Struktur kumpulan, ciri, sebatian dan derivatif acilo

Dia Kumpulan acyl Ia adalah serpihan molekul yang dalam kimia organik biasanya berasal dari asid karboksilik. Formulanya ialah RCO, di mana R adalah substituen berkarbonat, alquilic atau aril, kovalen yang dikaitkan dan terus dengan kumpulan karbonil, C = O. Ia biasanya hanya sebahagian kecil daripada struktur sebatian organik, seperti biomolekul.

Dikatakan bahawa ia berasal dari asid karboksilik, RCOOH, kerana ia akan cukup untuk menghapuskan kumpulan hidroksil, OH, untuk mendapatkan kumpulan acyl, RCO. Perhatikan bahawa kumpulan ini merangkumi keluarga sebatian organik yang luas (dan bukan organik). Keluarga ini biasanya dikenali sebagai sebatian acil (dan bukan suaka).

Formula struktur kumpulan acilo. Sumber: Su-no-G melalui Wikipedia.

Di bahagian atas, kita mempunyai formula struktur kumpulan acilo. Sangat mudah untuk mengenalinya dengan memerhatikan sebarang struktur molekul, kerana ia sentiasa terletak di hujungnya dan ditunjukkan oleh kumpulan karbonil. Contohnya yang akan kita lihat dalam molekul asetil-CoA, penting untuk kitaran Krebs.

Penggabungan kumpulan ini menjadi molekul dikenali sebagai reaksi acily. Kumpulan acyl adalah sebahagian daripada rutin kerja dalam sintesis organik.

[TOC]

Struktur dan ciri -ciri kumpulan acilo

Struktur kumpulan acyl bergantung kepada identiti r. Atom karbon rantaian sampingan tersebut, serta c = o ke yang dikaitkan, terletak di dalam pesawat yang sama. Oleh itu, segmen RCO imej pertama adalah rata.

Walau bagaimanapun, fakta ini mungkin kelihatan tidak penting jika bukan kerana ciri -ciri elektronik C = O: atom karbon mempunyai defisit elektron sedikit. Ini menjadikannya terdedah kepada serangan oleh agen nukleofilik, kaya dengan elektron. Oleh itu, kumpulan acyl adalah reaktif, menjadi tapak tertentu di mana sintesis organik dilakukan.

Boleh melayani anda: molariti: kepekatan, unit, pengiraan, latihan

Sebatian dan derivatif

Bergantung pada rantai R atau atom yang diletakkan di sebelah kanan RCO, sebatian yang berbeza atau yang diperoleh dari kumpulan acil diperoleh.

- Klorida

Katakan sebagai contoh bahawa atom klorin diletakkan di sebelah kanan RCO. Ini kini menggantikan bahawa sinuousness yang diwakili dalam imej pertama, iaitu: RCOCL. Kami mempunyai beberapa derivatif yang disebut acyl chlorides.

Sekarang, mengubah identiti R dalam RCOCL, kita mendapat beberapa acyl chlorides:

-HCOCL, R = H, metana klorida, sebatian tidak stabil secara drastik

-Ch₃Cocl, r = ch₃, acetyl chloride

-Ch₃Ch₂Cocl, r = ch₂Ch₃, Propionyl chloride

-C₆H₅Cocl, r = c₆H₅ (cincin benzena), benzoyl chloride

Penalaran yang sama berlaku untuk fluorida, bromida dan iodida asid. Sebatian ini digunakan dalam tindak balas acilation, dengan tujuan menggabungkan RCO sebagai substituen menjadi molekul yang lebih besar; Contohnya, ke cincin benzena.

- Radikal

Acyl boleh wujud seketika sebagai radikal, RCO •, berasal dari aldehid. Spesies ini sangat tidak stabil, dan tidak seimbang dengan segera dalam radikal alkilo dan karbon monoksida:

RC • = O → R • + C≡O

- Kation

Kumpulan acyl juga boleh muncul sebagai kation, RCO⁺, Menjadi perantara yang bertindak balas terhadap api molekul. Spesies ini mengandungi dua struktur resonans yang diwakili dalam imej yang lebih rendah:

Struktur resonans acyl kation. Sumber: Jü [CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/4.0)]

Perhatikan bagaimana beban separa positif diedarkan di kalangan atom karbon dan oksigen. Daripada kedua-dua struktur tersebut, [R-C≡O⁺], dengan beban positif pada oksigen, ia adalah yang paling dominan.

Ia dapat melayani anda: Kitaran Kalsium: Ciri, Tahap dan Kepentingan

- Amidas

Katakan sekarang bahawa bukannya atom CL kita meletakkan kumpulan amino, NH₂. Kami kemudian akan mempunyai amida, rconh₂, RC (O) NH₂ atau rc = onh₂. Oleh itu, akhirnya mengubah identiti R, kita akan mendapat keluarga amida.

- Aldehid

Sekiranya bukan NH₂ Kami meletakkan atom hidrogen, kami akan memperoleh aldehid, rcoh atau rcho. Perhatikan bahawa kumpulan acilo masih ada walaupun ia telah diserahkan kepada latar belakang kepentingan. Kedua -dua aldehid dan amida adalah sebatian acil.

- Keton dan ester

Meneruskan dengan alasan yang sama, kita boleh menggantikan H dengan rantaian sampingan yang lain, yang akan menghasilkan keton, rcor 'atau rc (o) r'. Kali ini kumpulan acyl lebih "tersembunyi", kerana salah satu daripada dua ekstrem boleh dianggap sebagai RCO atau R'CO.

Sebaliknya, r 'juga boleh digantikan oleh atau', yang menimbulkan ester, rcoor '. Di dalam ester kumpulan acyl diiktiraf dengan mata kasar kerana ia berada di sebelah kiri kumpulan karbonil.

- Komen Umum

Kumpulan acyl hadir dalam beberapa sebatian. Sumber: Jü [Domain Awam].

Imej unggul di seluruh dunia mewakili semua yang dikomentari dalam bahagian ini. Kumpulan acyl menonjol dengan warna biru, dan bermula dari sudut atas, dari kiri ke kanan, kita mempunyai: keton, acyl cation, acyl radikal, aldehid, ester dan amida.

Kumpulan acyl walaupun terdapat dalam sebatian ini, serta dalam asid karboksilik dan thioésters (RCO-SR '), kumpulan karbonyl biasanya diberi lebih penting apabila menentukan momen dipolenya. RCO menjadi lebih menarik apabila ia adalah substituen, atau apabila ia dikaitkan terus ke logam (logam acylos).

Bergantung pada kompaun, RCO dapat menerima nama yang berbeza, seperti yang dilihat dalam sub -bahagian klorida asid. Contohnya, CHO₃CO dikenali sebagai acetyl atau etanoil, sementara CHO₃Ch₂CO, propionil atau propana.

Boleh melayani anda: reaksi endotermik

Contoh Kumpulan Acilo

Formula struktur acetyl-CoA. Sumber: Pengguna: Bryan Derksen (Asal) dan DMACKS (Talk) (perubahan warna) [domain awam].

Salah satu contoh sebatian acyl yang paling mewakili ialah asetil-CoA (imej unggul). Perhatikan bahawa ia dikenal pasti dengan segera kerana ia diserlahkan dengan warna biru. Kumpulan acyl acetyl-CoA, seperti namanya, adalah acetyl, cho₃Co. Walaupun anda tidak menyukainya, kumpulan ini penting dalam kitaran Krebs badan kita.

Asid amino juga mengandungi kumpulan acilo, hanya itu, sekali lagi, ia cenderung tidak disedari. Sebagai contoh, untuk glisin, NH₂-CH₂- COOH, kumpulan acilo anda menjadi segmen NH₂-CH₂- co, dan terima nama glycilo. Sementara itu, untuk Lysine, kumpulan acilo anda menjadi NH₂(Ch₂)₄Chnh₂Co, yang dipanggil lisyl.

Walaupun biasanya tidak dibincangkan secara teratur, kumpulan acyl juga boleh datang dari asid bukan organik; iaitu, atom pusat tidak perlu karbon, tetapi ia juga boleh menjadi unsur -unsur lain. Sebagai contoh, kumpulan acyl juga boleh menjadi RSO (RS = O), yang diperolehi daripada asid sulfonik, atau RPO (RP = O), berasal dari asid fosfonik.

Rujukan

1. Morrison, r. T. dan Boyd, R, n. (1987). Kimia organik. Edisi ke -5. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke -10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Kumpulan acyl. Diperoleh dari: dalam.Wikipedia.org
5. Helmestine, Anne Marie, Ph.D. (11 Februari 2020). Definisi dan contoh kumpulan acyl. Pulih dari: Thoughtco.com
6. Laura Foist. (2020). Kumpulan Acyl: Definisi & Struktur. Kajian. Pulih dari: belajar.com
7. Steven a. Hardinger. (2017). Glosari Glosari Kimia Organik: Kumpulan Acyl. Pulih dari: chem.UCLA.Edu