang mengandungi sulfur, sehingga mereka juga boleh dipanggil tioglucosides. Keluarga utama tumbuh -tumbuhan yang berkaitan dengan pengeluaran glucosinolates adalah keluarga Brassicaceae.

Antara kesan negatif untuk organisma yang menelan tumbuhan ini adalah bioaktivasi hati procarcinogens alam sekitar, yang merupakan hasil kesan kompleks pada isoforms cytochrome p450. Di samping itu, sebatian ini dapat merengsakan kulit dan mendorong hipotiroidisme dan gout.

Saponin

Banyak sebatian "pelatih sabun" adalah glukosida. Bahagian aglicone saponin glucosidic terdiri daripada steroid pentacyclic atau tetraic. Mereka berstruktur heterogen, tetapi mereka mempunyai ciri -ciri fungsional yang sama.

Dalam struktur mereka, mereka mempunyai glyconas hidrofilik dan kawasan aglicon hidrofobik yang kuat, yang menyediakan sifat pengemulsi, sehingga mereka dapat digunakan sebagai detergen.

Boleh melayani anda: oak biasa: ciri, habitat, pengedaran, penanaman

Saponin hadir dalam pelbagai keluarga tumbuhan, antaranya adalah spesies milik keluarga Liliaceae, yang dicontohkan dalam spesies Narthecium osfraragu.

Glukosida antraquinone

Mereka kurang biasa di kerajaan tumbuhan berkenaan dengan glikosida lain yang disebutkan di atas. Mereka hadir di Rumex crispus dan spesies genus Rheum. Kesan pengambilannya sepadan dengan rembesan air dan elektrolit yang dibesar -besarkan oleh peristalsis di kolon.

Flavonoid dan pro-anthocyanins

Ramai flavonoid dan oligomer mereka, pro-anthocyanin, berlaku sebagai glikosida. Pigmen ini sangat biasa di banyak kerajaan tumbuhan, kecuali alga, kulat dan beberapa antoceros.

Mereka boleh wujud sebagai c-u-glukosida, bergantung kepada sifat ikatan glukosid yang berlaku di antara kawasan glikon dan algicone, jadi ada yang lebih tahan terhadap hidrolisis kimia daripada yang lain.

Struktur aglicone flavonoid c-glukosida sepadan dengan tiga cincin dengan beberapa kumpulan fenolik yang memberikan mereka ciri antioksidan. Kesatuan kumpulan sakarida ke kawasan aglycone berlaku melalui ikatan karbon-karbon antara karbon anomerik gula dan karbon C6 atau C8 nukleus aromatik flavonoid.

Rujukan

1. Conn, e. Dan. (1979). Biosintesis glikosida sianogenik. Naturwissenschaften, 66, 28-34.
2. Forslund, k., Morant, m., Jørgensen, b., Olsen, c. Dan., Asamizu, e., & Sato, s. (2004). Biosintesis glikosida nitril rhodiocyanoside ke dan D dan glikosida sianogenik lotustralin dan linamarin dalam Lotus japonicus. Fisiologi tumbuhan, 135(Mei), 71-84.
3. Markham, k. R. (1989). Kaedah dalam biokimia tumbuhan. 6. Flavon, Flavonols dan Glikosida mereka (Vol. 1). Akademik Press Limited. Diperolehi daripada www.Dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
4. Peng, l., Peng, l., Kawagoe, dan., Hogan, ms., Delmer, d. (2002). Sitosterol b-glukosida sebagai yang pertama untuk sintesis selulosa di tumbuh-tumbuhan. Sains, 295, 147-150.
5. Richman, a., Swanson, a., Humphrey, t., Chapman, r., McGarvey, b., POCS, r., & Brandle, J. (2005). Genomik fungsional mengungkap tiga glucosyltransferase yang terlibat dalam sintesis glikosida manis utama Stevia rebaudiana. Jurnal tumbuhan, 41, 56-67.
6. Swain, t. (1963). Taksonomi tumbuhan kimia. London: Akademik Akhbar.
7. Van rantwijk, f., Oosterom, m. W., & Sheldon, r. Ke. (1999). Sintesis glikosidase-catalysed dari alkil glikosida. Jurnal Pemangkinan Molekul B: Enzimatik, 6, 511-532.
8. Vetter, j. (2000). Tumbuhan glikosida sianogenik. Toxicon, 38, 11-36.
9. Wolfenden, r., Lu, x., & Muda, g. (1998). Hidrolisis spontan glikosida. J. A.M. Chem. SOC., 120, 6814-6815.